Itaconyl-CoA | 6008-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Itaconyl-CoA
• 英文别名: 4-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethylsulfanyl]-2-methylidene-4-oxobutanoic acid
• CAS: 6008-93-1
• 化学式: C₂₆H₄₀N₇O₁₉P₃S
• 分子量: 879.626
• InChiKey: NFVGYLGSSJPRKW-CITAKDKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.6
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  426
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  衣康酸酐 、 辅酶 A 在 碳酸氢钠 作用下， 以31%的产率得到Itaconyl-CoA
  参考文献：
  名称：

  发现衣康酸介导的赖氨酸酰化

  摘要：

  衣康酸盐是一种重要的抗菌和免疫调节代谢物，参与宿主-病原体相互作用。衣康酸盐的一个关键机制作用是通过迈克尔加成对半胱氨酸残基进行共价修饰，从而导致“衣康化”。然而，尚不清楚衣康酸盐是否具有其他调节机制。在这项工作中，我们通过开放搜索策略的混杂抗体富集和数据分析发现了一种新型的翻译后修饰，并进一步确认其为赖氨酸“衣康酰化”。我们表明衣康酰化及其前体代谢物衣康酰辅酶 A 在 RAW264.7 巨噬细胞中对脂多糖 (LPS) 刺激进行显着上调。定量蛋白质组学鉴定了多种功能蛋白中的衣康基化位点，包括糖酵解酶和组蛋白，其中一些已通过合成肽标准得到证实。赖氨酸衣康酰化的发现为研究衣康酸如何通过蛋白质翻译后修饰参与免疫调节开辟了新领域。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02332