7-methyl-3-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 1338248-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-methyl-3-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine；3-(4-chlorophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1338248-86-4
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂
• 分子量: 242.708
• InChiKey: ZWEMWIZWDVWZBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基吡啶 、 1-nitro-2-(4-chlorophenyl)ethylene 在 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到7-methyl-3-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  不含金属的碱催化的氧化胺化和脱硝反应：3-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的区域选择性合成

  摘要：

  使用三乙胺作为催化剂，以H 2 O 2（30％水溶液）为氧化剂，从金属上合成β-硝基苯乙烯和2-氨基吡啶的3-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的无金属区域选择性策略是报告。使用廉价的碱和容易的反应条件使该策略成为合成3-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的实用替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.08.024

文献信息

• Synthesis of 3-Arylimidazo[1,2-a]pyridines by a Catalyst-Free Cascade Process
  作者：Xiangge Zhou、Zhiqing Wu、Yinyin Pan

  DOI：10.1055/s-0030-1260669

  日期：2011.7

  A simple and efficient protocol to synthesize 3-arylimidazo[1,2-a]pyridines by a catalyst-free cascade process from 2-aminopyridine and 1-bromo-2-phenylacetylene or 1,1-dibromo-2-phenylethene in yields up to 86% is described.

  报道了一种简单高效的合成3-芳基咪唑[1,2-a]吡啶的无催化剂级联反应体系，该体系通过2-氨基吡啶与1-溴-2-苯基乙炔或1,1-二溴-2-苯乙烯反应，产率高达86%。
• Metal-free, base catalyzed oxidative amination and denitration reaction: Regioselective synthesis of 3-arylimidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Elango Sankari Devi、Anitha Alanthadka、Subbiah Nagarajan、Vellaisamy Sridharan、Chockalingam Uma Maheswari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.024

  日期：2018.9

  metal-free, regioselective strategy for the synthesis of 3-arylimidazo[1,2-a]pyridines from β-nitrostyrenes and 2-aminopyridines using triethylamine as the catalyst and H2O2 (30% aq.) as the oxidant is reported. The use of an inexpensive base and facile reaction conditions make this strategy a practical alternative for the synthesis of 3-arylimidazo[1,2-a]pyridines.

  使用三乙胺作为催化剂，以H 2 O 2（30％水溶液）为氧化剂，从金属上合成β-硝基苯乙烯和2-氨基吡啶的3-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的无金属区域选择性策略是报告。使用廉价的碱和容易的反应条件使该策略成为合成3-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的实用替代方法。