3-(4-丙氧基苯基)丙-2-炔-1-醇 | 95306-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(4-丙氧基苯基)丙-2-炔-1-醇
• 英文名称: 3-(4-Propoxy-phenyl)-prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-(4-Propoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 95306-91-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: GASYXFWOVNZCLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-丙氧基苯基)丙-2-炔-1-醇 在 manganese(IV) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以76%的产率得到(4-丙氧基苯基)乙炔
  参考文献：
  名称：

  π–π和C之间的竞争？H /π相互作用：烷氧基取代的1,8-双（（丙氧基苯基）乙炔基）萘的结构和电子性质的比较

  摘要：

  通过使用X射线晶体学和电子结构计算，探索了两种烷氧基取代的1,8-双-（（丙氧基苯基）乙炔基）萘中π-π和CH /π相互作用的结构和电子后果。类似物4的晶体结构在每个苯环的4位带有一个烷氧基侧链，其晶体结构为π堆积，而类似物8，在每个环的2位和5位都带有烷氧基的环，其几何结构使环从π堆叠排列中张开。对两种类似物进行了对称适应的扰动理论分析，以评估每个分子中的苯乙炔基臂之间在静电，空间，极化和伦敦分散成分方面的相互作用。计算结果支持以下预期：4中烷氧基苯基单元的π堆积几何结构只是最大化π-π相互作用的结果。然而，的张开几何8分从不同的非共价相互作用之间更细微的竞争的结果：这种几何形状提供℃的有利抗对准 O键的偶极子，并且两个C H /π相互作用，其中烷基侧链的氢原子与另一个苯环的π电子有利地相互作用。这些有利的相互作用克服了竞争性的π-π相互作用，从而形成了一个几何形状，其中的苯基乙炔基取代基处于错位，未堆积的状态。

  DOI：

  10.1002/chem.201502363
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯酚 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4-丙氧基苯基)丙-2-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  π–π和C之间的竞争？H /π相互作用：烷氧基取代的1,8-双（（丙氧基苯基）乙炔基）萘的结构和电子性质的比较

  摘要：

  通过使用X射线晶体学和电子结构计算，探索了两种烷氧基取代的1,8-双-（（丙氧基苯基）乙炔基）萘中π-π和CH /π相互作用的结构和电子后果。类似物4的晶体结构在每个苯环的4位带有一个烷氧基侧链，其晶体结构为π堆积，而类似物8，在每个环的2位和5位都带有烷氧基的环，其几何结构使环从π堆叠排列中张开。对两种类似物进行了对称适应的扰动理论分析，以评估每个分子中的苯乙炔基臂之间在静电，空间，极化和伦敦分散成分方面的相互作用。计算结果支持以下预期：4中烷氧基苯基单元的π堆积几何结构只是最大化π-π相互作用的结果。然而，的张开几何8分从不同的非共价相互作用之间更细微的竞争的结果：这种几何形状提供℃的有利抗对准 O键的偶极子，并且两个C H /π相互作用，其中烷基侧链的氢原子与另一个苯环的π电子有利地相互作用。这些有利的相互作用克服了竞争性的π-π相互作用，从而形成了一个几何形状，其中的苯基乙炔基取代基处于错位，未堆积的状态。

  DOI：

  10.1002/chem.201502363

文献信息

• Bumagin, N. A.; Ponomarev, A. B.; Beletskaya, I. P., Doklady Chemistry, 1985, vol. 283, p. 212 - 214
  作者：Bumagin, N. A.、Ponomarev, A. B.、Beletskaya, I. P.

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthesis of Substituted Propargyl Alcohols and Terminal Acetylenes
  作者：N. A. Bumagin、A. B. Ponomaryov、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1055/s-1984-30947

  日期：——
• BUMAGIN, N. A.;PONOMAREV, A. B.;BELETSKAYA, I. P., DOKL. AN CCCP, 1985, 283, N 3, 630-633
  作者：BUMAGIN, N. A.、PONOMAREV, A. B.、BELETSKAYA, I. P.

  DOI：——

  日期：——
• BUMAGIN, N. A.;PONOMARYOV, A. B.;BELETSKAYA, I. P., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 9, 728-729
  作者：BUMAGIN, N. A.、PONOMARYOV, A. B.、BELETSKAYA, I. P.

  DOI：——

  日期：——