3-(4-丙氧基苯基)丙-2-炔-1-醇 | 95306-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(4-丙氧基苯基)丙-2-炔-1-醇
• 英文名称: 3-(4-Propoxy-phenyl)-prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-(4-Propoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 95306-91-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: GASYXFWOVNZCLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-丙氧基苯基)丙-2-炔-1-醇 在 manganese(IV) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以76%的产率得到(4-丙氧基苯基)乙炔
  参考文献：
  名称：

  π–π和C之间的竞争？H /π相互作用：烷氧基取代的1,8-双（（丙氧基苯基）乙炔基）萘的结构和电子性质的比较

  摘要：

  通过使用X射线晶体学和电子结构计算，探索了两种烷氧基取代的1,8-双-（（丙氧基苯基）乙炔基）萘中π-π和CH /π相互作用的结构和电子后果。类似物4的晶体结构在每个苯环的4位带有一个烷氧基侧链，其晶体结构为π堆积，而类似物8，在每个环的2位和5位都带有烷氧基的环，其几何结构使环从π堆叠排列中张开。对两种类似物进行了对称适应的扰动理论分析，以评估每个分子中的苯乙炔基臂之间在静电，空间，极化和伦敦分散成分方面的相互作用。计算结果支持以下预期：4中烷氧基苯基单元的π堆积几何结构只是最大化π-π相互作用的结果。然而，的张开几何8分从不同的非共价相互作用之间更细微的竞争的结果：这种几何形状提供℃的有利抗对准 O键的偶极子，并且两个C H /π相互作用，其中烷基侧链的氢原子与另一个苯环的π电子有利地相互作用。这些有利的相互作用克服了竞争性的π-π相互作用，从而形成了一个几何形状，其中的苯基乙炔基取代基处于错位，未堆积的状态。

  DOI：

  10.1002/chem.201502363
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯酚 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4-丙氧基苯基)丙-2-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  π–π和C之间的竞争？H /π相互作用：烷氧基取代的1,8-双（（丙氧基苯基）乙炔基）萘的结构和电子性质的比较

  摘要：

  通过使用X射线晶体学和电子结构计算，探索了两种烷氧基取代的1,8-双-（（丙氧基苯基）乙炔基）萘中π-π和CH /π相互作用的结构和电子后果。类似物4的晶体结构在每个苯环的4位带有一个烷氧基侧链，其晶体结构为π堆积，而类似物8，在每个环的2位和5位都带有烷氧基的环，其几何结构使环从π堆叠排列中张开。对两种类似物进行了对称适应的扰动理论分析，以评估每个分子中的苯乙炔基臂之间在静电，空间，极化和伦敦分散成分方面的相互作用。计算结果支持以下预期：4中烷氧基苯基单元的π堆积几何结构只是最大化π-π相互作用的结果。然而，的张开几何8分从不同的非共价相互作用之间更细微的竞争的结果：这种几何形状提供℃的有利抗对准 O键的偶极子，并且两个C H /π相互作用，其中烷基侧链的氢原子与另一个苯环的π电子有利地相互作用。这些有利的相互作用克服了竞争性的π-π相互作用，从而形成了一个几何形状，其中的苯基乙炔基取代基处于错位，未堆积的状态。

  DOI：

  10.1002/chem.201502363

文献信息

• Bumagin, N. A.; Ponomarev, A. B.; Beletskaya, I. P., Doklady Chemistry, 1985, vol. 283, p. 212 - 214
  作者：Bumagin, N. A.、Ponomarev, A. B.、Beletskaya, I. P.

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthesis of Substituted Propargyl Alcohols and Terminal Acetylenes
  作者：N. A. Bumagin、A. B. Ponomaryov、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1055/s-1984-30947

  日期：——
• BUMAGIN, N. A.;PONOMAREV, A. B.;BELETSKAYA, I. P., DOKL. AN CCCP, 1985, 283, N 3, 630-633
  作者：BUMAGIN, N. A.、PONOMAREV, A. B.、BELETSKAYA, I. P.

  DOI：——

  日期：——
• BUMAGIN, N. A.;PONOMARYOV, A. B.;BELETSKAYA, I. P., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 9, 728-729
  作者：BUMAGIN, N. A.、PONOMARYOV, A. B.、BELETSKAYA, I. P.

  DOI：——

  日期：——
• Competition Between π–π and CH/π Interactions: A Comparison of the Structural and Electronic Properties of Alkoxy‐Substituted 1,8‐Bis((propyloxyphenyl)ethynyl)naphthalenes
  作者：Bradley E. Carson、Trent M. Parker、Edward G. Hohenstein、Glen L. Brizius、Whitney Komorner、Rollin A. King、David M. Collard、C. David Sherrill

  DOI：10.1002/chem.201502363

  日期：2015.12.21

  The structural and electronic consequences of π–π and CH/π interactions in two alkoxy‐substituted 1,8‐bis‐ ((propyloxyphenyl)ethynyl)naphthalenes are explored by using X‐ray crystallography and electronic structure computations. The crystal structure of analogue 4, bearing an alkoxy side chain in the 4‐position of each of the phenyl rings, adopts a π‐stacked geometry, whereas analogue 8, bearing alkoxy

  通过使用X射线晶体学和电子结构计算，探索了两种烷氧基取代的1,8-双-（（丙氧基苯基）乙炔基）萘中π-π和CH /π相互作用的结构和电子后果。类似物4的晶体结构在每个苯环的4位带有一个烷氧基侧链，其晶体结构为π堆积，而类似物8，在每个环的2位和5位都带有烷氧基的环，其几何结构使环从π堆叠排列中张开。对两种类似物进行了对称适应的扰动理论分析，以评估每个分子中的苯乙炔基臂之间在静电，空间，极化和伦敦分散成分方面的相互作用。计算结果支持以下预期：4中烷氧基苯基单元的π堆积几何结构只是最大化π-π相互作用的结果。然而，的张开几何8分从不同的非共价相互作用之间更细微的竞争的结果：这种几何形状提供℃的有利抗对准 O键的偶极子，并且两个C H /π相互作用，其中烷基侧链的氢原子与另一个苯环的π电子有利地相互作用。这些有利的相互作用克服了竞争性的π-π相互作用，从而形成了一个几何形状，其中的苯基乙炔基取代基处于错位，未堆积的状态。