2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-indole-3-carbonitrile | 1082253-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-indole-3-carbonitrile
• CAS: 1082253-16-4
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂
• 分子量: 266.73
• InChiKey: MUBTWIQEORTFDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-3-(p-tolylamino)acrylonitrile 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  PIDA介导的氧化性C-C键形成：由N-芳基烯胺合成吲哚的新方法

  摘要：

  N-芳基烯胺通过PIDA介导的氧化碳-碳键形成，合成了多种功能化的吲哚。本反应的特征包括便于制备底物2，良好的官能团耐受性和无过渡金属的温和反应条件。

  DOI：

  10.1021/ol900576a

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of 3-Nitroindoles from <i>N</i>-Aryl Enamines via Intramolecular Arene–Alkene Coupling
  作者：Huy H. Nguyen、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/ol303314x

  日期：2013.1.18

  A variety of N-aryl beta-nitroenamines were effectively transformed into 3-nitroindoles in good yields and with complete regioselectivity via a rapid microwave (mu V) assisted intramolecular arene alkene coupling reaction. This report further demonstrates the versatility of this method by constructing 3-carboalkozy- and 3-cyanoindoles. Optimization data, substrate scope, and applications are discussed.
• PIDA-Mediated Oxidative C−C Bond Formation: Novel Synthesis of Indoles from <i>N</i>-Aryl Enamines
  作者：Wenquan Yu、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/ol900576a

  日期：2009.6.4

  A variety of functionalized indoles were synthesized from N-aryl enamines via PIDA-mediated oxidative carbon−carbon bond formation. The features of the present reaction include facilitative preparation of substrates 2, good functional group tolerance, and mild reaction conditions without transition metals.

  N-芳基烯胺通过PIDA介导的氧化碳-碳键形成，合成了多种功能化的吲哚。本反应的特征包括便于制备底物2，良好的官能团耐受性和无过渡金属的温和反应条件。