2-[3-(2-Methoxyphenyl)propyl]oxirane | 89789-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[3-(2-Methoxyphenyl)propyl]oxirane
• 英文别名: 2-[3-(2-methoxyphenyl)propyl]oxirane
• CAS: 89789-93-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: HPECZUVZDDIDBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(2-Methoxyphenyl)propyl]oxirane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 2-Hydroxy-5-[2-[[2-hydroxy-5-(2-methoxyphenyl)pentyl]amino]ethoxy]benzamide
  参考文献：
  名称：

  .beta.-Adrenergic blocking agents: substituted phenylalkanolamines. Effect of side-chain length on .beta.-blocking potency in vitro

  摘要：

  The synthesis of a group of potential beta-blockers bearing a new 5-ethoxysalicylamide substituent on nitrogen is described. These compounds were tested for beta-adrenergic blocking potency in vitro and compared with analogous compounds bearing a tert-butyl group on nitrogen. The new N-substituent increased the beta-blocking potency substantially. In a series of five homologous compounds of the type Ar(CH2)nCHOHCH2NHR (R = 5-ethoxysalicylamide; n = 0-4), two maxima of beta-blocking potency were found for n = 0 and 2. Moreover, the carbon isostere of the corresponding (aryloxy)propanolamine still proved to be a very potent beta-blocker. The ether oxygen in the side chain is therefore not an absolute requirement for activity. Structure-activity relationships are discussed.

  DOI：

  10.1021/jm00373a003
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基溴苄 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[3-(2-Methoxyphenyl)propyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  .beta.-Adrenergic blocking agents: substituted phenylalkanolamines. Effect of side-chain length on .beta.-blocking potency in vitro

  摘要：

  The synthesis of a group of potential beta-blockers bearing a new 5-ethoxysalicylamide substituent on nitrogen is described. These compounds were tested for beta-adrenergic blocking potency in vitro and compared with analogous compounds bearing a tert-butyl group on nitrogen. The new N-substituent increased the beta-blocking potency substantially. In a series of five homologous compounds of the type Ar(CH2)nCHOHCH2NHR (R = 5-ethoxysalicylamide; n = 0-4), two maxima of beta-blocking potency were found for n = 0 and 2. Moreover, the carbon isostere of the corresponding (aryloxy)propanolamine still proved to be a very potent beta-blocker. The ether oxygen in the side chain is therefore not an absolute requirement for activity. Structure-activity relationships are discussed.

  DOI：

  10.1021/jm00373a003

文献信息

• Aralkylaminoethoxysalicylamide und deren pharmazeutische Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0069838A1

  公开（公告）日：1983-01-19

  Neue substituierte 2-Aminoäthanole der Formel worin R Methyl, Methoxy, Fluor, Chlor, oder Brom bedeutet, und m für Null oder 3 steht, mit der Massgabe, dass, wenn m Null ist, R für 2-Methyl, 3-Methyl, 4-Methyl, 4-Fluor, 4-Chlor, 4-Brom, oder 4-Methoxy steht, und die basische Seitenkette über ihr Sauerstoffatom an den Salicylamidrest in 4-Stellung zur darin vorhandenen Hydroxygruppe gebunden ist, oder, wenn m Null ist und R für 4-Methyl steht, die basische Seitenkette über ihr Sauerstoffatom an den Salicylamidrest in 4-Stellung zur darin vorhandenen Carboxamidgruppe gebunden ist, oder, wenn m 3 bedeutet, R für 2-Methoxy steht und die basische Seitenkette über ihr Sauerstoffatom an den Salicylamidrest in 4-Stellung zur darin vorhandenen Hydroxygruppe gebunden ist, als Racemate, optische Antipoden oder deren Salze, können zur Behandlung von reaktiven oder endogenen Depressionen unterschiedlichen Schweregrades, sowie neurotischen oder anderen psychischen Störungen mit Antriebsschwäche und depressiven Verstimmungen verwendet werden. Ausserdem wirken solche Verbindungen teils als Blocker, teils als Stimulatoren ß-adrenerger Rezeptoren mit mehr oder weniger ausgeprägter Cardioselektivität und können demnach einesteils bei den für ß-Blocker üblichen Indikationen, anderenteils zur Behandlung der insuffizienten Herzleistung, von Asthma und Durchblutungsstörungen eingesetzt werden.

  新取代的 2-氨基乙醇，其式如下 其中 R 为甲基、甲氧基、氟、氯或溴，m 为 0 或 3，但如果 m 为 0，则 R 为 2-甲基、3-甲基、4-甲基、4-氟、4-氯、4-溴或 4-甲氧基、如果 m 为零，且 R 为 4-甲基，则相对于其中的羟基，碱性侧链通过其氧原子与水杨酰胺残基的 4 位键结合，或者，如果 m 为零，且 R 为 4-甲基，则相对于其中的羧酰胺基团，碱性侧链通过其氧原子与水杨酰胺残基的 4 位键结合、或者，如果 m 为 3，R 为 2-甲氧基，碱性侧链通过其氧原子与水杨酰胺残基的 4 位上的羟基键合，作为其外消旋体、光学对映体或盐，可用于治疗不同严重程度的反应性或内源性抑郁症，以及缺乏动力和抑郁情绪的神经症或其他精神疾病。此外，这类化合物部分作为ß-肾上腺素能受体的阻滞剂，部分作为ß-肾上腺素能受体的刺激剂，或多或少具有明显的心脏选择性，因此可部分用于ß-阻滞剂的常规适应症，部分用于治疗心输出量不足、哮喘和循环障碍。
• Arnone, Alberto; Bernardi, Rosanna; Bravo, Pierfrancesco, Gazzetta Chimica Italiana, 1989, vol. 119, # 2, p. 87 - 94
  作者：Arnone, Alberto、Bernardi, Rosanna、Bravo, Pierfrancesco、Frigerio, Massimo、Ticozzi, Calimero

  DOI：——

  日期：——