(R)-methyl 2-(2-methoxy-2-oxoacetamido)-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 2-(2-methoxy-2-oxoacetamido)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: N-(methyloxalyl)-D-phenylalanine methyl ester；DM-Nofd；methyl (2R)-2-[(2-methoxy-2-oxoacetyl)amino]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: CAUUPQLNYYFMOQ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 2-(2-methoxy-2-oxoacetamido)-3-phenylpropanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-oxalyl D-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  选择性抑制因子抑制缺氧诱导因子

  摘要：

  一组四种非血红素铁 (II) 和 2-氧戊二酸依赖性酶催化转录因子、缺氧诱导因子 (HIF) 的翻译后修饰，该转录因子介导动物的缺氧反应。HIF 的羟基化会导致其降解并限制其活性。我们描述了如何使用与固相合成耦合的结构数据导致发现一种 HIF 羟化酶的选择性抑制剂。抑制剂 N-草酰-d-苯丙氨酸显示抑制 HIF 天冬酰胺酰羟化酶 (FIH) 但不抑制 HIF 脯氨酰羟化酶。与 FIH 复合的抑制剂的晶体结构表明它与 2OG 结合，并且很可能与分子氧结合位点结合。该结果将有助于调节缺氧反应，以上调具有生物医学重要性的特定基因，

  DOI：

  10.1021/ja050841b
• 作为产物：
  描述：

  甲基戊酰氯 、 D-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到(R)-methyl 2-(2-methoxy-2-oxoacetamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸酐介导的恶唑合成

  摘要：

  N-酰基氨基酸酯经过三氟甲磺酸酐介导的环脱水，以简单的一锅法转化形成恶唑和双恶唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.080

文献信息

• Inhibitor Scaffolds for 2-Oxoglutarate-Dependent Histone Lysine Demethylases
  作者：Nathan R. Rose、Stanley S. Ng、Jasmin Mecinović、Benoît M.R. Liénard、Simon H. Bello、Zhe Sun、Michael A. McDonough、Udo Oppermann、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1021/jm800936s

  日期：2008.11.27

  The dynamic methylation of histone lysyl residues plays an important role in biology by regulating transcription, maintaining genomic integrity, and by contributing to epigenetic effects. Here we describe a variety of inhibitor scaffolds that inhibit the human 2-oxoglutarate-dependent JMJD2 subfamily of histone demethylases. Combined with structural data, these chemical starting points will be useful to generate small-molecule probes to analyze the physiological roles of these enzymes in epigenetic signaling.