di-tert-butyl 6'-oxo-7',8'-dihydro-6'H-spiro[piperidine-4,9'-pyrido[1,2-a]indole]-1,10'-dicarboxylate | 1165635-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl 6'-oxo-7',8'-dihydro-6'H-spiro[piperidine-4,9'-pyrido[1,2-a]indole]-1,10'-dicarboxylate
• 英文别名: Ditert-butyl 6-oxospiro[7,8-dihydropyrido[1,2-a]indole-9,4'-piperidine]-1',10-dicarboxylate；ditert-butyl 6-oxospiro[7,8-dihydropyrido[1,2-a]indole-9,4'-piperidine]-1',10-dicarboxylate
• CAS: 1165635-07-3
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₅
• 分子量: 454.566
• InChiKey: YZVBGCQLPXTDDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 1-(2-(ethoxycarbonothioylthio)acetyl)-1H-indole-3-carboxylate 、 N-Boc-4-亚甲基哌啶 在 过氧化双月桂酰 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以79%的产率得到di-tert-butyl 6'-oxo-7',8'-dihydro-6'H-spiro[piperidine-4,9'-pyrido[1,2-a]indole]-1,10'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  多环吲哚结构的灵活，收敛方法：（±）-美西卡平的形式合成

  摘要：

  （±）-美沙芬的正式合成是通过分子间自由基加成-自由基环化级联反应实现的。该关键反应代表了向多种多环吲哚衍生物的灵活收敛路径。

  DOI：

  10.1021/ol900996k

文献信息

• A Flexible, Convergent Approach to Polycyclic Indole Structures: Formal Synthesis of (±)-Mersicarpine
  作者：Aurélien Biechy、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol900996k

  日期：2009.7.2

  The formal synthesis of (±)-mersicarpine was achieved using an intermolecular radical addition−radical cyclization cascade. This key reaction represents a flexible, convergent route to numerous polycyclic indole derivatives.

  （±）-美沙芬的正式合成是通过分子间自由基加成-自由基环化级联反应实现的。该关键反应代表了向多种多环吲哚衍生物的灵活收敛路径。