4-chlorophenyl 3-methylphenyl sulfone | 64325-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorophenyl 3-methylphenyl sulfone
• 英文别名: (4-chlorophenyl)-(m-tolyl) sulfone；(4-chlorophenyl)-m-tolyl sulfone；4'-chlorophenyl 3-tolyl sulfone；<4-Chlor-phenyl>-sulfon；1-(4-Chlorobenzene-1-sulfonyl)-3-methylbenzene；1-(4-chlorophenyl)sulfonyl-3-methylbenzene
• CAS: 64325-30-0
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₂S
• 分子量: 266.748
• InChiKey: GADCTEYUFJRMJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-硝基甲苯 在 copper(I) oxide 、 盐酸 、 tin 、 tetrafluoroboric acid 、 Celite 、 硫酸 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-chlorophenyl 3-methylphenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  自由基反应中的分子内芳族1,5-氢转移III。二芳基酮，醚，硫醚，亚砜和砜的反应性。实验和理论研究。

  摘要：

  [反应：查看文本]实验表明，自由基氢的转移在二苯醚（X = O）和硫醚（X = S）的Pschorr环化中是重要的，而不是与亚砜（X = SO）和砜（X = SO（2））。在UB3PW91 / 6-31G（d，p）水平上，产物比率，活化能，H转移的速率常数和闭环的DFT计算与此处和其他地方报道的实验结果非常吻合。

  DOI：

  10.1021/ol027301t

文献信息

• Acylation and Related Reactions under Microwaves. 4. Sulfonylation Reactions of Aromatics
  作者：Julien Marquié,、André Laporterie、Jacques Dubac、Nicolas Roques、Jean-Roger Desmurs

  DOI：10.1021/jo0010173

  日期：2001.1.1

  reactive and/or nonvolatile reagents (anisole, xylenes, mesitylene) expeditious conditions (short reaction time at constant MW power without control of the temperature) were used. With less reactive and/or low-boiling reagents (benzene, toluene, halobenzenes), the rise in temperature and the increase of reaction time were controlled either by sequential MW irradiation or by a temperature order. It was shown

  苯及其活化或失活衍生物的无溶剂磺酰化反应是在微波（MW）辐射和催化量的氯化铁（III）的条件下进行的，在这些条件下，氯化铁（III）的活性高于其他金属盐。对于反应性和/或非挥发性试剂（苯甲醚，二甲苯，均三甲苯）使用较快的条件（在恒定MW功率下，反应时间短而不控制温度）。对于反应性较低和/或沸点较低的试剂（苯，甲苯，卤代苯），可通过顺序进行MW辐射或按温度顺序控制温度的升高和反应时间的增加。结果表明，MWs与反应中存在的极性物质（尤其是芳基砜及其FeCl3络合形式）发生优先相互作用。
• Bismuth(III) halides: remarkable doping agents for triflic acid in the catalytic sulfonylation of arenes
  作者：S. Répichet、C. Le Roux、J. Dubac

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01962-0

  日期：1999.12

  The catalytic activity of triflic acid has been dramatically increased by the addition of a catalytic amount of bismuth(III) chloride. Thus, the catalytic sulfonylation of arenes using the new system BiCl3-triflic acid has been successfully carried out while both components of this catalytic system are poorly active or inactive alone, which suggests a synergy between BiCl3 and triflic acid. Other bismuth halide-triflic acid systems proved to be active. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Bismuth(III) Trifluoromethanesulfonate:  An Efficient Catalyst for the Sulfonylation of Arenes
  作者：Sigrid Répichet、Christophe Le Roux、Pierre Hernandez、Jacques Dubac、Jean-Roger Desmurs

  DOI：10.1021/jo9902603

  日期：1999.8.1
• Neumann, Wilhelm P.; Wicenec, Christian, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 3, p. 763 - 768
  作者：Neumann, Wilhelm P.、Wicenec, Christian

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Aromatic 1,5-Hydrogen Transfer in Free Radical Reactions III. Reactivity of Diaryl Ketones, Ethers, Thioethers, Sulfoxydes, and Sulfones. An Experimental and Theoretical Study
  作者：Sandor Karady、Jordan M. Cummins、J. J. Dannenberg、Emma del Rio、Peter G. Dormer、Benjamin F. Marcune、Robert A. Reamer、Tomas L. Sordo

  DOI：10.1021/ol027301t

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] Experiments show that free radical hydrogen shift is significant in the Pschorr cyclization of diphenyl ethers (X = O) and thioethers (X = S) and does not take place with sufoxides (X = SO) and sulfones (X = SO(2)). DFT calculations of the product ratios, activation energies, rate constants for H-transfers, and ring-closings at the UB3PW91/6-31G(d,p) level are in excellent agreement

  [反应：查看文本]实验表明，自由基氢的转移在二苯醚（X = O）和硫醚（X = S）的Pschorr环化中是重要的，而不是与亚砜（X = SO）和砜（X = SO（2））。在UB3PW91 / 6-31G（d，p）水平上，产物比率，活化能，H转移的速率常数和闭环的DFT计算与此处和其他地方报道的实验结果非常吻合。