N-Troc glycine O-methyl ester | 1146697-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Troc glycine O-methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)acetate；methyl 2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 1146697-31-5
• 化学式: C₆H₈Cl₃NO₄
• 分子量: 264.493
• InChiKey: JWPVHUHXRKUTGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 N-Troc glycine O-methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.3h， 以98%的产率得到methyl N-Boc-N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of (E)-α,β-Didehydroamino Acid and Peptide Containing Its Residue Utilizing Oxazolidinone Derivative

  摘要：

  甲基 N-Boc-N-苯氧羰基甘氨酸盐与各种醛反应，生成了相应的顺式-4,5-恶唑啉酮衍生物，这些衍生物通过碱处理有效地转化为（E）-α,β-二脱氢氨基酸。此外，恶唑啉酮衍生物的去N保护以及随后与Boc-氨基酸的偶联反应生成了相应的二肽，这些二肽被转化为含有高E选择性的α,β-二脱氢氨基酸的二肽。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.364
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-Boc-N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)glycinate 在 lithium diisopropyl amide 、 苯甲醛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到N-Troc glycine O-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of (E)-α,β-Didehydroamino Acid and Peptide Containing Its Residue Utilizing Oxazolidinone Derivative

  摘要：

  甲基 N-Boc-N-苯氧羰基甘氨酸盐与各种醛反应，生成了相应的顺式-4,5-恶唑啉酮衍生物，这些衍生物通过碱处理有效地转化为（E）-α,β-二脱氢氨基酸。此外，恶唑啉酮衍生物的去N保护以及随后与Boc-氨基酸的偶联反应生成了相应的二肽，这些二肽被转化为含有高E选择性的α,β-二脱氢氨基酸的二肽。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.364

文献信息

• Transesterification of α-Amino Esters Catalyzed by a Tetranuclear Zinc Cluster: Zn4(OCOCF3)6O
  作者：Takashi Ohshima、Kazushi Mashima、Yusuke Maegawa、Kazushi Agura、Yukiko Hayashi

  DOI：10.1055/s-0031-1290096

  日期：2012.1

  Transesterification of amino acid ester derivatives was developed using a tetranuclear zinc cluster, Zn4(OCOCF3)6O, as the catalyst. Because the reaction conditions were very mild, a variety of N-protective groups and functional groups on side chains were tolerated.

  氨基酸酯衍生物的转酯化反应采用四核锌簇 Zn4(OCOCF3)6O 作为催化剂得以发展。由于反应条件非常温和，多种 N-保护基团和侧链上的功能团均可耐受。
• Shenvi, Ryan A.; Corey, E. J., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5746 - 5747
  作者：Shenvi, Ryan A.、Corey, E. J.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Syntheses of (<i>E</i>)-α,β-Didehydroamino Acid and Peptide Containing Its Residue Utilizing Oxazolidinone Derivative
  作者：Miki Kometani、Kohki Ihara、Rumi Kimura、Hideki Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.82.364

  日期：2009.3.15

  Reaction of methyl N-Boc-N-phenoxycarbonylglycinate with various aldehydes afforded the corresponding cis-4,5-oxazolidinone derivatives, which were effectively converted to (E)-α,β-didehydroamino acids by means of a base. Furthermore, N-deprotection of the oxazolidinone derivatives and subsequent coupling reaction with Boc-amino acid furnished the corresponding dipeptides, which were transformed to dipeptide containing α,β-didehydroamino acid with high E selectivity.

  甲基 N-Boc-N-苯氧羰基甘氨酸盐与各种醛反应，生成了相应的顺式-4,5-恶唑啉酮衍生物，这些衍生物通过碱处理有效地转化为（E）-α,β-二脱氢氨基酸。此外，恶唑啉酮衍生物的去N保护以及随后与Boc-氨基酸的偶联反应生成了相应的二肽，这些二肽被转化为含有高E选择性的α,β-二脱氢氨基酸的二肽。