5-amino-3-(1-hydroxy-1-methylpropyl)-1H-pyrazole-1-carbothioamide | 1031698-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-3-(1-hydroxy-1-methylpropyl)-1H-pyrazole-1-carbothioamide
• 英文别名: 5-Amino-3-(2-hydroxybutan-2-yl)pyrazole-1-carbothioamide；5-amino-3-(2-hydroxybutan-2-yl)pyrazole-1-carbothioamide
• CAS: 1031698-40-4
• 化学式: C₈H₁₄N₄OS
• 分子量: 214.291
• InChiKey: WVPNWNIMGSZZDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-4-methylhex-2-ynenitrile 、 氨基硫脲 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到5-amino-3-(1-hydroxy-1-methylpropyl)-1H-pyrazole-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  氨基，羟基和硫酰胺基取代的吡唑的简便合成

  摘要：

  在温和的条件下（rt，无催化剂，在1：1乙醇水溶液中，4-14小时），α，β-炔属γ-羟基腈与硫代氨基脲反应，进行化学，区域和立体选择性生成，到目前为止，不典型地发生不可获得的三官能化（氨基，羟基和硫酰胺基）吡唑，产率为53-91％。通过使用起始炔属羟基腈的相应缩醛，可以容易地保护羟基官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.046

文献信息

• Expedient synthesis of pyrazoles substituted with amino, hydroxyl and thioamide groups
  作者：Boris A. Trofimov、Anastasiya G. Mal’kina、Angela P. Borisova、Valentina V. Nosyreva、Olesya A. Shemyakina、Olga N. Kazheva、Gennadii V. Shilov、Oleg A. Dyachenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.046

  日期：2008.5

  The reaction of α,β-acetylenic γ-hydroxy nitriles with thiosemicarbazide, under mild conditions (rt, no catalyst, in 1:1 aqueous ethanol, 4–14 h), proceeds chemo-, regio- and stereoselectively to give atypically so far inaccessible tri-functionalized (amino, hydroxyl and thioamide groups) pyrazoles in 53–91% yields. The hydroxyl function is easily protected by using the corresponding acetals of the

  在温和的条件下（rt，无催化剂，在1：1乙醇水溶液中，4-14小时），α，β-炔属γ-羟基腈与硫代氨基脲反应，进行化学，区域和立体选择性生成，到目前为止，不典型地发生不可获得的三官能化（氨基，羟基和硫酰胺基）吡唑，产率为53-91％。通过使用起始炔属羟基腈的相应缩醛，可以容易地保护羟基官能团。