3-(4-乙酰氧基-3-甲氧基苯基)丙酸 | 55417-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 3-(4-乙酰氧基-3-甲氧基苯基)丙酸
• 英文名称: 3-(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(4-acetyloxy-3-methoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 55417-34-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: QOKSGDLEBVRINF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  362.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-乙酰氧基-3-甲氧基苯基)丙酸 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 以83%的产率得到3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  源自的生物可再生聚对苯二甲酸乙二酯模拟物 木质素 和 醋酸

  摘要：

  木质素-基于 香兰素 和 醋酸酐 受到 珀金反应 进而 氢化 负担 乙酰二氢阿魏酸。 聚合 该单体的混合物产生聚（二氢阿魏酸），该聚（二氢阿魏酸）具有与聚对苯二甲酸乙二醇酯（PET）在功能上相似的热性能。

  DOI：

  10.1039/c0gc00150c
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 platinum on carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4-乙酰氧基-3-甲氧基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  JBIR-94和两个合成类似物的总合成及其对A549（CCL-185）人小肺癌细胞的细胞毒性

  摘要：

  我们在这里公开了天然多酚JBIR-94和两种非天然类似物的总合成，其结构因其作为自由基清除剂的生物活性而受到关注。尽管我们最初是通过在一个锅中双重酰化两个腐胺的胺氮来尝试这种方法，但是我们采用这种方法（已被其他小组成功报道）的努力被证明是无效的。因此，我们选择了更长的方法，使每种胺单独酰化，这是很受欢迎的，并且也与单独的文献先例相符。此外，我们在这里分享了我们对这些目标化合物针对A549（CCL-185）人小肺癌细胞的细胞毒性和IC 50值的分析。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151360

文献信息

• γ-selective hydroxylation of α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds and its application to syntheses of (±)-6-hydroxyshogaol and related furanoids
  作者：Yoh-ichi Matsushita、Kazuhiro Sugamoto、Tuyoshi Nakama、Toshifumi Sakamoto、Takanao Matsui、Mitsuru Nakayama

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00173-a

  日期：1995.3

  α,β,γ,δ-Unsaturated carbonyl compounds were converted regioselectively into γ-hydroxy-α,β-unsaturated carbonyl compounds by reduction-oxygenation with molecular oxygen and triethylsilane in the presence of cobalt(II) porphyrin as a catalyst followed by treatment with trimethyl phosphite. (±)-6-Hydroxyshogaol and related furanoids isolated from ginger were synthesized via this method.

  在钴（II）卟啉作为催化剂存在下，通过分子氧和三乙基硅烷的还原氧化，将α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物区域选择性地转化为γ-羟基-α，β-不饱和羰基化合物，然后进行处理与亚磷酸三甲酯。通过这种方法合成了从姜中分离得到的（±）-6-羟基樟脑醇和相关的呋喃类化合物。
• Amides and method for plant diseases control with the same
  申请人：Sakaguchi Hiroshi

  公开号：US20060122064A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  N-(α-cyanobenzyl)amide compounds represented by the formula (1): wherein R 1 represents a hydrogen atom; a halogen atom; a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a halogen atom or the like; or the like, R 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or the like, R 3 represents a hydrogen atom or the like, R 4 represents a C1-C4 alkyl group, a C3-C4 alkenyl group or the like, R 5 represents a C1-C4 alkyl group, a C3-C4 alkenyl group, or the like, R 6 represents a hydrogen atom or the like, R 7 represents a hydrogen atom or the like, R 8 represents a hydrogen atom or the like, R 9 represents a hydrogen atom or the like, R 10 represents a hydrogen atom or the like, R 11 represents a hydrogen atom or the like, and R 12 represents a hydrogen atom or the like, have excellent control activities against plant diseases.

  化合物N-(α-氰基苯甲基)酰胺，其化学式为(1)，其中R1代表氢原子；卤素原子；C1-C6烷基，可选择性地被卤素原子或类似物取代；或类似物，R2代表氢原子，卤素原子，C1-C6烷基或类似物，R3代表氢原子或类似物，R4代表C1-C4烷基，C3-C4烯基或类似物，R5代表C1-C4烷基，C3-C4烯基或类似物，R6代表氢原子或类似物，R7代表氢原子或类似物，R8代表氢原子或类似物，R9代表氢原子或类似物，R10代表氢原子或类似物，R11代表氢原子或类似物，R12代表氢原子或类似物，具有优异的植物病害控制活性。
• POLY(DIHYDROFERULIC ACID) A BIORENEWABLE POLYETHYLENE TEREPHTHALATE MIMIC DERIVED FROM LIGNIN AND ACETIC ACID AND COPOLYMERS THEREOF
  申请人：University of Florida Research Foundation, Inc.

  公开号：US20130137847A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  An embodiment of the invention is directed to a biorenewable thermoplastic, poly(dihydroferulic acid) (PHFA), which is an effective polyethylene terephthalate (PET) mimic. In another embodiment of the invention, a biorenewable thermoplastic copolymer, poly(dihydroferulic acid-co-ferulic acid) is an effective polystyrene mimic. The PHFA and the copolymer can be prepared by the homocondensation of acetyldihydroferulic acid or the copolymerization of acetyldihydroferulic acid with acetylferulic acid, which are monomers that can be synthesized from starting materials isolated from lignin, rice bran, or other biorenewable sources.

  本发明的一种实施例涉及一种生物可再生热塑性聚合物，聚（二氢松香酸）（PHFA），它是一种有效的聚对苯二甲酸乙二醇酯（PET）模拟物。在本发明的另一种实施例中，一种生物可再生热塑性共聚物，聚（二氢松香酸-香草酸）是一种有效的聚苯乙烯模拟物。PHFA和共聚物可以通过乙酰化二氢松香酸的同源缩合或乙酰化二氢松香酸与乙酰化香草酸的共聚制备，这些单体可以从木质素、稻壳或其他生物可再生来源的起始材料合成。
• Poly(dihydroferulic acid) a biorenewable polyethylene terephthalate mimic derived from lignin and acetic acid and copolymers thereof
  申请人：UNIVERSITY OF FLORIDA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US09080011B2

  公开（公告）日：2015-07-14

  A biorenewable thermoplastic, poly(dihydroferulic acid) (PHFA), is an effective polyethylene terephthalate (PET) mimic that is prepared by a step-growth condensation polymerization of acetyldihydroferulic acid. Other biorenewable thermoplastic copolymers, poly(dihydroferulic acid-co-ferulic acid) are effective mimics of polystyrene and other thermoplastics. The PHFA copolymers can be prepared by the copolymerization of acetyldihydroferulic acid with acetylferulic acid, which are monomers that can be synthesized from starting materials isolated from lignin, rice bran, or other biorenewable sources.

  一种生物可再生热塑性聚合物，聚（二羟基肉桂酸）（PHFA），是一种有效的聚对苯二甲酸乙二醇酯（PET）类似物，通过乙酰化二羟基肉桂酸的缩聚聚合制备而成。其他生物可再生热塑性共聚物，聚（二羟基肉桂酸-香草酸）是聚苯乙烯和其他热塑性聚合物的有效类似物。PHFA共聚物可以通过乙酰化二羟基肉桂酸和乙酰化香草酸的共聚合成，这些单体可以从木质素、稻壳或其他生物可再生来源的原料中合成。
• AMIDES AND METHOD FOR PLANT DISEASE CONTROL WITH THE SAME
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1640360A1

  公开（公告）日：2006-03-29

  N-(α-cyanobenzyl)amide compounds represented by the formula (1): wherein R1 represents a hydrogen atom; a halogen atom; a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a halogen atom or the like; or the like, R2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or the like, R3 represents a hydrogen atom or the like, R4 represents a C1-C4 alkyl group, a C3-C4 alkenyl group or the like, R5 represents a C1-C4 alkyl group, a C3-C4 alkenyl group, or the like, R6 represents a hydrogen atom or the like, R7 represents a hydrogen atom or the like, R8 represents a hydrogen atom or the like, R9 represents a hydrogen atom or the like, R10 represents a hydrogen atom or the like, R11 represents a hydrogen atom or the like, and R12 represents a hydrogen atom or the like, have excellent control activities against plant diseases.

  式 (1) 所代表的 N-(α-氰基苄基)酰胺化合物： 其中 R1 代表氢原子；卤素原子；任选被卤素原子或类似物取代的 C1-C6 烷基；或类似物； R2 代表氢原子、卤素原子、C1-C6 烷基或类似物； R3 代表氢原子或类似物； R4 代表 C1-C4 烷基、C3-C4 烯基或类似物； R5 代表 C1-C4 烷基、C3-C4 烯基或类似物； R6 代表氢原子或类似物、R7 代表氢原子或类似物，R8 代表氢原子或类似物，R9 代表氢原子或类似物，R10 代表氢原子或类似物，R11 代表氢原子或类似物，R12 代表氢原子或类似物。