triisopropyl(3-(tetrahydrofuran-2-yl)prop-1-yn-1-yl)silane | 1345698-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: triisopropyl(3-(tetrahydrofuran-2-yl)prop-1-yn-1-yl)silane
• 英文别名: triisopropyl(3-(tetrahydrofuran-2-yl)prop-1-ynyl)silane；3-(Oxolan-2-yl)prop-1-ynyl-tri(propan-2-yl)silane；3-(oxolan-2-yl)prop-1-ynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1345698-00-1
• 化学式: C₁₆H₃₀OSi
• 分子量: 266.499
• InChiKey: UOKPUBHRTLHLEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 triisopropyl(3-(tetrahydrofuran-2-yl)prop-1-yn-1-yl)silane 在 四丁基氟化铵 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到2-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)-Catalyzed Oxy- and Aminoalkynylation of Olefins for the Synthesis of Tetrahydrofurans and Pyrrolidines

  摘要：

  The first Pd(0)-catalyzed intramolecular oxy- and aminoalkynylation of nonactivated olefins is reported. The reaction gives access to important tetrahydrofuran and pyrrolidine heterocycles with high diastereoselectivity. The unique synthetic potential of acetylenes is further exploited to access key building blocks for the synthesis of bioactive natural products.

  DOI：

  10.1021/ol2029383
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 triisopropyl(3-(tetrahydrofuran-2-yl)prop-1-yn-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)-Catalyzed Oxy- and Aminoalkynylation of Olefins for the Synthesis of Tetrahydrofurans and Pyrrolidines

  摘要：

  The first Pd(0)-catalyzed intramolecular oxy- and aminoalkynylation of nonactivated olefins is reported. The reaction gives access to important tetrahydrofuran and pyrrolidine heterocycles with high diastereoselectivity. The unique synthetic potential of acetylenes is further exploited to access key building blocks for the synthesis of bioactive natural products.

  DOI：

  10.1021/ol2029383

文献信息

• Multi-Metal-Catalyzed Oxidative Radical Alkynylation with Terminal Alkynes: A New Strategy for C(sp³)–C(sp) Bond Formation
  作者：Shan Tang、Yichang Liu、Xinlong Gao、Pan Wang、Pengfei Huang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/jacs.8b02745

  日期：2018.5.9

  for C(sp3)-C(sp) cross-coupling with terminal alkynes has been developed by using a multi-metal-catalyzed reaction strategy. Alkyl radicals generated from different approaches are able to couple with terminal alkynes by judicious selection of the catalyst combination. This reaction protocol offers an efficient alternative approach for the synthesis of substituted alkynes from terminal alkynes besides

  使用多金属催化反应策略开发了一种 C(sp3)-C(sp) 与末端炔烃交叉偶联的新方法。通过明智地选择催化剂组合，不同方法产生的烷基能够与末端炔烃偶联。除了传统的 Sonogashira 偶联外，该反应方案为从末端炔烃合成取代炔烃提供了一种有效的替代方法。还进行了机理研究以阐明每种金属催化剂在自由基炔化过程中的作用。发现这些反应通过自由基反应途径。金属催化剂的协同配合是控制烷基自由基对 C(sp3)-C(sp) 键形成反应选择性的关键。
• Pd(0)-Catalyzed Oxy- and Aminoalkynylation of Olefins for the Synthesis of Tetrahydrofurans and Pyrrolidines
  作者：Stefano Nicolai、Jérôme Waser

  DOI：10.1021/ol2029383

  日期：2011.12.2

  The first Pd(0)-catalyzed intramolecular oxy- and aminoalkynylation of nonactivated olefins is reported. The reaction gives access to important tetrahydrofuran and pyrrolidine heterocycles with high diastereoselectivity. The unique synthetic potential of acetylenes is further exploited to access key building blocks for the synthesis of bioactive natural products.