(4S,5S)-2,2-dimethyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-benzyl-5-(1-ethynyl)-1,3-oxazolidine | 174510-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-2,2-dimethyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-benzyl-5-(1-ethynyl)-1,3-oxazolidine
• 英文别名: tert-butyl (4S,5S)-4-benzyl-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 174510-91-9
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: YRBMSJBTKNTHLN-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-dimethyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-benzyl-5-(1-ethynyl)-1,3-oxazolidine 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 silica gel 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl (4S,5S)-4-benzyl-5-[[[(2S)-1-methoxy-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]amino]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Route to Hydroxyethylamine Dipeptide Isosteres

  摘要：

  An efficient synthesis of stereodefined hydroxyethylamine dipeptide isosteres has been developed, utilizing a syn-selective Grignard addition and reductive amination as the key reactions.

  DOI：

  10.1021/jo001072b
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-苯丙氨醛 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4S,5S)-2,2-dimethyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-benzyl-5-(1-ethynyl)-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Route to Hydroxyethylamine Dipeptide Isosteres

  摘要：

  An efficient synthesis of stereodefined hydroxyethylamine dipeptide isosteres has been developed, utilizing a syn-selective Grignard addition and reductive amination as the key reactions.

  DOI：

  10.1021/jo001072b

文献信息

• A Stereoselective Route to Hydroxyethylamine Dipeptide Isosteres
  作者：Apurba Datta、Gududuru Veeresa

  DOI：10.1021/jo001072b

  日期：2000.11.1

  An efficient synthesis of stereodefined hydroxyethylamine dipeptide isosteres has been developed, utilizing a syn-selective Grignard addition and reductive amination as the key reactions.