5-cyclopropyl-1,2-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione | 75570-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-cyclopropyl-1,2-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 5-cyclopropyl-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione
• CAS: 75570-09-1
• 化学式: C₅H₇N₃S
• mdl: MFCD26143689
• 分子量: 141.197
• InChiKey: UXLAKBJTDVLSLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyclopropyl-1,2-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-1-(2-cyclopropyl-6-methyl-[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol-5-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  The identification of novel orally active mGluR5 antagonist GSK2210875

  摘要：

  The identification of novel orally active mGluR5 antagonist GSK2210875 is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.09.120
• 作为产物：
  描述：

  2-(cyclopropanecarbonyl)hydrazine-1-carbothioamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-cyclopropyl-1,2-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  含1,2,4-三唑连接体的截短侧耳素衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计合成了一系列C14侧链含有1,2,4-三唑的硫醚截短侧耳素衍生物。合成衍生物的体外抗菌活性实验表明，化合物72和73对MRSA最低抑菌浓度（MIC=0.0625μg/mL）的体外抗菌作用优于泰妙菌素（MIC=0.5μg/mL）。时间杀灭研究和抗生素后效应研究结果表明，化合物72能够快速抑制MRSA的生长（−2.16 log 10 CFU/mL），并表现出一定的抗生素后效应（PAE）时间（暴露于2×MIC和4×MIC） 2 小时后，针对 MRSA 的 PAE 分别为 1.30 和 1.35 小时）。此外，通过分子对接探索了化合物72与MRSA 50S核糖体之间的结合模式，化合物72与50S核糖体之间形成了5个氢键。

  DOI：

  10.1002/ddr.22050

文献信息

• [EN] USE OF THIAZOLOIMIDAZOLES, THIAZOLOTETRAZOLES AND THIAZOLOTRIAZOLES AS MGLUR5 ANTAGONISTS<br/>[FR] UTILISATION DE THIAZOLOIMIDAZOLES, DE THIAZOLOTÉTRAZOLES ET DE THIAZOLOTRIAZOLES COMME ANTAGONISTES DE MGLUR5
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009087220A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The invention relates to the use of thiazolotriazole, thiazoloimidazole and thiazolotetrazole derivatives of formula (I) in treating diseases and conditions for which antagonism of the mGluR5 receptor is beneficial, in particular substance related disorders. The invention also relates to certain novel derivatives. In addition, the invention relates to compositions containing the derivatives and processes for their preparation.

  该发明涉及在治疗对mGluR5受体拮抗有益的疾病和症状，特别是物质相关障碍中使用式(I)的噻唑三唑，噻唑咪唑和噻唑四唑衍生物。该发明还涉及某些新颖的衍生物。此外，该发明涉及含有这些衍生物的组合物以及它们的制备方法。