<(S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>methyl butyrate | 149563-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: <(S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>methyl butyrate
• 英文别名: (S)-(2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl butanoate；(S)-butyric acid (2,2,4-trimethyl-l,3-dioxolan-4-yl-methyl) ester；{(S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}methyl butyrate；((S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl butyrate；(S)-(2,2,4-Trimethyl-1,3-dioxolan-4-YL)methyl butyrate；[(4S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl butanoate
• CAS: 149563-84-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: UQHPQRHGDRAADZ-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>methyl butyrate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (R)-(+)-2,2,4-trimethyl-4-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  [EN] USE OF INTERMEDIATES ((R ) -2,2, 4-TRIMETHYL-L, 3-DIOXOLANE-4-YL) METHANOL (A), 3-F LUORO-4-NITRO-PHENOL (B) AND 1- (4-CHLORO- BENZYL) -PIPERIDIN-4-YLAMINE (C)
  [FR] UTILISATION D'INTERMÉDIAIRES ((R)-2,2,4-TRIMÉTHYL-L, 3-DIOXOLANE-4-YL)MÉTHANOL (A), 3-F LUORO-4-NITRO-PHÉNOL (B) ET 1-(4-CHLORO-BENZYL) -PIPÉRIDIN-4-YLAMINE (C)

  摘要：

  本发明涉及用于制备可用于制备治疗剂的中间化合物的新型过程。本发明还涉及可用于制备治疗剂的新型中间化合物。更具体地，该发明涉及中间体（（R）-2,2,4-三甲基-1,3-二氧杂环戊烷-4-基）甲醇（A）、3-氟-4-硝基苯酚（B）和1-(4-氯苄基)-哌啶-4-基胺（C）的使用。

  公开号：

  WO2009035407A1
• 作为产物：
  描述：

  <(R,S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>methyl butyrate 在 Amano PS-D 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 <(S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>methyl butyrate
  参考文献：
  名称：

  [EN] USE OF INTERMEDIATES ((R ) -2,2, 4-TRIMETHYL-L, 3-DIOXOLANE-4-YL) METHANOL (A), 3-F LUORO-4-NITRO-PHENOL (B) AND 1- (4-CHLORO- BENZYL) -PIPERIDIN-4-YLAMINE (C)
  [FR] UTILISATION D'INTERMÉDIAIRES ((R)-2,2,4-TRIMÉTHYL-L, 3-DIOXOLANE-4-YL)MÉTHANOL (A), 3-F LUORO-4-NITRO-PHÉNOL (B) ET 1-(4-CHLORO-BENZYL) -PIPÉRIDIN-4-YLAMINE (C)

  摘要：

  本发明涉及用于制备可用于制备治疗剂的中间化合物的新型过程。本发明还涉及可用于制备治疗剂的新型中间化合物。更具体地，该发明涉及中间体（（R）-2,2,4-三甲基-1,3-二氧杂环戊烷-4-基）甲醇（A）、3-氟-4-硝基苯酚（B）和1-(4-氯苄基)-哌啶-4-基胺（C）的使用。

  公开号：

  WO2009035407A1

文献信息

• Chemoenzymatic enantioselective synthesis of 2-substituted glycerol derivatives
  作者：Mélanie Bolduc、Jérôme Bergeron、Annie Michaud、Nicholas Pelchat、Pierre Morin、Mohammed Dasser、Robert Chênevert

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.04.001

  日期：2012.4

  2-Substituted glycerol derivatives 4a–g were resolved by acylation with vinyl butyrate in the presence of lipases in organic media. The reverse reaction, the enzymatic hydrolysis of the corresponding butyrates 5a–g, was also highly stereoselective and provided the opposite enantiomers. High enantioselectivities (ee >90%) and good isolated yields were obtained for all substrates using the appropriate

  2-取代的甘油衍生物4a-g通过在有机介质中在脂肪酶存在下用丁酸乙烯酯酰化来拆分。反向反应，相应的丁酸酯5a-g的酶促水解，也具有很高的立体选择性，并提供了相反的对映异构体。使用适当的脂肪酶，所有底物均具有较高的对映选择性（ee> 90％）和良好的分离产率。洋葱假单胞菌脂肪酶或紧密相关的假单胞菌属sp。脂肪酶是用于拆分带有较小脂肪族基团的底物的最有效酶。南极假丝酵母脂肪酶B更适合作为生物催化剂来解决空间要求更高的芳香族底物。2- Benzylglycerol衍生物的存在下得到解决根霉属。脂肪酶。
• Herstellung von Dioxolanderivaten
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0388778B1

  公开（公告）日：1996-01-10
• US5232852A
  申请人：——

  公开号：US5232852A

  公开（公告）日：1993-08-03
• US5283346A
  申请人：——

  公开号：US5283346A

  公开（公告）日：1994-02-01
• Facile chemoenzymic preparation of enantiomerically pure 2-methylglycerol derivatives as versatile trifunctional C4-synthons
  作者：Beat Wirz、Richard Barner、Joseph Huebscher

  DOI：10.1021/jo00067a034

  日期：1993.7

  Both enantiomers of a series of synthetically valuable 2-methylglycerol derivatives have been prepared with >99% ee using a chemoenzymatic reaction sequence. The introduction of chirality was achieved by enantioselective esterification of 1,2-O-protected 2-methylglycerol 3 or enantioselective hydrolysis of its butyryl ester 4. The enzymatic reaction proceeded with unusually high selectivity and velocity for a primary alcohol (ester) substrate.