1-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl acetate | 16031-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl acetate
• 英文别名: 1-(p-Methoxy-phenyl)-cyclopropylacetat；[1-(4-Methoxyphenyl)cyclopropyl] acetate
• CAS: 16031-51-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: SLFDKZCHIDJJOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl acetate 在 降冰片烯 、 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 di-μ-chlorobis(norbornadiene)dirhodium(I) 、 [hydrotris(3,5-bis(trifluoromethyl)pyrazolyl)borato]Na(THF) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  低温催化C–C活化引起乙酸环丙酯的Upol甲硅烷基化

  摘要：

  我们报道了环丙基乙酸盐的氧化还原中性催化C–C活化，以高度区域和化学选择性的方式产生含硅的五元杂环。导致二氧杂戊烷的无环α-选择性甲硅烷基化与当代的环丙醇的β-选择性CC功能化方案相反。二氧杂戊环的路易斯碱活化为α-甲硅烷基甲醇当量时，会发生非常规的[1,2]-布鲁克重排反应，形成叔醇。值得注意的是，机理研究表明，利用高度氟化的Tp （CF 3）2 Rh（nbd）催化剂进行的亲电子金属-π相互作用可以实现低温C-C活化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b04252
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯)-1-环丙羧酸 、 溶剂黄146 在 potassium 12-tungstocobalt(III)ate 、 potassium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  水溶液中2-（4-甲氧基苯基）-2-甲基丙酸和1-（4-甲氧基苯基）环丙烷甲酸的单电子氧化 自由基阳离子的参与以及结构效应和pH对侧链断裂反应性的影响

  摘要：

  2-（4-甲氧基苯基）-2-甲基丙酸（2），1-（4-甲氧基苯基）环丙烷甲酸（3）和相应甲酯的单电子氧化产物和时间分辨动力学研究（分别为基板4和5）在水溶液中进行。对于2，没有直接证据表明形成中间自由基阳离子2 • +，但仅获得了脱羧的4-甲氧基枯基自由基，表明要么没有形成2 • +要么其脱羧速度太快以至于无法在检测下进行检测。使用的实验条件（k> 1×10 7 s -1）。与3，氧化导致形成相应的自由基阳离子的3 • +或两性离子基团- 3 • +取决于pH值。在pH 1.0和6.7，3 • +和- 3 • +已经观察到经历脱羧与速率常数异侧链裂解途径ķ = 4.6×10 3和2.3×10 4小号-1分别。与甲酯4和5，已经获得形成相应的自由基阳离子4 • +和5 • +的直接证据。已经观察到两个自由基阳离子都显示出非常低的反应性，并且已经确定了它们的衰变速率常数的上限为k <10 3 s

  DOI：

  10.1021/jo702104j

文献信息

• Modulators of ATP-binding cassette transporters
  申请人：Hadida Ruah S. Sara

  公开号：US20070244159A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Compounds of the present invention and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药学上可接受的组合物，可用作调节ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的工具，包括囊性纤维化跨膜传导调节蛋白（“CFTR”）。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• Catalytic Net Oxidative C–C Activation and Silylation of Cyclopropanols with a Traceless Acetal Directing Group
  作者：Thirupataiah Avullala、Hiep H. Nguyen、Udaya Sree Dakarapu、Parham Asgari、Yuanda Hua、Junha Jeon

  DOI：10.1021/acscatal.1c04628

  日期：2022.2.4

  ketones in an inverse-polarity fashion. Discovery and identification of oxidative C–C activation reactions of cyclopropanols that generate metallo enolate–homoenolate would provide an opportunity to afford α,β-difunctionalized ketones. We report catalytic, net oxidative C–C activation, and silylation of cyclopropanols with traceless acetal directing groups under consecutive Ir and Rh catalysis in regio-,

  氧化还原中性碳 - 碳 (C-C) 键活化和环丙醇的官能化策略提供金属均烯醇化物，为以反极性方式构建一系列有用的 β-官能化酮提供了优点。发现和鉴定产生金属烯醇化物-高烯醇化物的环丙醇的氧化 C-C 活化反应将为提供 α,β-双官能化酮提供机会。我们报告了在连续 Ir 和 Rh 催化下以区域选择性、立体选择性和化学选择性方式对环丙醇进行催化、净氧化 C-C 活化和甲硅烷基化。详细地，环丙基乙酸酯的 Ir 催化氢化硅烷化提供了定量产率的缩醛导向基团。生成的环丙基甲硅烷基乙缩醛的 Rh 催化近端 C-C 甲硅烷基化产生金属烯醇盐 - 高烯醇盐等效物二氧西西平，它独特地具有相互连接的 β-甲硅烷基部分和 Z-乙烯基乙缩醛。在依次处理除去缩醛导向基团和亲电体的硅基化合物后，作为酮 α,β-二阴离子等价物的七元含硅杂环产生 α,β-双官能化酮。证明了环丙醇对净氧化 C-C 甲硅烷基化的迄今为止尚未探
• US7776905B2
  申请人：——

  公开号：US7776905B2

  公开（公告）日：2010-08-17
• One-Electron Oxidation of 2-(4-Methoxyphenyl)-2-Methylpropanoic and 1-(4-Methoxyphenyl)cyclopropanecarboxylic Acids in Aqueous Solution. The Involvement of Radical Cations and the Influence of Structural Effects and pH on the Side-Chain Fragmentation Reactivity
  作者：Massimo Bietti、Alberto Capone

  DOI：10.1021/jo702104j

  日期：2008.1.1

  formation of the corresponding radical cation 3•+ or radical zwitterion -3•+ depending on pH. At pH 1.0 and 6.7, 3•+ and -3•+ have been observed to undergo decarboxylation as the exclusive side-chain fragmentation pathway with rate constants k = 4.6 × 103 and 2.3 × 104 s-1, respectively. With methyl esters 4 and 5, direct evidence for the formation of the corresponding radical cations 4•+ and 5•+ has

  2-（4-甲氧基苯基）-2-甲基丙酸（2），1-（4-甲氧基苯基）环丙烷甲酸（3）和相应甲酯的单电子氧化产物和时间分辨动力学研究（分别为基板4和5）在水溶液中进行。对于2，没有直接证据表明形成中间自由基阳离子2 • +，但仅获得了脱羧的4-甲氧基枯基自由基，表明要么没有形成2 • +要么其脱羧速度太快以至于无法在检测下进行检测。使用的实验条件（k> 1×10 7 s -1）。与3，氧化导致形成相应的自由基阳离子的3 • +或两性离子基团- 3 • +取决于pH值。在pH 1.0和6.7，3 • +和- 3 • +已经观察到经历脱羧与速率常数异侧链裂解途径ķ = 4.6×10 3和2.3×10 4小号-1分别。与甲酯4和5，已经获得形成相应的自由基阳离子4 • +和5 • +的直接证据。已经观察到两个自由基阳离子都显示出非常低的反应性，并且已经确定了它们的衰变速率常数的上限为k <10 3 s
• Umpolung α-Silylation of Cyclopropyl Acetates via Low-Temperature Catalytic C–C Activation
  作者：Thirupataiah Avullala、Parham Asgari、Yuanda Hua、Apparao Bokka、Shawn G. Ridlen、Kyungsuk Yum、H. V. Rasika Dias、Junha Jeon

  DOI：10.1021/acscatal.8b04252

  日期：2019.1.4

  silicon-containing five-membered heterocycles in a highly regio- and chemoselective fashion. The umpolung α-selective silylation leading to dioxasilolanes is opposed to contemporary β-selective C–C functionalization protocols of cyclopropanols. Lewis base activation of dioxasilolanes as α-silyl carbinol equivalents undergoes the unconventional [1,2]-Brook rearrangement to form tertiary alcohols. Notably

  我们报道了环丙基乙酸盐的氧化还原中性催化C–C活化，以高度区域和化学选择性的方式产生含硅的五元杂环。导致二氧杂戊烷的无环α-选择性甲硅烷基化与当代的环丙醇的β-选择性CC功能化方案相反。二氧杂戊环的路易斯碱活化为α-甲硅烷基甲醇当量时，会发生非常规的[1,2]-布鲁克重排反应，形成叔醇。值得注意的是，机理研究表明，利用高度氟化的Tp （CF 3）2 Rh（nbd）催化剂进行的亲电子金属-π相互作用可以实现低温C-C活化。