(S)-2-isothiocyanato-N,N-diethyl-3,3-dimethylbutanamide | 919113-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-isothiocyanato-N,N-diethyl-3,3-dimethylbutanamide
• 英文别名: N,N-Diethyl-3-methyl-N~2~-(sulfanylidenemethylidene)-L-valinamide；(2S)-N,N-diethyl-2-isothiocyanato-3,3-dimethylbutanamide
• CAS: 919113-08-9
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂OS
• 分子量: 228.359
• InChiKey: CDJCAKODSXWDRB-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-isothiocyanato-N,N-diethyl-3,3-dimethylbutanamide 、 (1R,2R)-N1,N1-二甲基环己烷-1,2-二胺双盐酸盐 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到1-{(S)-1-(diethylcarbamoyl)-2,2-dimethylpropyl}-3-{(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl}thiourea
  参考文献：
  名称：

  结构优化的硫脲基双功能有机催化剂对内酯的高度对映选择性动态动力学拆分。

  摘要：

  本文介绍了结构多样的双功能有机催化剂库的合成，该催化剂同时具有准路易斯酸（硫）脲部分和布朗斯台德碱性叔胺基团。模块化催化剂结构的顺序修饰和随后的内酯​​内醇动力学动力学拆分（DKR）中的化合物的筛选揭示了宝贵的结构-活性关系。特别地，鉴定出“命中结构”，其以优异的对映体过量95％提供例如N-苯甲酰基-叔亮氨酸烯丙基酯。

  DOI：

  10.1039/b607574f
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-叔亮氨酸 在 碳酸氢钠 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (S)-2-isothiocyanato-N,N-diethyl-3,3-dimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  通过将乙烯基共轭迈克尔酯直接加成到硝基烯烃上来催化季​​铵盐中心的对映选择性结构。

  摘要：

  借助新鉴定的奎宁衍生的双官能催化剂，开发了γ-取代的共轭丁烯内酯与硝基烯烃的直接乙烯基迈克尔反应，可合成具有连续四级和三级立体中心的致密功能化产物，并具有出色的非对映选择性（> 20：1 dr）和高对映选择性（高达99：1 er）。

  DOI：

  10.1039/c2cc31700a

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Reduction of β-Trifluoromethyl Nitroalkenes: An Efficient Strategy for the Synthesis of Chiral β-Trifluoromethyl Amines
  作者：Elisabetta Massolo、Maurizio Benaglia、Manuel Orlandi、Sergio Rossi、Giuseppe Celentano

  DOI：10.1002/chem.201405730

  日期：2015.2.23

  β‐trifluoromethyl‐substituted nitroalkenes, mediated by 3,5‐dicarboxylic ester‐dihydropyridines (Hantzsch ester type), has been successfully developed. A multifunctional thiourea‐based (S)‐valine derivative was found to be the catalyst of choice, promoting the reaction in up to 97 % ee. The methodology has been applied to a wide variety of substrates, leading to the formation of differently substituted precursors

  已经成功开发了由3,5-二羧酸酯-二氢吡啶（Hantzsch酯型）介导的有效的有机催化立体选择性还原β-三氟甲基取代的硝基烯烃。发现多功能硫脲基（S）-缬氨酸衍生物是选择的催化剂，可促进高达97％ee的反应 。该方法已应用于多种底物，导致形成对映体富集的β-三氟甲基胺的不同取代的前体。通过计算研究了无金属催化物质的反应机理和作用方式。在DFT过渡态（TS）分析的基础上，还提出了立体选择模型。
• Organocatalytic Asymmetric Transfer Hydrogenation of Nitroolefins
  作者：Nolwenn J. A. Martin、Lidia Ozores、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja074045c

  日期：2007.7.1

  We describe a highly efficient and highly enantioselective Hantzsch ester mediated conjugate transfer hydrogenation of beta,beta-disubstituted nitroolefins that is catalyzed by a Jacobsen-type thiourea catalyst.
• (Thio)urea Organocatalyst Equilibrium Acidities in DMSO
  作者：Gergely Jakab、Carlo Tancon、Zhiguo Zhang、Katharina M. Lippert、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/ol300307c

  日期：2012.4.6

  Bordwell's method of overlapping indicators was used to determine the pK(a) values of some of the most popular (thio)urea organocatalysts via UV spectrophotometric titrations. The incremental effect of CF3 groups on acidic strength was also investigated. The pic's are in the range of 8.5-19.6. The results may lead to a better understanding of noncovalent organocatalysis and may aid in future catalyst development.