PM-060184 | 960210-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: PM-060184
• 英文别名: plocabulin；[(1Z,4S,6Z)-1-[[(2S)-2-[[(2Z,4Z,6E,8S)-8-[(2S)-5-methoxy-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]-6-methylnona-2,4,6-trienoyl]amino]-3,3-dimethylbutanoyl]amino]octa-1,6-dien-4-yl] carbamate
• CAS: 960210-99-5
• 化学式: C₃₁H₄₅N₃O₇
• 分子量: 571.714
• InChiKey: IEKGSKLKBICCHQ-BDOJOPHNSA-N

物化性质

• 沸点：
  862.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-叔亮氨酸 在 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 吡啶 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 二碳酸二叔丁酯 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢铵 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 乙二醇 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.91h， 生成 PM-060184
  参考文献：
  名称：

  WO2007/144423

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Isolation and First Total Synthesis of PM050489 and PM060184, Two New Marine Anticancer Compounds
  作者：María Jesús Martín、Laura Coello、Rogelio Fernández、Fernando Reyes、Alberto Rodríguez、Carmen Murcia、María Garranzo、Cristina Mateo、Francisco Sánchez-Sancho、Santiago Bueno、Carlos de Eguilior、Andrés Francesch、Simon Munt、Carmen Cuevas

  DOI：10.1021/ja404578u

  日期：2013.7.10

  and a favorite hit for many naturally occurring molecules. While two of the most successful representative agents in clinical use, the taxanes and the vinca alkaloids, come from terrestrial sources, the sea has also proven to be a rich source of new tubulin-binding molecules. We describe herein the first isolation, structural elucidation and total synthesis of two totally new polyketides isolated from

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• Copper-catalyzed cross-coupling of amino acid-derived amides with (Z)-vinyl iodides: Unexpected solvent effect and preparation of plocabulin
  作者：Leiming Wang、Xinsheng Lei、Quanrui Wang、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131953

  日期：2021.3

  A copper-catalyzed cross-coupling reaction of amino acid-derived amides and (Z)-vinyl iodide was studied to improve a key step in the synthesis of plocabulin, a novel microtubule destabilizer agent of marine origin. The study revealed a profound solvent effect with 1,2-dimethoxyethane (DME), which gave consistently high yields across a large variety of the amide and (Z)-vinyl iodide substrates. The

  研究了氨基酸衍生的酰胺与（Z）-乙烯基碘的铜催化交叉偶联反应，以改善合成新型海洋微管稳定剂plocabulin的关键步骤。这项研究表明，1,2-二甲氧基乙烷（DME）具有很强的溶剂作用，可在各种酰胺和（Z）-乙烯基碘化物底物上始终保持较高的收率。该方案已成功用于朴素蛋白的制备，并显着提高了产量。
• ANTITUMORAL COMPOUNDS
  申请人：Pharma Mar S.A.

  公开号：EP2231633B1

  公开（公告）日：2013-10-30
• Antitumoral Compounds
  申请人：PHARMA MAR, S.A.

  公开号：EP2597091B1

  公开（公告）日：2016-04-20
• ANTITUMORAL DIHYDROPYRAN-2-ONE COMPOUNDS
  申请人：Lopez Ma Jesus Martin

  公开号：US20090186938A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  Antitumoral compounds obtained from a porifera, of the family Raspailiidae, genus Lithoplocamia , species lithistoides , and derivatives thereof are provided.