(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylpentanoyl chloride | 162473-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylpentanoyl chloride
• CAS: 162473-74-7
• 化学式: C₁₄H₁₉ClO₃
• 分子量: 270.756
• InChiKey: YWULGGBVDXXLIX-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.1±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylpentanoyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 异丙烯基氯甲酸酯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 desepoxyarenastatin A
  参考文献：
  名称：

  A Total Synthesis of Arenastatin A, an Extremely Potent Cytotoxic Depsipeptide, from the Okinawan Marine Sponge Dysidea arenaria.

  摘要：

  一种不对称合成环状脱肽类化合物arenastatin A (1)的研究已完成，该化合物是从海绵Dysidea arenaria中分离得到的，并对KB细胞表现出极强的细胞毒性，其IC50为5 pg/ml。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2394
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-羟基-4-甲基戊酸甲酯 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylpentanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  A Total Synthesis of Arenastatin A, an Extremely Potent Cytotoxic Depsipeptide, from the Okinawan Marine Sponge Dysidea arenaria.

  摘要：

  一种不对称合成环状脱肽类化合物arenastatin A (1)的研究已完成，该化合物是从海绵Dysidea arenaria中分离得到的，并对KB细胞表现出极强的细胞毒性，其IC50为5 pg/ml。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2394

文献信息

• A Total Synthesis of Arenastatin A, an Extremely Potent Cytotoxic Depsipeptide, from the Okinawan Marine Sponge Dysidea arenaria.
  作者：Motomasa KOBAYASHI、Michio KUROSU、Weiqi WANG、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.42.2394

  日期：——

  An asymmetric synthesis of a cyclic depsipeptide arenastatin A (1), which was isolated from the marine sponge Dysidea arenaria and exhibited extremely potent cytotoxicity with IC50 5 pg/ml for KB cells, has been accomplished.

  一种不对称合成环状脱肽类化合物arenastatin A (1)的研究已完成，该化合物是从海绵Dysidea arenaria中分离得到的，并对KB细胞表现出极强的细胞毒性，其IC50为5 pg/ml。
• Improved Total Synthesis and Structure-Activity Relationship of Arenastatin A, a Potent Cytotoxic Spongean Depsipeptide.
  作者：Motomasa KOBAYASHI、Weiqi WANG、Naoki OHYABU、Michio KUROSU、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.43.1598

  日期：——

  An efficient asymmetric synthesis of a cyclic depsipeptide arenastatis A (1) is described. 1, isolated from the marine sponge Dysidea arenaria, exhibited extremely potent cytotoxicity with IC50 of pg/ml for KB cells, and in this context the structure-activity relationship among several stereoisomers of 1 and allied compounds has also been examined.

  描述了一种高效的不对称合成环状地萘肽A（1）。分离自海洋海绵Dysidea arenaria的图1显示出极强的细胞毒性，对KB细胞的IC50为pg / ml，在这种情况下，还检查了1种和相关化合物的几种立体异构体之间的结构-活性关系。