1-(2,6-dimethylphenyl)-4-phenyl-1-aza-1,3-butadiene | 85385-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,6-dimethylphenyl)-4-phenyl-1-aza-1,3-butadiene
• 英文别名: 2,6-dimethyl-N-(3-phenylallylidene)aniline；N-(2,6-dimethylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-imine
• CAS: 85385-13-3
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: WRVCNSQJYRQNGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基硅烷 、 1-(2,6-dimethylphenyl)-4-phenyl-1-aza-1,3-butadiene 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到N-[2-(diethylsilyl)-3-phenylpropyl]-2,6-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的甲硅烷基化还原胺化反应：合成β-甲硅烷基化仲胺的简便方法

  摘要：

  这里描述的是路易斯酸性硼烷催化剂介导的α，β-不饱和醛的还原胺化/氢化硅烷化级联。本反应系统提供了一种单罐合成路线，可通往其他先前催化无法达到的β-甲硅烷基化仲胺。对亚胺的甲硅烷基化还原进行的比较1 H NMR研究表明，伯胺反应物的空间体积极大地影响了催化效率和区域选择性。该策略适用于广泛的底物，并适用于一锅克级合成。此外，还发现非对映选择性地引入β-甲硅烷基是可行的（dr高达71:29）。

  DOI：

  10.1002/chem.201800958
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(2,6-dimethylphenyl)-4-phenyl-1-aza-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的甲硅烷基化还原胺化反应：合成β-甲硅烷基化仲胺的简便方法

  摘要：

  这里描述的是路易斯酸性硼烷催化剂介导的α，β-不饱和醛的还原胺化/氢化硅烷化级联。本反应系统提供了一种单罐合成路线，可通往其他先前催化无法达到的β-甲硅烷基化仲胺。对亚胺的甲硅烷基化还原进行的比较1 H NMR研究表明，伯胺反应物的空间体积极大地影响了催化效率和区域选择性。该策略适用于广泛的底物，并适用于一锅克级合成。此外，还发现非对映选择性地引入β-甲硅烷基是可行的（dr高达71:29）。

  DOI：

  10.1002/chem.201800958

文献信息

• Half-Metallocene 1-Aza-1,3-butadiene Complexes of Tantalum: Auxiliary Ligand Effects on Controlling Coordination Modes of 1-Aza-1,3-butadiene Ligand
  作者：Yutaka Matsuo、Kazushi Mashima、Kazuhide Tani

  DOI：10.1246/bcsj.75.1291

  日期：2002.6

  half-metallocene complexes of tantalum bearing ortho-substituted aryl derivatives of 1-aza-1,3-butadiene ligand. The coordination mode of the 1-aza-1,3-diene (abbr. AD) ligand highly depended on the substituent(s) on the aryl group of the AD ligand and also on the metal center. The number of methyl substituents on the aryl group of the AD ligand differentiated two coordination modes: one methyl substituent

  我们制备了一些含 1-氮杂-1,3-丁二烯配体的邻位取代芳基衍生物的钽的半茂金属配合物。1-氮杂-1,3-二烯（简称AD）配体的配位模式高度依赖于AD配体芳基上的取代基以及金属中心。AD 配体芳基上甲基取代基的数量区分了两种配位模式：一种甲基取代基，TaCl2Cp*(η4-supine-o-Tol-AD) (1) (Cp* = 五甲基环戊二烯基；o-Tol-AD = 1-(2-甲基苯基)-4-苯基-1-氮杂-1,3-丁二烯), 有利于 η4-仰卧位配位模式, 而两个甲基取代基, TaCl2Cp*(η2-C, N-Xyl-AD) (5) (Xy1-AD = 2,6-二甲基苯基-4-苯基-1-氮杂-1,3-丁二烯)，采用η2-C，N-亚胺配位方式。此外，AD配体的优先配位模式受到钽中心取代基的微妙影响。1 的二烷基化导致在二甲基络合物 6 中形成 TaR2Cp*(o-Tol-AD)（6：R =