(3R)-3-(4-chlorophenyl)-1-[(2S,6S)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]-4-nitrobutan-1-one | 276252-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-3-(4-chlorophenyl)-1-[(2S,6S)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]-4-nitrobutan-1-one
• CAS: 276252-74-5
• 化学式: C₁₆H₂₁ClN₂O₄
• 分子量: 340.807
• InChiKey: QXUVBMINDMLUJF-OBJOEFQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-(4-chlorophenyl)-1-[(2S,6S)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]-4-nitrobutan-1-one 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(R)-4-Amino-3-(4-chloro-phenyl)-1-((2S,6S)-2,6-dimethyl-morpholin-4-yl)-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (R)-(−)-baclofen using Fischer-type carbene anions

  摘要：

  The antispastic drug (R)-(-)-baclofen has been synthesized enantioselectively using a diastereoselective Michael addition reaction of the conjugate base of an enantiopure Fischer-type amino carbene to p-chloro-nitrostyrene. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00011-2
• 作为产物：
  描述：

  S,S-dilactic acid diethyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 44.75h， 生成 (3R)-3-(4-chlorophenyl)-1-[(2S,6S)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]-4-nitrobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (R)-(−)-baclofen using Fischer-type carbene anions

  摘要：

  The antispastic drug (R)-(-)-baclofen has been synthesized enantioselectively using a diastereoselective Michael addition reaction of the conjugate base of an enantiopure Fischer-type amino carbene to p-chloro-nitrostyrene. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00011-2

文献信息

• Enantioselective synthesis of (R)-(−)-baclofen using Fischer-type carbene anions
  作者：Emanuela Licandro、Stefano Maiorana、Clara Baldoli、Laura Capella、Dario Perdicchia

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00011-2

  日期：2000.3

  The antispastic drug (R)-(-)-baclofen has been synthesized enantioselectively using a diastereoselective Michael addition reaction of the conjugate base of an enantiopure Fischer-type amino carbene to p-chloro-nitrostyrene. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.