diethyl 4-(4-(3-(2-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl)ureido)phenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 1384460-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 4-(4-(3-(2-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl)ureido)phenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 4-[4-[[2-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoylamino]phenyl]-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；diethyl 4-[4-[[2-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoylamino]phenyl]-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1384460-67-6
• 化学式: C₂₇H₂₇ClF₃N₃O₅
• 分子量: 565.977
• InChiKey: ZVTQFZKPDBSKQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-(4-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.04h， 生成 diethyl 4-(4-(3-(2-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl)ureido)phenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新系列4-（3-芳基脲基）苯基-1,4-二氢吡啶脲衍生物的合成，抗炎和抗菌活性评估

  摘要：

  使用简单的三组分缩合，还原和亲核加成顺序，以中等至良好的收率合成了一系列新的4-（3-芳基脲基）苯基-1,4-二氢吡啶脲衍生物。对所有合成的化合物6a – j进行抗炎[抗炎细胞因子（肿瘤坏死因子-α，TNF-α和白介素-6，IL-6）的评估]和抗微生物活性（抗细菌和抗真菌）。在所有筛选的化合物中，化合物6b，6f和6j与标准地塞米松相比，被发现具有良好的抗炎活性，分别具有74–83％TNF-α和91–96％IL-6抑制活性（抑制率分别为71和86％），但MIC为10μM/毫升 化合物6d – e和6h表现出相对较低的TNF-α和IL-6抑制活性，被发现是中等有效的抗炎药。化合物6c – e，6g和6i被发现是有前途的抗菌剂和抗真菌剂，并且明显地是一些新化合物，即。6d和6i被发现比标准环丙沙星或咪康唑更有效。应当指出，这是关于新型1，4-二氢吡啶脲衍生物对重要分子靶标TNF-α和IL-6的抗炎活性评估的第一份报道。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0109-8