(R)-dimethyl 2-[1-(4-chlorophenyl)-2-(furan-2-yl)-2-oxoethyl]malonate | 1116152-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-dimethyl 2-[1-(4-chlorophenyl)-2-(furan-2-yl)-2-oxoethyl]malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[(1R)-1-(4-chlorophenyl)-2-(furan-2-yl)-2-oxoethyl]propanedioate
• CAS: 1116152-87-4
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO₆
• 分子量: 350.755
• InChiKey: BWMSWCNBZKSFQK-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 dimethyl 2-(4-chlorobenzylidene)malonate 在 (S)-2-benzyl-5-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-dimethyl 2-[1-(4-chlorophenyl)-2-(furan-2-yl)-2-oxoethyl]malonate 、 (S)-dimethyl 2-[1-(4-chlorophenyl)-2-(furan-2-yl)-2-oxoethyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Intermolecular Stetter Reactions of Aromatic Heterocyclic Aldehydes­ with Arylidenemalonates

  摘要：

  介绍了在 N-杂环碳烯催化下，芳香杂环醛与亚芳基丙二酸酯的不对称迈克尔加成反应。酮丙二酸盐的产率为 84-98%，对映选择性为中等至良好（30-78% ee）。经过一次重结晶，对映体过量可提高到高达 99%ee 的优异水平。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083229

文献信息

• Asymmetric Intermolecular Stetter Reactions of Aromatic Heterocyclic Aldehydes­ with Arylidenemalonates
  作者：Dieter Enders、Jianwei Han

  DOI：10.1055/s-0028-1083229

  日期：2008.12

  The asymmetric Michael addition of aromatic heterocyclic aldehydes to arylidenemalonates catalyzed by N-heterocyclic carbenes is described. The ketomalonates are obtained in 84-98% yields and moderate to good enantioselectivities (30-78% ee). The enantiomeric excesses could be improved to excellent levels of up to 99% ee after a single recrystallization.

  介绍了在 N-杂环碳烯催化下，芳香杂环醛与亚芳基丙二酸酯的不对称迈克尔加成反应。酮丙二酸盐的产率为 84-98%，对映选择性为中等至良好（30-78% ee）。经过一次重结晶，对映体过量可提高到高达 99%ee 的优异水平。