4,5-Bis(trifluoromethyl)-2H-pyran-2-on | 127351-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4,5-Bis(trifluoromethyl)-2H-pyran-2-on
• 英文别名: 4,5-Bis(trifluoromethyl)-2H-pyran-2-one；4,5-bis(trifluoromethyl)pyran-2-one
• CAS: 127351-40-0
• 化学式: C₇H₂F₆O₂
• 分子量: 232.082
• InChiKey: JDEWRWBVPXAIOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-70 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.626±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Bis(trifluoromethyl)-2H-pyran-2-on 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 以41%的产率得到4,5-Bis-trifluoromethyl-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthese von 2(1H)-Pyridonen aus 2H-Pyran-2-onen

  摘要：

  从2H-吡喃-2-酮合成2(1H)-吡啶酮 5-取代和4,5-二取代的2(1H)-吡啶酮（13个例子）通过将相应的2H-吡喃-2-酮与六甲基二硅氨或烷基（ trimethylsilyl）胺进行胺化反应，在16%-97%的收率下制备了具有甲醛基、酰基、烷氧羧基和三氟甲基的5位取代基。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26600
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl-2-oxo-2H-pyran-4,5-dicarboxylat 在 sulfur tetrafluoride 、 氢氟酸 作用下， 反应 10.0h， 以38.5%的产率得到4,5-Bis(trifluoromethyl)-2H-pyran-2-on
  参考文献：
  名称：

  合成von einigen 2 H -Pyran-2-on-Derivaten

  摘要：

  某些2 H -Pyran-2-one衍生物的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730414

文献信息

• Substituted .alpha.-pyrones
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05011944A1

  公开（公告）日：1991-04-30

  .alpha.-Pyrones of the formula I ##STR1## in which R.sup.1 is --CF.sub.3 or --COOR.sup.3 and R.sup.3 is the radical of a C.sub.1 -C.sub.18 alcohol diminished by a hydroxyl group, and R.sup.2 is --F, --Br, --Cl, --CN, --CF.sub.3, C.sub.1 -C.sub.18 alkyl, C.sub.2 -C.sub.18 alkenyl, C.sub.2 -C.sub.18 alkynyl, C.sub.1 -C.sub.18 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.18 alkylthio, C.sub.1 -C.sub.18 alkylsulfonyl, C.sub.6 -C.sub.16 aryl, C.sub.7 -C.sub.24 alkaryl, C.sub.7 -C.sub.12 aralkyl, C.sub.8 -C.sub.24 alkaralkyl, C.sub.6 -C.sub.16 aryloxy, C.sub.6 -C.sub.16 arylthio, C.sub.6 -C.sub.16 arylsulfonyl, C.sub.7 -C.sub.24 alkaryloxy, C.sub.7 -C.sub.24 alkarylthio, C.sub.7 -C.sub.24 alkarylsulfonyl, C.sub.7 -C.sub.12 aralkyloxy, C.sub.7 -C.sub.12 aralkylthio, C.sub.7 -C.sub.12 aralkylsulfonyl, C.sub.8 -C.sub.24 alkaralyloxy, C.sub.8 -C.sub.24 alkaralylthio, C.sub.8 -C.sub.24 alkaralylsulfonyl, secondary amine having 2 to 24 C atoms or trialkylsilyl or trialkoxysilyl each of which has 3 to 18 C atoms. They are suitable for the preparation of naphtho-1,4-quinones and anthra-1,4-quinones, from which tetrathiotetracenes or tetraselenotetracenes having electrochromic properties can be obtained.

  公式I中的.alpha.-吡喃酮，其中R.sup.1是--CF.sub.3或--COOR.sup.3，R.sup.3是C.sub.1-C.sub.18醇的基团，减去一个羟基，R.sup.2是--F，--Br，--Cl，--CN，--CF.sub.3，C.sub.1-C.sub.18烷基，C.sub.2-C.sub.18烯基，C.sub.2-C.sub.18炔基，C.sub.1-C.sub.18烷氧基，C.sub.1-C.sub.18烷硫基，C.sub.1-C.sub.18烷基磺酰基，C.sub.6-C.sub.16芳基，C.sub.7-C.sub.24烷基芳基，C.sub.7-C.sub.12芳基烷基，C.sub.8-C.sub.24烷基芳基烷基，C.sub.6-C.sub.16芳氧基，C.sub.6-C.sub.16芳硫基，C.sub.6-C.sub.16芳基磺酰基，C.sub.7-C.sub.24烷基芳氧基，C.sub.7-C.sub.24烷基芳硫基，C.sub.7-C.sub.24烷基芳基磺酰基，C.sub.7-C.sub.12芳基烷氧基，C.sub.7-C.sub.12芳基烷硫基，C.sub.7-C.sub.12芳基烷基磺酰基，C.sub.8-C.sub.24烷基芳基烷氧基，C.sub.8-C.sub.24烷基芳基烷硫基，C.sub.8-C.sub.24烷基芳基烷基磺酰基，具有2到24个C原子的二级胺或具有3到18个C原子的三烷基硅基或三烷氧基硅基。它们适用于制备萘-1,4-醌和蒽-1,4-醌，从中可以获得具有电致变色性质的四硫代四环己烯或四硒代四环己烯。
• Substituierte alpha-Pyrone und Naphthochinone
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0344113A2

  公开（公告）日：1989-11-29

  α-Pyrone der Formel I worin R¹ für -CF₃ oder -COOR³ steht und R³ den um eine Hydroxylgruppe vermin­derten Rest eines C₁-C₁₈-Alkohols bedeutet, und R² -F, -Br, -Cl, -CN, -CF₃, C₁-C₁₈-Alkyl, C₂-C₁₈-Alkenyl oder -Alkinyl, C₁-C₁₈-Alkoxy, C₁-C₁₈-­Alkylthio, C₁-C₁₈-Alkylsulfonyl, C₆-C₁₆-Aryl, C₇-C₂₄-Alkaryl, C₇-C₁₂-­Aralkyl, C₈-C₂₄-Alkaralkyl, C₆-C₁₆-Aryloxy oder -thio oder -sulfonyl, C₇-C₂₄-Alkaryloxy oder -thio oder -sulfonyl, C₇-C₁₂-Aralkyloxy oder -thio oder -sulfonyl oder C₈-C₂₄-Alkaralkyloxy oder -thio oder -sulfonyl, Sekundäramino mit 2 bis 24 C-Atomen, oder Trialkyl- oder Trialkoxysilyl mit 3 bis 18 C-Atomen darstellt. Sie eignen sich zur Herstellung von Naphto-und Anthra-1,4-chinonen, aus denen Tetrathio- oder Tetraseleno­tetracenen erhältlich sind, die elektrochrome Eigenschaften aufweisen.

  式 I 的 α-Pyrones 其中 R¹为-CF₃或-COOR³，R³为被羟基还原的C₁-C₁₈醇的基，R²为-F、-Br、-Cl、-CN、-CF₃、C₁-C₁₈烷基C₂-C₁₈-烯基或-炔基、C₁-C₁₈-烷氧基、C₁-C₁₈-烷硫基、C₁-C₁₈-烷基磺酰基、C₆-C₁₆-芳基、C₇-C₂₄-烷芳基、C₇-C₁₂-芳烷基、C₈-C₂₄-alkaralkyl, C₆-C₁₆-aryloxy or -thio or -sulfonyl, C₇-C₂₄-alkaryloxy or -thio or -sulfonyl、C₇-C₁₂-烷氧基或硫代或磺酰基、C₈-C₂₄-烷烷氧基或硫代或磺酰基、2 至 24 个 C 原子的仲氨基或 3 至 18 个 C 原子的三烷基或三烷氧基硅烷基。它们适用于制备萘醌和 1,4-蒽醌，从中可以得到具有电致变色特性的四硫代或四硒代四蒽。
• KVITA, VRATISLAV;SAUTER, HANSPETER, HELV. CHIM. ACTA , 73,(1990) N, C. 883-889
  作者：KVITA, VRATISLAV、SAUTER, HANSPETER

  DOI：——

  日期：——
• US5011944A
  申请人：——

  公开号：US5011944A

  公开（公告）日：1991-04-30