3-hydroxy-3'-methoxy-4'-methyldiphenylamine | 75485-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-hydroxy-3'-methoxy-4'-methyldiphenylamine
• 英文别名: 3-(3-Methoxy-4-methylanilino)phenol
• CAS: 75485-51-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: OBBVDBVHNKXGGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3'-methoxy-4'-methyldiphenylamine 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 2,7-dimethoxy-3-formyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的二芳基胺和1-和2-氧合咔唑的合成：天然生物碱Clauraila A，Clausenal，Clausine P和7-甲氧基-O-甲基粘蛋白的总合成

  摘要：

  摘要 评价了将2-苯胺基环己烯酮和N-芳基环己烷烯胺酮分别转化为1-和2-氧化咔唑支架的策略的范围和局限性。上述底物的一锅钯（0）催化的芳构化/甲基化过程提供了多种相应的二芳基胺。随后的钯（II）催化的环化反应以良好的总收率交付了所需的1-和2-氧化咔唑。特别注意了不常见的1,8-二取代咔唑的合成。该方法学用于天然合成的clauraila A，Clausnal，clausine P和7-甲氧基-O-甲基粘蛋白的全合成。 评价了将2-苯胺基环己烯酮和N-芳基环己烷烯胺酮分别转化为1-和2-氧化咔唑支架的策略的范围和局限性。上述底物的一锅钯（0）催化的芳构化/甲基化过程提供了多种相应的二芳基胺。随后的钯（II）催化的环化反应以良好的总收率交付了所需的1-和2-氧化咔唑。特别注意了不常见的1,8-二取代咔唑的合成。该方法学用于天然合成的clauraila A，Clausnal，clausine

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588467
• 作为产物：
  描述：

  3-[(3-methoxy-4-methylphenyl)amino]cyclohex-3-en-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-hydroxy-3'-methoxy-4'-methyldiphenylamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的二芳基胺和1-和2-氧合咔唑的合成：天然生物碱Clauraila A，Clausenal，Clausine P和7-甲氧基-O-甲基粘蛋白的总合成

  摘要：

  摘要 评价了将2-苯胺基环己烯酮和N-芳基环己烷烯胺酮分别转化为1-和2-氧化咔唑支架的策略的范围和局限性。上述底物的一锅钯（0）催化的芳构化/甲基化过程提供了多种相应的二芳基胺。随后的钯（II）催化的环化反应以良好的总收率交付了所需的1-和2-氧化咔唑。特别注意了不常见的1,8-二取代咔唑的合成。该方法学用于天然合成的clauraila A，Clausnal，clausine P和7-甲氧基-O-甲基粘蛋白的全合成。 评价了将2-苯胺基环己烯酮和N-芳基环己烷烯胺酮分别转化为1-和2-氧化咔唑支架的策略的范围和局限性。上述底物的一锅钯（0）催化的芳构化/甲基化过程提供了多种相应的二芳基胺。随后的钯（II）催化的环化反应以良好的总收率交付了所需的1-和2-氧化咔唑。特别注意了不常见的1,8-二取代咔唑的合成。该方法学用于天然合成的clauraila A，Clausnal，clausine

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588467

文献信息

• Process for the preparation of hydroxy-diphenylamines
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04265833A1

  公开（公告）日：1981-05-05

  A process for the preparation of hydroxy-diphenylamines by condensation of dihydroxybenzene with an excess amount of primary aromatic amine in the presence of a catalytic amount of an acid at elevated temperature is described wherein the excess aromatic amine and, if appropriate, the reaction product is distilled off from the reaction mixture in the presence of a base.

  描述了一种制备羟基二苯胺的方法，该方法通过在高温下在酸的催化下，将二羟基苯与过量的初级芳香胺缩合，其中过量的芳香胺和必要时的反应产物在碱的存在下从反应混合物中蒸馏出来。
• Verfahren zur Herstellung von Hydroxy-diphenylaminen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0011254A1

  公开（公告）日：1980-05-28

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Hydroxy-diphenylaminen durch Kondensation eines Dihydroxybenzols mit einem Überschuß eines primären aromatischen Amins. Hierbei wird bei erhöhter Temperatur in Gegenwart einer Säure gearbeitet und im Anschluß an die Reaktion das Reaktionsgemisch in Gegenwart einer Base durch Destillation aufgearbeitet.

  本发明涉及一种通过二羟基苯与过量芳香族伯胺缩合制备羟基二苯胺的工艺。该工艺在酸存在下于高温下进行，反应结束后，反应混合物在碱存在下通过蒸馏进行分解。
• US4265833A
  申请人：——

  公开号：US4265833A

  公开（公告）日：1981-05-05
• [EN] RESORCINOL AND M-AMINOPHENOL DERIVATIVES BLENDS IN RUBBER COMPOUNDING APPLICATIONS<br/>[FR] MÉLANGES DE DÉRIVÉS DE M-AMINOPHÉNOL ET DE RÉSORCINOL DANS DES APPLICATIONS DE FORMULATION DE CAOUTCHOUC
  申请人：SINO LEGEND ZHANGJIAGANG CHEMI

  公开号：WO2010017673A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  This invention is related to an improved vulcanization rubber composition comprising (i) a rubber component selected from natural and synthetic rubber; and (ii) a methylene donor; and (iii) a blend containing resorcinol and m-aminophenol derivative type material as the methylene acceptor. This resorcinol and m-aminophenol derivative blend can be prepared by melt blending of resorcinol with one or more derivative of m-aminophenol compound. The methylene acceptor compound of this invention has a lower melting point and also, showed much improved rubber compound cure, tensile and steel cord adhesion properties than resorcinol.
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Diarylamines and 1- and 2-Oxygenated Carbazoles: Total Syntheses of Natural Alkaloids Clauraila A, Clausenal, Clausine P, and 7-Methoxy-O-methylmukonal
  作者：Joaquín Tamariz、R. Hernández-Benitez、Daniel Zárate-Zárate、Francisco Delgado

  DOI：10.1055/s-0036-1588467

  日期：2017.9

  Special attention was given to the synthesis of the uncommon 1,8-disubstituted carbazoles. This methodology was employed for the total synthesis of the naturally occurring clauraila A, clausenal, clausine P, and 7-methoxy-O-methylmukonal. The scope and limitations of the strategy for the conversion of 2-anilinocyclohexenones and N-arylcyclohexane enaminones into the 1- and 2-oxygenated carbazole scaffolds

  摘要 评价了将2-苯胺基环己烯酮和N-芳基环己烷烯胺酮分别转化为1-和2-氧化咔唑支架的策略的范围和局限性。上述底物的一锅钯（0）催化的芳构化/甲基化过程提供了多种相应的二芳基胺。随后的钯（II）催化的环化反应以良好的总收率交付了所需的1-和2-氧化咔唑。特别注意了不常见的1,8-二取代咔唑的合成。该方法学用于天然合成的clauraila A，Clausnal，clausine P和7-甲氧基-O-甲基粘蛋白的全合成。 评价了将2-苯胺基环己烯酮和N-芳基环己烷烯胺酮分别转化为1-和2-氧化咔唑支架的策略的范围和局限性。上述底物的一锅钯（0）催化的芳构化/甲基化过程提供了多种相应的二芳基胺。随后的钯（II）催化的环化反应以良好的总收率交付了所需的1-和2-氧化咔唑。特别注意了不常见的1,8-二取代咔唑的合成。该方法学用于天然合成的clauraila A，Clausnal，clausine