methyl (S)-azetidine-2-carboxylate | 69684-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-azetidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S)-azetidine-2-carboxylate；(S)-Methyl azetidine-2-carboxylate
• CAS: 69684-70-4
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: CHNOQXRIMCFHKZ-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  144.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-azetidine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (S)-1-(5-{2-[2-(2,2-Dimethyl-propionylamino)-4-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro-pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl]-ethyl}-thiophene-2-carbonyl)-azetidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Conformationally-constrained Glutamate Mimics of N-{5-[2-amino-3,4-dihydro-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-yl)ethyl]thien-2-ylcarbonyl-L-glutamic Acid (LY254155)

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-7608
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-羧基环丁胺 生成 methyl (S)-azetidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Aromatic amidine derivatives useful as selective thrombin inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种新颖的凝血酶抑制剂，即使口服给药也有效。更具体地说，本发明涉及一种由公式（I）表示的芳香族酰胺衍生物及其盐，其对凝血酶具有强的选择性抑制活性，其中（a），R，R1，R2，R3，A，W，Y和n如说明书所述定义。

  公开号：

  US06201006B1

文献信息

• MASP-2 INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：Omeros Corporation

  公开号：US20190367452A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  The present disclosure provides, inter alia, compounds with MASP-2 inhibitory activity, compositions of such compounds and methods of making and using such compounds.

  本公开提供了具有MASP-2抑制活性的化合物，这些化合物的组合物以及制造和使用这些化合物的方法。
• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR TREATING DISORDERS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSÉS POUR TRAITER DES TROUBLES
  申请人：FOGHORN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019152440A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The present invention relates to methods and compositions for the treatment of BAF-related disorders such as cancers and viral infections.

  本发明涉及用于治疗与BAF相关的疾病，如癌症和病毒感染的方法和组合物。
• Preparation and characterization of N-(3-pyridinyl) spirocyclic diamines as ligands for nicotinic acetylcholine receptors
  作者：Kevin B. Sippy、David J. Anderson、William H. Bunnelle、Charles W. Hutchins、Michael R. Schrimpf

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.099

  日期：2009.3

  Several N-pyridin-3-yl spirobicyclic diamines, designed as conformationally restricted analogs of tebanicline (ABT-594), were synthesized as novel ligands for nicotinic acetylcholine receptors (nAChR). The spirocyclic compounds exhibited weaker binding affinity, than other constrained analogs in accord with a pharmacophore model. Nevertheless, some (1a, 1b) possessed (partial) agonist potencies comparable

  合成了几种N-吡啶-3-基螺双环二胺，它们被设计为替班尼克的构象受限类似物（ABT-594），作为烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）的新型配体。根据药效团模型，螺环化合物比其他约束类似物表现出更弱的结合亲和力。然而，在α4β2亚型中，一些（1a，1b）具有与尼古丁相当的（部分）激动剂效能，但相对于α3β4* nAChR具有极大的选择性。
• Dopamine receptor modulation by Pro-Leu-Gly-NH2 analogs possessing cyclic amino acid residues at the C-terminal position
  作者：Rodney L. Johnson、G. Rajakumar、Ram K. Mishra

  DOI：10.1021/jm00160a051

  日期：1986.10

  synthesis of several analogues of L-prolyl-L-leucylglycinamide (PLG) was carried out in which the glycinamide residue was replaced with the following cyclic amino acid residues: L- and D-prolinamide, (+)- and (-)-thiazolidine-2-carboxamide, L- and D-3,4-dehydroprolinamide, L-azetidine-2-carboxamide, L-piperidine-2-carboxamide, and L-thiazolidine-4-carboxamide to give PLG analogues 2-10, respectively

  进行了L-脯氨酰基-L-亮氨酰甘氨酰胺（PLG）的几种类似物的合成，其中甘氨酰胺残基被以下环状氨基酸残基取代：L-和D-脯氨酰胺，（+）-和（-）-噻唑烷-2-羧酰胺，L-和D-3,4-脱氢脯氨酰胺，L-氮杂环丁烷-2-羧酰胺，L-哌啶-2-羧酰胺和L-噻唑烷-4-羧酰胺分别得到PLG类似物2-10 。通过使用牛脑组织来确定这些类似物增强多巴胺激动剂ADTN（2-氨基-6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢萘）与多巴胺受体结合的能力。在这项研究中合成的所有PLG类似物都增强了ADTN与中央多巴胺受体的结合。类似物2,3产生的ADTN结合增强百分比，各种浓度下的7-10和PLG产生的增强百分数可比。PLG类似物Pro-Leu-（+）-噻唑烷-2-羧酰胺（4），Pro-Leu-（-）-噻唑烷-2-羧酰胺（5）和Pro-Leu-L-3,4-脱氢脯氨酰胺（然而，图6）在ADTN结合方面产生了比PLG明显更大的增强（2-3倍）。
• Selective Cleavage of Carbamate Protecting Groups from Aziridines with Otera's Catalyst
  作者：Shan Sun、Ilaria Tirotta、Nicholas Zia、Craig A. Hutton

  DOI：10.1071/ch13464

  日期：——

  Otera’s distannoxane catalyst was found to promote the cleavage of carbamate groups from N-protected aziridines. This method enables the chemoselective cleavage of an aziridinyl N-carbobenzyloxy (Cbz) group in the presence of other N-Cbz groups. The selectivity is due to the longer, weaker N–C bond of aziridinyl carbamates, as inferred through IR and crystallographic analyses.

  发现Otera的双锡氧烷催化剂可促进N保护的氮丙啶对氨基甲酸酯基团的裂解。该方法能够在存在其他N- Cbz基团的情况下对氮丙啶基N-碳苄基氧基（Cbz）基团进行化学选择性切割。选择性是由于通过红外和晶体学分析推断出，氮丙啶基氨基甲酸酯的N-C键更长，更弱。