(E,Z)-2-acetamido-6-acetoxyhexa-2,4-dien-4-olide | 59921-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E,Z)-2-acetamido-6-acetoxyhexa-2,4-dien-4-olide
• 英文别名: (Z)-2-acetamido-6-acetoxyhexa-2,4-dien-4-olide；[(2Z)-2-(4-acetamido-5-oxofuran-2-ylidene)ethyl] acetate
• CAS: 59921-00-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• 分子量: 225.201
• InChiKey: DMNPFXFXNPGLGO-BAQGIRSFSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  477.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,Z)-2-acetamido-6-acetoxyhexa-2,4-dien-4-olide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到2-acetamido-6-O-acetyl-2,3,5-trideoxy-D,L-glycero-hex-2-enono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  确认2-氨基-2-脱氧-d-葡糖酸酰化所得产物的结构

  摘要：

  2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖酸（1）与乙酰氯-吡啶的乙酰化得到2，3-不饱和的六元和五元内酯（2和3）。它们的苯甲酰化类似物（4和5）是通过用苯甲酰氯-吡啶对1进行苯甲酰化而获得的。1与热乙酸酐-乙酸钠反应制得（E）-和（Z）-2-乙酰氨基-6-乙酰氧基己基2,4-二烯-4-乙内酰胺（6-E和6）的约1：2混合物-Z）。用1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯处理3也得到主要产物6-Z，其是从反应混合物中分离出的结晶。应用于化合物5的相同反应选择性地得到苯甲酰化的呋喃酮7的Z-异构体。混合物6-E，Z的部分和全部氢化（H2-Pd-C）分别得到外消旋的单不饱和内酯（8）和​​。双脱氧内酯（9），为此，确定了C-2和C-4的手性中心的苏式构型。从9酸除去乙酰基得到2-氨基-6-羟基-1,4-内酯盐酸盐10。另一方面，1（11）的4,6-O-亚苄基衍生物在高温下乙酰化。得到2，3-不

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85106-7
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-5,6-di-O-acetyl-2,3-didehydro-2,3-dideoxy-D-erythro-hexono-1,4-lactone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到(E,Z)-2-acetamido-6-acetoxyhexa-2,4-dien-4-olide
  参考文献：
  名称：

  确认2-氨基-2-脱氧-d-葡糖酸酰化所得产物的结构

  摘要：

  2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖酸（1）与乙酰氯-吡啶的乙酰化得到2，3-不饱和的六元和五元内酯（2和3）。它们的苯甲酰化类似物（4和5）是通过用苯甲酰氯-吡啶对1进行苯甲酰化而获得的。1与热乙酸酐-乙酸钠反应制得（E）-和（Z）-2-乙酰氨基-6-乙酰氧基己基2,4-二烯-4-乙内酰胺（6-E和6）的约1：2混合物-Z）。用1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯处理3也得到主要产物6-Z，其是从反应混合物中分离出的结晶。应用于化合物5的相同反应选择性地得到苯甲酰化的呋喃酮7的Z-异构体。混合物6-E，Z的部分和全部氢化（H2-Pd-C）分别得到外消旋的单不饱和内酯（8）和​​。双脱氧内酯（9），为此，确定了C-2和C-4的手性中心的苏式构型。从9酸除去乙酰基得到2-氨基-6-羟基-1,4-内酯盐酸盐10。另一方面，1（11）的4,6-O-亚苄基衍生物在高温下乙酰化。得到2，3-不

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85106-7

文献信息

• HORTON, DEREK;THOMSON, JAMES K.;VARELA, OSCAR;NIN, ALEJANDRO;LEDERKREMER,+, CARBOHYDR. RES., 193,(1989) C. 49-60
  作者：HORTON, DEREK、THOMSON, JAMES K.、VARELA, OSCAR、NIN, ALEJANDRO、LEDERKREMER,+

  DOI：——

  日期：——
• Confirmation of the structures of the products obtained on acylation of 2-amino-2-deoxy-d-gluconic acid
  作者：Derek Horton、James K. Thomson、Oscar Varela、Alejandro Nin、Rosa M. de Lederkremer

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85106-7

  日期：1989.10

  Acetylation of 2-amino-2-deoxy-D-gluconic acid (1) with acetyl chloride-pyridine gave 2,3-unsaturated six- and five-membered lactones (2 and 3). Their benzoylated analogs (4 and 5) were obtained by benzoylation of 1 with benzoyl chloride-pyridine. Reaction of 1 with hot acetic anhydride-sodium acetate gave a approximately 1:2 mixture of (E)- and (Z)-2-acetamido-6-acetoxyhexa-2,4-dien-4-olide (6-E and

  2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖酸（1）与乙酰氯-吡啶的乙酰化得到2，3-不饱和的六元和五元内酯（2和3）。它们的苯甲酰化类似物（4和5）是通过用苯甲酰氯-吡啶对1进行苯甲酰化而获得的。1与热乙酸酐-乙酸钠反应制得（E）-和（Z）-2-乙酰氨基-6-乙酰氧基己基2,4-二烯-4-乙内酰胺（6-E和6）的约1：2混合物-Z）。用1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯处理3也得到主要产物6-Z，其是从反应混合物中分离出的结晶。应用于化合物5的相同反应选择性地得到苯甲酰化的呋喃酮7的Z-异构体。混合物6-E，Z的部分和全部氢化（H2-Pd-C）分别得到外消旋的单不饱和内酯（8）和​​。双脱氧内酯（9），为此，确定了C-2和C-4的手性中心的苏式构型。从9酸除去乙酰基得到2-氨基-6-羟基-1,4-内酯盐酸盐10。另一方面，1（11）的4,6-O-亚苄基衍生物在高温下乙酰化。得到2，3-不