1,3-Bis(2-methoxyphenyl)-2-benzofuran | 356060-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 1,3-Bis(2-methoxyphenyl)-2-benzofuran
• CAS: 356060-89-4
• 化学式: C₂₂H₁₈O₃
• 分子量: 330.383
• InChiKey: SXRPKIRQZQRYFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Bis(2-methoxyphenyl)-2-benzofuran 在 甲烷磺酸 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 (R(a),R(a))-4,9-bis-(2-hydroxy-phenyl)-benzo[f]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Solid-State Isomerization of Atropodiastereomers: Effective Diastereoselection through Polymorphic Transformations

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010518)40:10<1926::aid-anie1926>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酞 、 2-Methoxyphenylmagnesium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到1,3-Bis(2-methoxyphenyl)-2-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  A Single-Step Synthesis of Symmetrical 1,3-Diarylisobenzofurans

  摘要：

  本文描述了一种便捷的单步合成多种对称取代的1,3-二芳基异苯并呋喃的方法，该方法以易于获得的3-甲氧基-3H-异苯并呋喃-1-酮（1a）和两倍量的芳基格氏试剂为原料。目标产物以中等至较高的分离收率获得。未经纯化的异苯并呋喃亦可通过马来酰亚胺捕获，近乎定量地得到纯净的Diels-Alder加成物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-948179

文献信息

• A One-pot Preparation of 1,3-Diarylisobenzofuran
  作者：Toshiyuki Hamura、Ryosuke Nakayama

  DOI：10.1246/cl.130398

  日期：2013.9.5

  A simple, practical, and efficient method for one-pot synthesis of symmetric and unsymmetrical 1,3-diarylisobenzofurans has been developed by sequential reactions of methyl 2-formylbenzoate with two identical or different aryl metal species.

  一种简便、实用且高效的合成对称和非对称1,3-二芳基异苯并呋喃的一锅法已被开发，通过甲基2-甲酰基苯甲酸酯与两个相同或不同的芳基金属物种的连续反应实现。
• Click Organocatalysis: Acceleration of Azide–Alkyne Cycloadditions with Mutually Orthogonal Click Reactions
  作者：Brian J. Levandowski、Brian J. Graham、K. N. Houk、Ronald T. Raines

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02182

  日期：2024.2.16

  mutually orthogonal click reactions to organocatalyze a click reaction. We report the development of an isobenzofuran organocatalyst that increases the rate and regioselectivity of an azide–alkyne cycloaddition. The organocatalytic cycle consists of (1) a Diels–Alder reaction of an alkyne with a diarylisobenzofuran to form a benzooxanorbornadiene, (2) a 1,3-dipolar cycloaddition with an azide to form a

  “点击有机催化”利用相互正交的点击反应来有机催化点击反应。我们报告了一种异苯并呋喃有机催化剂的开发，该催化剂提高了叠氮-炔环加成的速率和区域选择性。有机催化循环包括（1）炔烃与二芳基异苯并呋喃的狄尔斯-阿尔德反应，形成苯并氧降冰片二烯，（2）与叠氮化物的1,3-偶极环加成反应，形成4,5-二氢-1,2， 3-三唑，以及（3）逆狄尔斯-阿尔德反应，释放三唑产物并再生二芳基异苯并呋喃有机催化剂。通过计算设计二芳基异苯并呋喃有机催化剂，用于催化全氟苯基叠氮化物和丙炔酸甲酯的反应，选择性地形成1,4-三唑产物。使用4-叠氮基-2,3,5,6-四氟苯甲酸甲酯和丙炔酸甲酯对所设计的有机催化剂进行了实验验证。