6-benzyl-5,8-dioxo-6-azaspiro[3.4]octane | 147011-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-benzyl-5,8-dioxo-6-azaspiro[3.4]octane
• 英文别名: 6-Benzyl-6-azaspiro[3.4]octane-5,8-dione
• CAS: 147011-50-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: QBZDAFQACPHEKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyl-5,8-dioxo-6-azaspiro[3.4]octane 在 Phaeocreopsis sp. JCM 1880 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 14.0h， 以82.3%的产率得到(R)-8-hydroxy-6-benzyl-5-oxo-6-azaspiro[3.4]octane
  参考文献：
  名称：

  通过光学分辨率或微生物还原有效合成DV-7751的关键中间体。

  摘要：

  建立了两种新型的喹诺酮羧酸DV-7751（1）的C-10取代基的有效合成方法。第一种方法利用外消旋的8-氨基-6-苄基-6-azaspiro [3.4]辛烷的光学拆分[13]，第二种方法利用对映选择性微生物还原6-苄基-5,8-二氧代-6-azaspiro的对映体。 [3.4]辛烷（8b）。用每种合成方法，（S）-8-氨基-6-苄基-6-氮杂螺[3.4]辛烷（11）的对映体过量大于96％。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.563
• 作为产物：
  描述：

  1,1-环丁烷-乙二酸二乙酯 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 溴 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 22.58h， 生成 6-benzyl-5,8-dioxo-6-azaspiro[3.4]octane
  参考文献：
  名称：

  通过光学分辨率或微生物还原有效合成DV-7751的关键中间体。

  摘要：

  建立了两种新型的喹诺酮羧酸DV-7751（1）的C-10取代基的有效合成方法。第一种方法利用外消旋的8-氨基-6-苄基-6-azaspiro [3.4]辛烷的光学拆分[13]，第二种方法利用对映选择性微生物还原6-苄基-5,8-二氧代-6-azaspiro的对映体。 [3.4]辛烷（8b）。用每种合成方法，（S）-8-氨基-6-苄基-6-氮杂螺[3.4]辛烷（11）的对映体过量大于96％。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.563

文献信息

• [EN] PYRROLOPYRIDAZINE JAK3 INHIBITORS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE JAK3 DE TYPE PYRROLOPYRIDAZINE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LES MALADIES INFLAMMATOIRES ET AUTO-IMMUNES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012125893A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The present invention provides compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit tyrosine kinase activity of JAK3, thereby making them useful for the treatment of inflammatory and autoimmune diseases.

  本发明提供了化合物I的公式及其药学上可接受的盐。公式I的化合物抑制JAK3的酪氨酸激酶活性，因此使它们在治疗炎症和自身免疫性疾病方面具有用途。
• Pyrrolopyridazine JAK3 inhibitors and their use for the treatment of inflammatory and autoimmune diseases
  申请人：Wrobleski Stephen T.

  公开号：US08987268B2

  公开（公告）日：2015-03-24

  The present invention provides compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit tyrosine kinase activity of JAK3, thereby making them useful for the treatment of inflammatory and autoimmune diseases.

  本发明提供了I式化合物及其药学上可接受的盐。I式化合物抑制JAK3的酪氨酸激酶活性，因此它们对于治疗炎症和自身免疫性疾病是有用的。
• PYRROLOPYRIDAZINE JAK3 INHIBITORS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：Wrobleski Stephen T.

  公开号：US20140011800A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention provides compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit tyrosine kinase activity of JAK3, thereby making them useful for the treatment of inflammatory and autoimmune diseases.

  本发明提供了I型化合物及其药学上可接受的盐。式I化合物抑制JAK3的酪氨酸激酶活性，因此可用于治疗炎症和自身免疫性疾病。
• US8987268B2
  申请人：——

  公开号：US8987268B2

  公开（公告）日：2015-03-24
• Efficient Synthesis of a Key Intermediate of DV-7751 via Optical Resolution or Microbial Reduction.
  作者：Akihiko MIYADERA、Koji SATOH、Akihiro IMURA

  DOI：10.1248/cpb.48.563

  日期：——

  synthesis of the C-10 substituent of DV-7751 (1), a novel quinolone carboxylic acid, were established. The first method utilizes an optical resolution of racemic 8-amino-6-benzyl-6-azaspiro[3.4]octane (13), while the second employs an enantioselective microbial reduction of 6-benzyl-5,8-dioxo-6-azaspiro[3.4]octane (8b). The enantiomeric excess of (S)-8-amino-6-benzyl-6-azaspiro[3.4]octane (11) with each

  建立了两种新型的喹诺酮羧酸DV-7751（1）的C-10取代基的有效合成方法。第一种方法利用外消旋的8-氨基-6-苄基-6-azaspiro [3.4]辛烷的光学拆分[13]，第二种方法利用对映选择性微生物还原6-苄基-5,8-二氧代-6-azaspiro的对映体。 [3.4]辛烷（8b）。用每种合成方法，（S）-8-氨基-6-苄基-6-氮杂螺[3.4]辛烷（11）的对映体过量大于96％。