5-[[4-[2-(4-Chlorophenyl)ethoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione | 74772-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-[[4-[2-(4-Chlorophenyl)ethoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 74772-94-4
• 化学式: C₁₈H₁₆ClNO₃S
• 分子量: 361.849
• InChiKey: AYUWJGCHDJEWKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  568.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙醇 在 palladium on activated charcoal copper(I) oxide 、 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.5h， 生成 5-[[4-[2-(4-Chlorophenyl)ethoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. II. Synthesis of 5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)-benzyl)thiazolidine-2,4-dione (ADD-3878) and its derivatives.

  摘要：

  合成了100多种5-取代的噻唑烷-2,4-二酮类化合物，并通过遗传性肥胖和糖尿病小鼠（KK黄色小鼠）评估了它们的降血糖和降血脂活性。结构-活性关系研究表明，5-(4-羟基苄基)部分对于显著活性是必要的。在这些化合物中，5-(4-环己基甲氧基)苄基噻唑烷-2,4-二酮（47）、5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-噻唑烷-2,4-二酮（49，ADD-3878）和5-{4-[2-(3-吡啶基)乙氧基]苄基}噻唑烷-2,4-二酮（59）在活性和毒性方面表现出最佳特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3580

文献信息

• Pheny (alkyl)carboxylic acid derivatives and dionic phenylalkylheterocyclic derivatives and their use as medicines with serum glucose and/or serum lipid lowering activity
  申请人：Giannessi Fabio

  公开号：US20050032787A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Formula (I) compounds are described: Where the groups are as defined here below, and their use as medinies, particularly as serum glucose and serum lipid lowering agents. Said medicines are useful for the prophylaxis and treatment of diabetes, particularly type 2, and its complications, Syndrome X, the various forms of insulin resistance, and hyperlipidaemias, and present reduced side effects, and, particularly, reduced or no liver toxicity.

  描述了公式(I)化合物：其中各组如下所定义，并且它们的用途作为药物，特别是作为血清葡萄糖和血清脂质降低剂。所述药物对于预防和治疗糖尿病，特别是2型糖尿病及其并发症，综合征X，各种形式的胰岛素抵抗和高脂血症非常有用，并且具有减少的副作用，特别是减少或无肝毒性。
• PPAR-SPARING THIAZOLIDINEDIONES AND COMBINATIONS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：Octeta Therapeutics, LLC

  公开号：EP3202401A1

  公开（公告）日：2017-08-09

  The present invention relates to thiazolidinedione analogues of formula (I)and pharmaceutical compositions that are useful for treating and/or preventing neurodegenerative disorders.

  本发明涉及式（I）的噻唑烷二酮类似物和药物组合物，可用于治疗和/或预防神经退行性疾病。
• SOHDA, TAKASHI;MIZUNO, KATSUTOSHI;IMAMIYA, EIKO;SUGIYAMA, YASUO;FUJITATAK+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 10, 3580-3600
  作者：SOHDA, TAKASHI、MIZUNO, KATSUTOSHI、IMAMIYA, EIKO、SUGIYAMA, YASUO、FUJITATAK+

  DOI：——

  日期：——
• PHENY(ALKYL)CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND DIONIC PHENYLALKYLHETEROCYCLIC DERIVATIVES AND THEIR USE AS MEDICINES WITH SERUM GLUCOSE AND/OR SERUM LIPID LOWERING ACTIVITY
  申请人：SIGMA-TAU IndustrieFarmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP1465858A2

  公开（公告）日：2004-10-13
• JP2005514452A
  申请人：——

  公开号：JP2005514452A

  公开（公告）日：2005-05-19