3-Methyl-5-phenylpent-4-yn-1-ol | 204760-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Methyl-5-phenylpent-4-yn-1-ol
• CAS: 204760-54-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: YTENODTUTYBAIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-5-phenylpent-4-yn-1-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94 %的产率得到3-甲基-5-苯基戊醇
  参考文献：
  名称：

  不同有机金属试剂激活的 1,3-双（硼）酯的可控区域发散烷基化

  摘要：

  开发了一种使用不同的有机金属试剂对 1,3-双（硼）酯进行可控区域发散炔基化的有效方法。机理研究表明，独特的螯合模式对于确定选择性至关重要。这种方法克服了与通过自由基机制进行偶联反应相关的缺点，该机制通常产生通过稳定自由基物质反应的经典产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202312605
• 作为产物：
  描述：

  4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylbutan-1-ol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 Pd catalyst 、 三氟化硼乙醚 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 作用下， 生成 3-Methyl-5-phenylpent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Preparation of Vitamin D Precursors Using the Intramolecular Coupling of Alkynes and Cyclopropylcarbene−Chromium Complexes:  A Formal Total Synthesis of (±)-Vitamin D₃

  摘要：

  The intramolecular coupling of alkynes and cyclopropylcarbene-chromium complexes has been examined. Complexes that feature a stereogenic center at the propargylic position of the alkyne-carbene tether are the focus of this paper. The reaction produces a cyclopentadienone intermediate fused to an oxygen heterocycle, which is reduced to the corresponding cyclopentenone under the reaction conditions (100 degrees C in aqueous toluene). The preexisting stereogenic center has a powerful influence on the reduction of the cyclopentadienone ring, and predominantly a single diastereomer is produced in the reaction. Reductive cleavage of the heterocyclic ring with retention of stereochemistry affords compounds featuring a stereocenter on the five-membered ring and on a side chain. Use of the above reaction processes for the synthesis of the vitamin D precursor de-ABC-cholestan-14-one is also discussed.

  DOI：

  10.1021/jo972186z