7-nitro-2(4)H-benzo[e][1,2,4]oxadiazine-3-carboxylic acid ethyl ester | 58758-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-nitro-2(4)H-benzo[e][1,2,4]oxadiazine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 7-nitro-4H-benz[e][1,2,4]oxadiazine-3-carboxylic acid ethyl ester；7-Nitro-4H-benz[e][1,2,4]oxadiazin-3-carbonsaeure-aethylester；2H-1,2,4-Benzoxadiazine-3-carboxylic acid, 7-nitro-, ethyl ester；ethyl 7-nitro-2H-1,2,4-benzoxadiazine-3-carboxylate
• CAS: 58758-35-3
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₅
• 分子量: 251.199
• InChiKey: WUMSCYXBWUWFNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-nitro-2(4)H-benzo[e][1,2,4]oxadiazine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 7-nitro-4H-benz[e][1,2,4]oxadiazine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Semper; Lichtenstadt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 400, p. 328

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-anilino-2-(hydroxyimino)acetate 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 7-nitro-2(4)H-benzo[e][1,2,4]oxadiazine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Semper; Lichtenstadt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 400, p. 328

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,2,4-Benzoxadiazines
  作者：Thomas L. Gilchrist、C. John Harris、Frank D. King、Michael E. Peek、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/p19760002161

  日期：——

  by two new methods: (a) the reaction of N-aryl-SS-dimethylsulphimides with nitrile oxides, and (b) the oxidation of N-arylamidoximes. Both reactions are shown to involve the intermediacy of N-aryl-C-nitroso-imines, which can be reversibly intercepted in a Diels-Alder reaction with thebaine. Earlier publications on the synthesis of 1,2,4-benzoxadiazines have been re-assessed, and some of the structures

  1,2,4- Benzoxadiazines（1）已经制备由两个新方法：（一）的反应Ñ -芳基- SS -dimethylsulphimides与氧化腈，和（b）的氧化Ñ -arylamidoximes。两个反应均表明涉及的中间性Ñ -芳基- C ^亚硝基亚胺，它可与一个蒂巴因Diels-Alder反应被可逆地截获。对1,2,4-苯并恶二嗪合成的早期出版物进行了重新评估，并对先前工作人员提出的一些结构进行了修订。
• Ring contraction of 1,2,4-benzoxadiazines to benzoxazoles
  作者：Thomas L. Gilchrist、C. John Harris、Michael E. Peek、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/c39750000962

  日期：——

  1,2,4-Benzoxadiazines (1) are converted into the corresponding benzoxazoles (2) in good yields by heating in solvents at 80–140 °C; a mechanism involving π4a+π2a cyclisation of an ortho-quinoneimine intermediate is suggested.

  1,2,4- Benzoxadiazines（1）被转化成相应的苯并恶唑（2通过在80-140℃下在溶剂中加热以良好产率）; 涉及机构π 4一个+ π 2一个的环化的邻位建议-quinoneimine中间。
• Jowitschitsch, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 3822,3823, 3825
  作者：Jowitschitsch

  DOI：——

  日期：——
• Gilchrist, Thomas L.; Harris, C. John; King, Frank D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2169 - 2174
  作者：Gilchrist, Thomas L.、Harris, C. John、King, Frank D.、Peek, Michael E.、Rees, Charles W.

  DOI：——

  日期：——
• Jowitschitsch, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 2429
  作者：Jowitschitsch

  DOI：——

  日期：——