3-(4-丁基苯氧基)丙烷-1,2-二醇 | 64884-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-丁基苯氧基)丙烷-1,2-二醇
• 英文名称: p-toluenesulphonyl-hydrazone of nonane-5-one
• 英文别名: 4-methyl-N'-(nonan-5-ylidene)benzenesulfonohydrazide；5-Nonanon-tosylhydrazon；4-methyl-N-(nonan-5-ylideneamino)benzenesulfonamide
• CAS: 64884-78-2
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₂S
• 分子量: 310.461
• InChiKey: QLYAYUHWZKWDCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-丁基苯氧基)丙烷-1,2-二醇 在 tetrahydrogenoboratebis(triphenylphosphine)copper(I) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到正壬烷
  参考文献：
  名称：

  Bis(triphenylphosphine)copper (I) tetrahydroborate in the reduction of -toluenesulphonylhydrazones and 2,4,6-triisopropylbenzenesulphonyl hydrazones (trisyl hdyrazones) to alkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92863-6
• 作为产物：
  描述：

  5-壬酮 、 对甲苯磺酰肼 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到3-(4-丁基苯氧基)丙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  含杂原子的烷基化/芳基化多环芳烃的合成路线

  摘要：

  证明了具有烷基和芳基取代基的含杂原子的多环芳烃（H-PAHs）的合成路线。通过包括多取代烯烃的形成和环化在内的两个关键步骤成功地合成了三种H-PAH，包括含杂原子的红豆油（H-红豆油），角型苯并噻吩（ABT）和茚并噻吩（IDT）。具体而言，通过单晶X射线衍射，NMR光谱，UV可见吸收，循环伏安法，瞬态吸收和单晶OFET测量，对ABT和H-丁二烯进行了全面研究。

  DOI：

  10.1002/anie.202014108

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of <i>gem</i>-Bis(boronates) with Aryl Halides: An Alternative To Access Quaternary α-Aryl Aldehydes
  作者：Purui Zheng、Yujie Zhai、Xiaoming Zhao、Tao XU

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03560

  日期：2019.1.18

  The compounds with a quaternary α-aryl aldehyde skeleton are important units in organic chemistry. Previously, the aryl group and carbonyl group are introduced in a stepwise manner. Herein, a novel route is developed to construct the quaternary α-aryl aldehydes with gem-bis(boronates) as precursors, in which the two groups are installed simultaneously. The gem-bis(boronates) are readily available from

  具有季α-芳基醛骨架的化合物是有机化学中的重要单元。先前，以逐步的方式引入芳基和羰基。在本文中，开发了一种新的途径来构建以宝石-双（硼酸酯）为前体的季α-芳基醛，其中两个基团同时安装。的宝石-双（硼酸酯）可容易地从酮; 结果，这种方法为生产具有广泛范围和合成方便性的季α-芳基醛提供了更通用的策略。
• Nickel- and Cobalt-Catalyzed Direct Alkylation of Azoles with N-Tosylhydrazones Bearing Unactivated Alkyl Groups
  作者：Tomoyuki Yao、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201106825

  日期：2012.1.16

  A matter of catalyst: Azole compounds can be directly alkylated with N‐tosylhydrazones that bear unactivated alkyl groups (see scheme; phen=1,10‐phenanthroline, Ts=p‐toluenesulfonyl). Nickel catalysis enables the introduction of simple secondary alkyl chains into benzoxazole compounds, whereas the alkylation of 5‐aryloxazoles and benzothiazole is possible by using a cobalt catalyst.

  催化剂问题：腈化合物可以直接与带有未活化烷基的N-甲苯磺酰hydr烷基化（见方案； phen = 1,10-菲咯啉，Ts =对甲苯磺酰基）。镍催化可将简单的仲烷基链引入苯并恶唑化合物，而5-芳基恶唑和苯并噻唑的烷基化可通过使用钴催化剂来实现。
• Difunctionalization of ketones <i>via gem</i>-bis(boronates) to synthesize quaternary carbon with high selectivity
  作者：Purui Zheng、Yujie Zhai、Xiaoming Zhao、Tao XU

  DOI：10.1039/c8cc07781a

  日期：——

  quaternary centres from ketones via the diborylation process and Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction. This methodology, which simultaneously introduces two different kinds of electrophilic structures, exhibits a large substrate scope and high functional group tolerance. The reaction products with aldehyde and allylic groups have proved to be versatile synthons to prepare complex molecules crucial for natural

  全碳四元中心是重要且普遍的结构框架，但它们的制备途径很少且具有挑战性，尤其是使用常见底物的方法。本文中，我们报道了通过二氢甲酰化过程和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应从酮构建全碳四元中心的便捷过程。该方法同时引入两种不同的亲电结构，具有较大的底物范围和较高的官能团耐受性。已证明具有醛和烯丙基基团的反应产物是通用的合成子，用于制备对于天然产物合成至关重要的复杂分子。
• Elimination of tertiary .alpha. hydrogens from tosylhydrazones with lithium diisopropylamide: preparation of trisubstituted alkenes
  作者：Kenneth J. Kolonko、Robert H. Shapiro

  DOI：10.1021/jo00401a025

  日期：1978.3
• FLEET G. W. I.; HARDING P. I. C.; WHITCOMBE M. I., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 41, 4051-4054
  作者：FLEET G. W. I.、 HARDING P. I. C.、 WHITCOMBE M. I.

  DOI：——

  日期：——