3-(4-丙氧基苯基)-1-丙醇 | 307302-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(4-丙氧基苯基)-1-丙醇
• 英文名称: 3-(4-propoxyphenyl)-1-propanol
• 英文别名: 3-(4-Propoxyphenyl)propan-1-ol
• CAS: 307302-97-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: SPRARKVWGQOHLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-丙氧基苯基)-1-丙醇 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-Propoxyphenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Biological Evaluation of N-Alkylated Deoxynojirimycin (DNJ) Derivatives for the Treatment of Dengue Virus Infection

  摘要：

  We recently described the discovery of oxygenated N-alkyl deoxynojirimycin (DNJ) derivative 7 (CM-10-18) with antiviral activity against dengue virus (DENY) infection both in vitro and in vivo. This imino sugar was promising but had an EC50 against DENY in BHK cells of 6.5 mu M, which limited its use in in vivo. Compound 7 presented structural opportunities for activity relationship analysis, which we exploited and report here. These structure activity relationship studies led to analogues 2h, 2l, 3j, 3l, 3v, and 4b-4c with nanomolar antiviral activity (EC50 = 0.3-0.5 mu M) against DENY infection, while maintaining low cytotoxicity (CC50 > 500 mu M, SI > 1000). In male Sprague-Dawley rats, compound 3l was well tolerated at a dose up to 200 mg/kg and displayed desirable PK profiles, with significantly improved bioavailability (F = 92 +/- 4%).

  DOI：

  10.1021/jm300171v
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羟基苯基)-1-丙醇 、 溴丙烷 在 sodium hydroxide 、 sodium chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-(4-丙氧基苯基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Cyclic compounds and uses thereof

  摘要：

  一般公式（1）的化合物 R1—X1—W—X2—Z1—Z2—R2 或其盐，具有预防治疗HIV传染性疾病的作用，其中R1是可选地取代的五至六元环基团；X1是自由价电子或类似物；W是二价基团，例如，由一般公式（2）表示 （其中A和B各自是可选地取代的五至七元环；E1和E4各自是可选地取代的碳或类似物；E2和E3各自是氧或类似物；a和b各自是单键或双键）；X2是构成直链部分的二价基团；Z1是二价环状基团或类似物；Z2是自由价电子或类似物；R2是可选地取代的氨基或类似物。

  公开号：

  US06627651B1

文献信息

• 4-Imidazoline derivatives and their use in preparing pharmaceutical compositions
  申请人：MITSUBISHI KASEI CORPORATION

  公开号：EP0396973A1

  公开（公告）日：1990-11-14

  4-lmidazoline derivatives represented by the formula (I) and/or formula (II): wherein R1 represents C1-C8 alkyl, C3-C8 alkenyl, C3-Cs alkynyl, C3-C8 cycloalkyl, or optionally substituted aralkyl; R2 and R3 independently represent hydrogen, C3-C20 alkyl, C3-C20 alkenyl, C3-C20 alkynyl, C3-C20 alkoxy, C3-C20 alkenyloxy, C3-C20 alkynyloxy, C3-CS cycloalkyl, C1-C10 alkylthio, or optionally substituted aralkyl or aralkyloxy; R4 represents C1-C6 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, or optionally substituted aralkyl; provided that R2 and R3 cannot be hydrogen at the same time, and pharmaceutically acceptable salts thereof. A pharmaceutical formulation containing the compound is also provided.

  由式 (I) 和/或式 (II) 代表的 4-咪唑啉衍生物： 其中 R1 代表 C1-C8 烷基、C3-C8 烯基、C3-Cs 炔基、C3-C8 环烷基或任选取代的芳烷基；R2 和 R3 独立地代表氢、C3-C20 烷基、C3-C20 烯基、C3-C20 炔基、C3-C20 烷氧基、C3-C20 烯氧基、C3-C20 炔氧基、C3-CS 环烷基、C1-C10 硫代烷基或任选取代的芳烷基或芳烷氧基； R4 代表 C1-C6 烷基、C3-C8 环烷基或任选取代的芳烷基；但 R2 和 R3 不能同时为氢，以及其药学上可接受的盐。 还提供了含有该化合物的药物制剂。
• HIV protease inhibitors
  申请人：BIO-MEGA/BOEHRINGER INGELHEIM RESEARCH INC.

  公开号：EP0443560A2

  公开（公告）日：1991-08-28

  Disclosed herein are compounds of the general formula X-A-B-Y wherein X is R¹OC(O), R¹NHC(O) or R¹C(O) wherein R¹ is, for example, alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted benzyl, A is a non-peptide linking unit, e.g. statyl or PheΨ[CH₂NH]Leu, B is an amino acid residue of glutamic acid or a related derivative thereof, and Y is alkoxy, cycloalkoxy, a substituted alkoxy or a substituted amino group, e.g. cycloalkylalkoxy, aralkoxy, alkylamino, (cycloalkyl)alkylamino or aralkylamino. The compounds inhibit the activity of human immunodeficiency virus (HIV) protease and interfere with HIV induced cytopathogenic effects in human cells. These properties render the compounds used for combating HIV infections.

  本文公开了通式 X-A-B-Y 的化合物，其中 X 是 R¹OC(O)、R¹NHC(O)或 R¹C(O)，其中 R¹ 例如是烷基、任选取代的苯基或任选取代的苄基，A 是非肽连接单元，例如.B是谷氨酸或其相关衍生物的氨基酸残基，Y是烷氧基、环烷氧基、取代的烷氧基或取代的氨基，如环烷氧基、芳烷氧基、烷基氨基、（环烷基）烷基氨基或芳烷基氨基。这些化合物能抑制人体免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶的活性，干扰 HIV 在人体细胞中诱导的细胞致病作用。这些特性使这些化合物可用于抗击 HIV 感染。
• HIV protease inhibitors containing derived amino acids
  申请人：BIO-MEGA/BOEHRINGER INGELHEIM RESEARCH INC.

  公开号：EP0443573A2

  公开（公告）日：1991-08-28

  Disclosed herein are compounds of the general formula X-A-B-C'-Y wherein X is lower alkanoyl optionally substituted with one or two hydroxyls, A is an amino acid residue having a lower alkyl side chain, e.g. Ala or Val, B is a non-peptide linking unit, e.g. statyl or PheΨ[CH₂NH]Leu, C' is an amino acid residue of α-amino-β-cycloalkylpropionic acid, glutamic acid or α-aminoadipic acid, or a related derivative thereof, and Y is alkoxy, cycloalkoxy, a substituted alkoxy or a substituted amino group, e.g. cycloalkylalkoxy, arylalkoxy, alkylamino, (cycloalkyl)alkylamino or arylalkylamino. The compounds inhibit the activity of human immunodeficiency virus (HIV) protease and interfere with HIV induced cytopathogenic effects in human cells. These properties render the compounds useful for combating HIV infections.

  本文公开了通式 X-A-B-C'-Y 的化合物，其中 X 是可选被一个或两个羟基取代的低级烷酰基，A 是具有低级烷基侧链的氨基酸残基，例如 Ala 或 Val，B 是非肽连接单元，例如C'是α-氨基-β-环烷基丙酸、谷氨酸或α-氨基己二酸或其相关衍生物的氨基酸残基，Y 是烷氧基、环烷氧基、取代的烷氧基或取代的氨基，如环烷氧基、芳基烷氧基、烷基氨基、（环烷基）烷基氨基或芳基烷基氨基。这些化合物能抑制人体免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶的活性，干扰 HIV 在人体细胞中诱导的细胞致病作用。这些特性使这些化合物可用于防治 HIV 感染。
• CYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1182195A1

  公开（公告）日：2002-02-27

  Compounds of general formula (1) or salts thereof, exhibiting preventive and therapeutic effects against HIV infectious diseases wherein R1 is an optionally substituted five- or six-membered ring group; X1 is a free valency or the like; W is a divalent group represented by, e. g., general formula (2) (wherein A and B are each an optionally substituted five-to seven-membered ring; E1 and E4 are each optionally substituted carbon or the like; E2 and E3 are each oxygen or the like; and a and b are each a single bond or a double bond); X2 is a divalent group constituting a straight chain moiety; Z1 is a divalent cyclic group or the like; Z2 is a free valency or the like; and R2 is optionally substituted amino or the like.

  通式(1)化合物 或其盐类，对 HIV 感染性疾病具有预防和治疗作用 其中 R1 是任选取代的五元或六元环基；X1 是游离价或类似物；W 是二价基团，如通式（2）所代表的二价基团。 (其中 A 和 B 分别为任选取代的五至七元环；E1 和 E4 分别为任选取代的碳或类似物；E2 和 E3 分别为氧或类似物；以及 a 和 b 分别为单键或双键）；X2 为构成直链分子的二价基团；Z1 为二价环状基团或类似物；Z2 为自由价或类似物；以及 R2 为任选取代的氨基或类似物。
• EP1182195
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——