3,5-di(furan-2-yl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole | 16753-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-di(furan-2-yl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 3,5-di-furan-2-yl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；3,5-di-[2]furyl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；3,5-Di-[2]furyl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol；1-Phenyl-3,5-bis--Δ²-pyrazolin；3,5-Bis-<2>furyl-1-phenyl-Δ²-pyrazolin；1-Phenyl-3,5-di-(2-furyl)-Δ²-pyrazolin；3,5-Di(2-furyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；3,5-bis(furan-2-yl)-2-phenyl-3,4-dihydropyrazole
• CAS: 16753-13-2
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: SDXIQGSOAFXCLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 3,5-di(furan-2-yl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三取代-2-吡唑啉衍生物的合成及体外抗真菌评价

  摘要：

  吡唑啉是一种著名的五元含氮杂环化合物，由于其广泛的生物活性而在医药和农业化学领域引起了广泛的关注。为了发现更有效的抗真菌化合物，通过将被认为具有生物活性亚结构的呋喃环引入吡唑啉支架中，合成了一系列结构相关的1,3,5-三取代-2-吡唑啉衍生物，并测试了它们对六种植物病原真菌的活性。体外。初步的生物测定表明，几乎所有合成的化合物都对测试的病原真菌表现出不同的生长抑制作用。特别是化合物4，7，9，12，18，19，和38表现出优异的抗真菌活性对稻纹枯病菌和它们的生长的抑制以20mg / L的浓度达到100％。另外，分别在吡唑啉循环的位点3和位点5带有两个呋喃环的化合物9和19显示出最强的抵抗茄根线虫的活性（EC 50为3.46 mg / L和3.20 mg / L）。生物活性结果为吡唑啉衍生物的进一步结构优化提供了良好的起始模板。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01308.x

文献信息

• Synthesis and studies on antidepressant and anticonvulsant activities of some 3-(2-furyl)-pyrazoline derivatives
  作者：Zuhal Özdemir、H. Burak Kandilci、Bülent Gümüşel、Ünsal Çalış、A. Altan Bilgin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.09.006

  日期：2007.3

  Twelve 1-phenyl-, 1-thiocarbamoyl- and 1-N-substituted thiocarbamoyl-3-(2-furyl)-5-phenyl/(2-furyl)-2-pyrazoline derivatives were synthesized. The chemical structures of the compounds were proved by IR, (1)H NMR, Mass spectrometric data and microanalyses. The antidepressant activities of the compounds were investigated by Porsolt's behavioural despair (forced swimming) test on albino mice. 1-N-Eth

  合成了十二个1-苯基-，1-硫代氨基甲酰基-和1-N-取代的硫代氨基甲酰基-3-（2-呋喃基）-5-苯基/（2-呋喃基）-2-吡唑啉衍生物。通过IR，（1）H NMR，质谱数据和微量分析证明了化合物的化学结构。通过对白化病小鼠进行的Porsolt行为绝望（强迫游泳）试验研究了该化合物的抗抑郁活性。1-N-乙基硫代氨基甲酰基-3-（2-呋喃基）-5-苯基-2-吡唑啉（6）和1-N-烯丙基硫代氨基甲酰基-3,5-二（2-呋喃基）-2-吡唑啉（11）降低了33.80在10 mg kg（-1）剂量水平下，固定时间为-31.42％。通过最大电休克发作（MES）和皮下戊四氮（metrazol）（scMet。）测试确定化合物的抗惊厥活性，通过在白化病小鼠上的旋转脚架毒性测试确定神经毒性。1，5-二苯基-3-（2-呋喃基）-2-吡唑啉（2），1-N-烯丙基硫代氨基甲酰基-3-（2-呋喃基）-5-苯基-2-
• Ried; Dankert, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2707,2709
  作者：Ried、Dankert

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and In Vitro Antifungal Evaluation of 1,3,5-Trisubstituted-2-Pyrazoline Derivatives
  作者：Hui Deng、Zhi-Yi Yu、Guan-Ying Shi、Ming-Jing Chen、Ke Tao、Tai-Ping Hou

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2011.01308.x

  日期：2012.3

  Pyrazolines, the well‐known five‐membered nitrogen‐containing heterocyclic compounds, have received considerable interests in the fields of medicinal and agricultural chemistry because of their broad spectrum of biological activities. To discover more potent antifungal compounds, a series of structurally related 1,3,5‐trisubstituted‐2‐pyrazoline derivatives have been synthesized by introducing furan

  吡唑啉是一种著名的五元含氮杂环化合物，由于其广泛的生物活性而在医药和农业化学领域引起了广泛的关注。为了发现更有效的抗真菌化合物，通过将被认为具有生物活性亚结构的呋喃环引入吡唑啉支架中，合成了一系列结构相关的1,3,5-三取代-2-吡唑啉衍生物，并测试了它们对六种植物病原真菌的活性。体外。初步的生物测定表明，几乎所有合成的化合物都对测试的病原真菌表现出不同的生长抑制作用。特别是化合物4，7，9，12，18，19，和38表现出优异的抗真菌活性对稻纹枯病菌和它们的生长的抑制以20mg / L的浓度达到100％。另外，分别在吡唑啉循环的位点3和位点5带有两个呋喃环的化合物9和19显示出最强的抵抗茄根线虫的活性（EC 50为3.46 mg / L和3.20 mg / L）。生物活性结果为吡唑啉衍生物的进一步结构优化提供了良好的起始模板。