(3-Benzyloxymethyl-oxiranyl)-methanol | 95672-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-Benzyloxymethyl-oxiranyl)-methanol
• 英文别名: Oxiranemethanol, 3-[(phenylmethoxy)methyl]-；[3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 95672-91-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: KSQBAPLQXNCSOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Benzyloxymethyl-oxiranyl)-methanol 、 (苯磺酰)乙酸 生成 [3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]methyl 2-(benzenesulfonyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  MCCOMBIE, STUART W.;SHANKAR, BANDARPALLE B.;GANGULY, ASHIT K., TETRAHEDRON LEET., 30,(1989) N0, C. 7029-7032

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-苄氧基-2-丁烯-1-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 C₇H₁₂O₆ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3-Benzyloxymethyl-oxiranyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  立体控制的亚氨基糖1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-糖醇的全合成

  摘要：

  描述了亚氨基糖1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-D-ID-糖醇的第一个立体控制的全合成。我们方法的关键步骤是合适的旋光性烯烃手性乙烯基叠氮醇9的不对称二羟基化（AD）中的双非对映选择性。使用最常见的金鸡纳生物碱作为配体进行AD使我们能够确定用于选择的配体1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-半乳糖醇和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-半乳糖醇的立体发散合成。这类天然和非天然的亚氨基糖因其针对病毒感染，糖尿病，癌症和肺结核的有前途的化学治疗性能而得到了深入研究。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.108028

文献信息

• Organocatalytic asymmetric epoxidation reactions in water–alcohol solutions
  作者：Wei Zhuang、Mauro Marigo、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b512542a

  日期：——

  enantioselective organocatalytic epoxidation of alpha,beta-unsaturated aldehydes in aqueous solutions is presented. By the screening of the reaction conditions for the epoxidation of cinnamic aldehyde applying hydrogen peroxide as the oxidant and 2-[bis-(3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl)-trimethylsilanyloxy-methyl]-pyrrolidine as the catalyst, a highly stereoselective reaction has been developed. The scope

  介绍了水溶液中α，β-不饱和醛的非对映和对映选择性有机催化环氧化反应。通过筛选以过氧化氢为氧化剂，以2- [双-（3,5-双三氟甲基-苯基）-三甲基硅烷基氧基-甲基]-吡咯烷为催化剂的肉桂醛环氧化反应条件，具有高度的立体选择性反应已经发展。水溶液中非对映和对映选择性有机催化环氧化的范围通过对映选择性高达96％ee的α，β-不饱和醛的不对称环氧化来证明。
• Amine-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Gui-Ling Zhao、Ismail Ibrahem、Henrik Sundén、Armando Córdova

  DOI：10.1002/adsc.200600529

  日期：2007.5.7

  The direct organocatalytic enantioselective epoxidation of α,β-unsaturated aldehydes with different peroxides is presented. Proline, chiral pyrrolidine derivatives, and amino acid-derived imidazolidinones catalyze the asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated aldehydes. In particular, protected commercially available α,α-diphenyl- and α,α-di(β-naphthyl)-2-prolinols catalyze the asymmetric epoxidation

  提出了α，β-不饱和醛与不同过氧化物的直接有机催化对映选择性环氧化反应。脯氨酸，手性吡咯烷衍生物和氨基酸衍生的咪唑烷酮可催化α，β-不饱和醛的不对称环氧化。特别是，受保护的可商购的α，α-二苯基-和α，α-二（β-萘基）-2-脯氨醇催化具有高非对映和对映选择性的α，β-不饱和醛的不对称环氧化反应，以提供相应的2 -环氧醛，收率高达97：3 dr和ee达98％。使用无毒的催化剂，水和过氧化氢，氢过氧化脲或过碳酸钠作为氧气源可以使该反应对环境无害。另外，描述了一锅直接有机催化不对称串联环氧化-Wittig反应。该反应是高度非对映体和对映体选择性的，并提供了对2，4-二环氧丁醛的快速反应。此外，提出了一种高度立体选择性的一锅法有机催化不对称级联环氧化-曼尼希反应，该反应通过亚胺和烯胺活化的结合而进行。还讨论了氨基酸和手性吡咯烷催化α，β-不饱和醛直接不对称环氧化的机理和立体化学。
• Novel vitamin E derivatives and process for the production thereof
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05102895A1

  公开（公告）日：1992-04-07

  The novel vitamin E derivative provides an excellent antihyperlipemic effect and is defined by the formula (I): ##STR1## wherein R represents a nicotinoyl group; and m is an integer of from 2 to 5 while n is an integer of from 3 to 6, provided that n is larger than m.

  这种新型维生素E衍生物具有出色的降脂作用，其化学式（I）如下：##STR1## 其中，R代表烟酰胺基团；m为2至5的整数，n为3至6的整数，但要求n大于m。
• Prostaglandin analogs
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05827868A1

  公开（公告）日：1998-10-27

  Thromboxane receptor antagonist activity is exhibited by compounds of the formula ##STR1## wherein: V is --(CH.sub.2).sub.m --, --O--, or ##STR2## but if V is --O--or ##STR3## R.sup.3 and R.sup.4 must complete an aromatic ring; W is --(CH.sub.2).sub.2 --, --CH.dbd.CH-- or phenylene; X is a single bond, --CH.dbd.CH--, --(CH.sub.2).sub.n --, or --O--(CH.sub.2).sub.n --; or X is branched alkylene or --O--branched alkylene wherein W is linked to Y through a chain n carbon atoms long; Y is --CO.sub.2 H, --CO.sub.2 alkyl, --CO.sub.2 alkali metal, --CH.sub.2 OH, --CONHSO.sub.2 R.sup.5, --CONHR.sup.6, or --CH.sub.2 -5-tetrazolyl; Z is O or NH; R.sup.3 and R.sup.4 are each independently hydrogen or alkyl or R.sup.3 and R.sup.4 together complete a ring optionally substituted through a ring carbon with a halo, lower alkyl, phenyl, halo (lower alkyl), halophenyl, oxo or hydroxyl group; and the remaining symbols are as defined in the specification.

  化合物的公式展示出血栓素受体拮抗剂活性，其公式为 ##STR1## 其中：V为--(CH.sub.2).sub.m --，--O--或##STR2## 但如果V为--O--或##STR3##，则R.sup.3和R.sup.4必须完成一个芳香环；W为--(CH.sub.2).sub.2 --，--CH.dbd.CH--或苯基；X为单键，--CH.dbd.CH--，--(CH.sub.2).sub.n --或--O--(CH.sub.2).sub.n --；或X为支链烷基或--O--支链烷基，其中W通过长度为n的链与Y连接；Y为--CO.sub.2 H，--CO.sub.2 烷基，--CO.sub.2 碱金属，--CH.sub.2 OH，--CONHSO.sub.2 R.sup.5，--CONHR.sup.6或--CH.sub.2-5-四氮唑基；Z为O或NH；R.sup.3和R.sup.4各自独立地为氢或烷基，或R.sup.3和R.sup.4一起完成一个环，该环可选择地通过环碳与卤素，较低的烷基，苯基，卤代（较低的烷基），卤代苯基，氧代或羟基基团进行取代；其余符号如规范中所定义。
• Oxazole and imidazole derivatives as prostaglandin analogs
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0536713A1

  公开（公告）日：1993-04-14

  Thromboxane receptor antagonist activity is exhibited by compounds of the formula wherein:    V is -(CH₂)m-, -O-, or but if V is -O- or R³ and R⁴ must complete an aromatic ring;    W is -(CH₂)₂-, -CH=CH- or phenylene;    X is a single bond, -CH=CH-, -(CH₂)n-, or -O-(CH₂)n-; or X is branched alkylene or -O-branched alkylene wherein W is linked to Y through a chain n carbon atoms long;    Y is -CO₂H, -CO₂alkyl, -CO₂alkali metal, -CH₂OH, -CONHSO₂R⁵, -CONHR⁶, or -CH₂-5-tetrazolyl;    Z is O or NH;    R³ and R⁴ are each independently hydrogen or alkyl or R³ and R⁴ together complete a ring optionally substituted through a ring carbon with a halo, lower alkyl, phenyl, halo (lower alkyl), halophenyl, oxo or hydroxyl group; and the remaining symbols are as defined in the specification.

  式中化合物具有血栓素受体拮抗剂活性 其中 V 是-(CH₂)m-、-O-或 但如果 V 是 -O- 或 R³ 和 R⁴ 必须是完整的芳香环； W 是-(CH₂)₂-、-CH=CH-或亚苯基； X 是单键、-CH=CH-、-(CH₂)n- 或-O-(CH₂)n-；或 X 是支链亚烷基或-O-支链亚烷基，其中 W 通过 n 个碳原子长的链与 Y 连接； Y 是-CO₂H、-CO₂烷基、-CO₂碱金属、-CH₂OH、-CONHSO₂R⁵、-CONHR⁶或-CH₂-5-四唑基； Z 是 O 或 NH； R³ 和 R⁴ 各自独立地为氢或烷基，或 R³ 和 R⁴ 共同组成一个环，可通过环碳任选被卤代、低级烷基、苯基、卤代（低级烷基）、卤代苯基、氧代或羟基取代；其余符号如说明书中所定义。