4,4'-dichloro-[1,1'-biphenyl]-2-amine | 4810-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-dichloro-[1,1'-biphenyl]-2-amine
• 英文别名: 4,4a(2)-Dichloro[1,1a(2)-biphenyl]-2-amine；5-chloro-2-(4-chlorophenyl)aniline
• CAS: 4810-30-4
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂N
• 分子量: 238.116
• InChiKey: ZBMBSNXJAXUAOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  365.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dichloro-[1,1'-biphenyl]-2-amine 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 potassium hydrogencarbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.33h， 生成 1,6,11-trichloro-4-(4-chlorophenyl)triphenylene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的邻碘联芳基化合物的环二聚法从下而上构造π扩展的芳烃

  摘要：

  开发了一种简单的方法来构建具有三亚苯基核的芳族化合物。该方法涉及通过碘键和CH键的双键裂解步骤，钯催化的邻碘联芳基化合物的环状二聚化。需要简单的反应条件，既不需要配体也不需要氧化剂，并且该反应在不影响效率或可扩展性的情况下可以耐受多种偶联伙伴。值得注意的是，可以生成四氯取代的合成子1,1,6,11-三氯-4-（4-氯苯基）三亚苯基，并通过与芳基硼酸的后期芳基化反应来制备一系列完全熔融的小石墨烯纳米带。以及随后的Scholl反应。综合策略使自下而上的访问以受控方式访问扩展的π系统。

  DOI：

  10.1002/anie.201803603
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1-(4-氯苯基)-2-硝基苯 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 生成 4,4'-dichloro-[1,1'-biphenyl]-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Dichlorohydroxydiphenyl

  摘要：

  公开号：

  US02084033A1

文献信息

• Copper‐Catalyzed Diphenylation of P(O)‐OH Bonds with Cyclic Diaryliodonium Salts
  作者：Gang Wang、Biquan Xiong、Congshan Zhou、Yu Liu、Weifeng Xu、Chang‐An Yang、Ke‐Wen Tang、Wai‐Yeung Wong

  DOI：10.1002/asia.201901284

  日期：2019.12.2

  A copper-catalyzed diphenylation of P(O)-OH bonds with cyclic diaryliodonium salts is described. Valuable 2'-iodo substituted biaryl phosphinic/phosphoric acid esters were obtained in good to excellent yields, which could be further transformed to diversified building blocks for the synthesis of bioactive compounds, pharmaceuticals and functional materials.

  描述了用环二芳基碘鎓盐的铜催化的P（O）-OH键的二苯基化。以高至优异的产率获得了有价值的2'-碘取代的联芳基次膦/磷酸酯，可以将其进一步转化为用于合成生物活性化合物，药物和功能材料的多种结构单元。
• α-Bromoacrylic Acids as C1 Insertion Units for Palladium-Catalyzed Decarboxylative Synthesis of Diverse Dibenzofulvenes
  作者：Minghao Zhang、Wenbo Deng、Mingjie Sun、Liwei Zhou、Guobo Deng、Yun Liang、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01888

  日期：2021.8.6

  Herein α-bromoacrylic acids have been employed as C1 insertion units to achieve the palladium-catalyzed [4 + 1] annulation of 2-iodobiphenyls, which provides an efficient platform for the construction of diverse dibenzofulvenes. This protocol enables the formation of double C(aryl)–C(vinyl) bonds via a C(vinyl)–Br bond cleavage and decarboxylation. It is particularly noteworthy that the method features

  在本文中，α-溴丙烯酸已被用作 C1 插入单元以实现钯催化的 2-碘联苯的 [4+1] 环化，这为构建各种二苯并富烯提供了一个有效的平台。该协议能够通过 C(乙烯基)-Br 键裂解和脱羧形成双 C(芳基)-C(乙烯基)键。特别值得注意的是，该方法具有广泛的底物范围，并且可以成功地将各种有趣的框架，如桥环、稠（杂）芳环和二乙烯基苯结合到产品中。
• An Approach to Tetraphenylenes via Pd-Catalyzed C–H Functionalization
  作者：Hang Jiang、Yu Zhang、Dushen Chen、Bo Zhou、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00641

  日期：2016.5.6

  asymmetric catalysis. A facile and efficient approach is reported for the syntheis of tetraphenylene and its derivatives from 2-iodobiphenyls via Pd-catalyzed C–H activation. A range of substituted tetraphenylenes can be synthesized using this method, and the reaction can be performed on gram scale with relatively high efficiency, demonstrating its practical utility. This novel approach provides easy access

  四亚苯基不仅在理论上和实验上令人关注，而且在材料科学，超分子化学和不对称催化等许多领域中都有潜在的应用。据报道，一种简便有效的方法是通过Pd催化的C–H活化从2-碘代联苯合成四联苯及其衍生物。使用该方法可以合成许多取代的四亚苯基，并且该反应可以以相对较高的效率以克为单位进行，这证明了其实用性。这种新颖的方法提供了容易获得的四亚苯基，并应促进对这种迷人分子的应用的研究。
• Sequential Difunctionalization of 2-Iodobiphenyls by Exploiting the Reactivities of a Palladacycle and an Acyclic Arylpalladium Species
  作者：Dushen Chen、Guangfa Shi、Hang Jiang、Yu Zhang、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00753

  日期：2016.5.6

  A novel sequential difunctionalization reaction of 2-iodobiphenyl has been developed by exploiting the distinct reactivities of a palladacycle and an acyclic arylpalladium species. In this tandem reaction, an in situ formed dibenzopalladacyclopentadiene reacts selectively with an alkyl halide, after which the thus formed acyclic arylpalladium species selectively undergoes a Heck reaction with an alkene

  通过利用palladacycle和无环芳基钯物种的独特反应性，开发了2-碘联苯的新型顺序双官能化反应。在该串联反应中，原位形成的二苯并钯铝环戊二烯与卤代烷选择性地反应，此后，由此形成的无环芳基钯物质选择性地与烯烃进行Heck反应。这项工作证明了过渡金属络合物的配位模式与其反应性之间的密切关系，可以揭示其他过渡金属催化的反应机理，并为开发其他合成实现的有机转化提供机会。
• Palladium-Catalyzed [4 + 3] or [2 + 2 + 3] Annulation via C–H Activation and Subsequent Decarboxylation: Access to Heptagon-Embedded Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Xiumei Yang、Xiahong Chen、Yankun Xu、Minghao Zhang、Guobo Deng、Yuan Yang、Yun Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00520

  日期：2021.4.2

  attractive challenge. Herein a novel palladium-catalyzed [4 + 3] decarboxylative annulation of 2-iodobiphenyls with 2-(2-halophenyl)acrylic acids is reported, which provides an efficient approach for assembling various tribenzo[7]annulenes via a C–H activation and decarboxylation process. Moreover, tribenzo[7]annulenes can be also synthesized via a [2 + 2 + 3] decarboxylative annulation strategy by employing

  在多环芳烃骨架中构造七元环仍然是一个众所周知的难题，但仍是一个有吸引力的挑战。本文报道了一种新颖的钯催化2-碘联苯与2-（2-卤代苯基）丙烯酸的[4 ​​+ 3]脱羧环化反应，它提供了一种通过C–H活化和组装各种三苯并[7]环烯的有效方法。脱羧过程。而且，三苯并[7]环戊烯还可以通过[2 + 2 + 3]脱羧环化策略，通过使用容易获得的1,2-卤代苯，苯基硼酸和2-（2-卤代苯基）丙烯酸来合成。