1-(furan-2-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole | 1199947-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(furan-2-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-[(Furan-2-yl)methyl]-1H-benzimidazole；1-(furan-2-ylmethyl)benzimidazole
• CAS: 1199947-66-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: FDLRJNFKRSTQRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 potassium tert-butylate 、 铜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(furan-2-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  从羰基化合物轻松一锅合成N烷基化苯并咪唑和苯并三唑

  摘要：

  通过铜粉催化的NH键插入，可以有效地从羰基化合物和甲苯磺酰肼中实现苯并咪唑和苯并三唑的单锅高效N烷基化，从而获得高收率的N烷基化产物。该反应可耐受各种羰基化合物，例如芳基，烷基，杂环和α，β-不饱和酮和醛。

  DOI：

  10.1002/jhet.1616

文献信息

• 一种基于铁催化氧化还原偶联反应的苯并咪 唑类化合物合成方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN111704579B

  公开（公告）日：2021-12-14

  本发明属于有机合成领域，涉及一种基于铁催化氧化还原偶联反应的苯并咪唑类化合物合成方法。该方法以邻硝基苯胺类化合物、醇类化合物为原料，在铁催化剂和质子供体存在的条件下，通过铁催化的氧化还原偶联反应，生成苯并咪唑类化合物。本发明所述的方法为苯并咪唑类药物和农药的合成提供了新的途径。相比传统的以邻苯二胺类化合物和羧酸或羧酸衍生物为原料的苯并咪唑类化合物合成方法，本发明所述的方法提高了整个流程的原子利用率，降低了生产成本和生产过程中产生的“三废”污染。
• Methanol as the C₁ source: redox coupling of nitrobenzenes and alcohols for the synthesis of benzimidazoles
  作者：Hengzhao Li、Yuntong Zhang、Zihan Yan、Zemin Lai、Ruoyan Yang、Mengqi Peng、Yanhao Sun、Jie An

  DOI：10.1039/d1gc03907e

  日期：——

  We present an operationally simple redox coupling for the synthesis of N-1 substituted benzimidazoles using feedstock building block 2-nitroaniline derivatives as the precursors and methanol as the C1 source. Higher atom, step, and redox economies and excellent regioselectivity were achieved compared with conventional synthesis using diaminobenzene and formic acid derivatives.

  我们提出了一种操作简单的氧化还原偶联，用于合成 N-1 取代的苯并咪唑，使用原料构建块 2-硝基苯胺衍生物作为前体，甲醇作为 C 1源。与使用二氨基苯和甲酸衍生物的常规合成相比，实现了更高的原子、步骤和氧化还原经济性以及出色的区域选择性。
• Synthesis of 1-Substituted Benzimidazoles from<i>o</i>-Bromophenyl Isocyanide and Amines
  作者：Alexander V. Lygin、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200900820

  日期：2009.10

  o-Bromophenyl isocyanide (1-Br) reacts with various primary amines under CuI catalysis to afford 1-substituted benzimidazoles 4 in moderate to good yields (38–70 %, 13 examples). Analogously, 2-bromo-3-isocyanothiophene (6) furnishes 3-substituted 3H-thieno[2,3-d]imidazoles 7 (44–49 %, 3 examples). (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  邻溴苯基异氰化物 (1-Br) 在 CuI 催化下与各种伯胺反应，以中等至良好的产率（38-70%，13 个例子）得到 1-取代的苯并咪唑 4。类似地，2-bromo-3-isocyanothiophene (6) 提供了 3-取代的 3H-噻吩并 [2,3-d] 咪唑 7（44-49%，3 个例子）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Facile One-Pot Synthesis of<i>N</i>-Alkylated Benzimidazole and Benzotriazole from Carbonyl Compounds
  作者：Xu Meng、Xiaolong Li、Wenlin Chen、Yuanqing Zhang、Wen Wang、Jinying Chen、Jinli Song、Huijie Feng、Baohua Feng

  DOI：10.1002/jhet.1616

  日期：2014.3

  An efficient one‐pot N‐alkylation of benzimidazole and benzotriazole from carbonyl compounds and tosylhydrazide has been accomplished via copper powder‐catalyzed N—H bond insertion affording N‐alkylated products in good yields. The reaction can tolerate a wide range of carbonyl compounds, such as aryl, alkyl, heterocyclic and α,β‐unsaturated ketones, and aldehydes.

  通过铜粉催化的NH键插入，可以有效地从羰基化合物和甲苯磺酰肼中实现苯并咪唑和苯并三唑的单锅高效N烷基化，从而获得高收率的N烷基化产物。该反应可耐受各种羰基化合物，例如芳基，烷基，杂环和α，β-不饱和酮和醛。