3-(4-叔丁基苯基)噻吩 | 145208-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-叔丁基苯基)噻吩
• 英文名称: 3-(4-(tert-butyl)phenyl)thiophene
• 英文别名: Thiophene, 3-[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-；3-(4-tert-butylphenyl)thiophene
• CAS: 145208-63-5
• 化学式: C₁₄H₁₆S
• 分子量: 216.347
• InChiKey: MZXJNMIVTQYODK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-76 °C
• 沸点：
  276.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-叔丁基苯基)噻吩 在 正丁基锂 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(4-tert-Butyl-phenyl)-thiophene-2-carbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  Axton, Christopher A.; Billingham, Michael E. J.; Bishop, Paul M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 17, p. 2203 - 2214

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 potassium bromide 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到3-(4-叔丁基苯基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  用 DMSO 构建（二氢）噻吩的氧化还原发散性

  摘要：

  我们在此报告了二氢噻吩、噻吩和溴噻吩的氧化还原发散结构，它们分别来自容易获得的烯丙醇、二甲基亚砜 (DMSO) 和 HBr。该策略可用于生物活性和功能分子的可编程和简洁合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202109026

文献信息

• Suzuki Cross-Couplings on Aryl (Heteroaryl) Bromides and Chlorides with Bulky Aliphatic Phosphines/Pd(0)-Triolefinic Macrocyclic Catalyst
  作者：Marcial Moreno-Mañas、Roser Pleixats、Anna Serra-Muns

  DOI：10.1055/s-2006-948173

  日期：2006.11

  The combination of a bulky aliphatic phosphine, e.g. tricyclohexylphosphine or the tetrafluoroborate salt of tri-tert-butylphosphine, with the Pd(0) complex of a 15-membered triolefinic macrocycle is an excellent catalyst for the Suzuki cross-coupling of aryl and heteroaryl bromides and chlorides. The palladium can be recovered in the form of the initial complex.

  结合了大体积脂肪族膦配体，例如三环己基膦或三叔丁基膦的四氟硼酸盐，与15元三烯大环钯(0)配合物共同构成的催化剂，在Suzuki交叉偶联反应中，对芳基和杂芳基溴化物和氯化物的催化效果极佳。钯可回收为原始配合物形式。
• Retraction: Suzuki-Miyaura Coupling of Aryl Tosylates and Mesylates in Water
  作者：Jan Pschierer、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/ejoc.201000251

  日期：2010.5

  fluorenylphosphane (cataCXium Fsulf) enables thefacile Suzuki–Miyaura coupling of various (heterocyclic) aryl tosylates and aryl mesylate with various (heterocyclic) boronic acids in excellent yields (> 95 %) using water as the reaction solvent. Retraction: The following article from the European Journal of Organic Chemistry, “Suzuki–Miyaura Coupling of Aryl Tosylates and Mesylates in Water”, published online on

  水溶性磺化芴基磷烷 (cataCXium Fsulf) 的钯配合物 (0.5 mol-%) 使各种（杂环）芳基甲苯磺酸酯和甲磺酸芳基酯与各种（杂环）硼酸以优异的产率（> 95 %）进行轻松的 Suzuki-Miyaura 偶联) 使用水作为反应溶剂。撤回：以下文章来自欧洲有机化学杂志，“Suzuki-Miyaura Coupling of Aryl Tosylates and Mesylates in Water”，于 2010 年 4 月 15 日在线发表于 Wiley 在线图书馆（www.onlinelibrary.wiley.com，doi：10.1002 /ejoc.201000251) 和印刷中 (Eur. J. Org. Chem.2010, 2934–2937)，经通讯作者、期刊编辑、Haymo Ross 博士和 Wiley-VCH 同意撤回。由于手稿中列出的几个 1H 和 13C
• A General Palladium Catalyst System for Suzuki−Miyaura Coupling of Potassium Aryltrifluoroborates and Aryl Mesylates
  作者：Wing Kin Chow、Chau Ming So、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/jo100846t

  日期：2010.8.6

  The first general examples of palladium-catalyzed Suzuki-type cross-coupling of aryl and heteroaryl mesylates with potassium aryl and heteroaryltrifluoroborates are presented. In addition to biaryl couplings, the cross-coupling reactions of aryl mesylates with alkyl and vinyltrifluoroborate salts have also been successfully accomplished.

  给出了芳基和杂芳基甲磺酸酯与芳基钾和杂芳基三氟硼酸钾的钯催化的Suzuki型交叉偶联的第一个一般实例。除了联芳基偶合以外，还成功地完成了甲磺酸甲基芳基酯与烷基和乙烯基三氟硼酸酯盐的交叉偶联反应。
• CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Unoki Gen

  公开号：US20090291945A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  To provide a compound having an excellent cysteine protease inhibitory effect, and to provide a drug for treatment or prevention of the disease selected from the group consisting of osteoporosis, osteoarthritis, chronic rheumatoid arthritis, Paget's disease of bone, hypercalcemia, bone metastasis of cancer, and ostealgia. A compound represented by formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a drug or pharmaceutical composition containing the same as an effective component.

  提供一种具有优异半胱氨酸蛋白酶抑制作用的化合物，并提供一种用于治疗或预防骨质疏松症、骨关节炎、慢性类风湿性关节炎、骨Paget病、高钙血症、骨癌转移和骨痛的药物。化合物由式（1）表示，或其药学上可接受的盐，或将其作为有效成分的药物或药物组合物。
• A new polythiophene-driven coating method on an inorganic INT/IF-WS₂ nanomaterial surface
  作者：D. Raichman、R. Ben-Shabat Binyamini、J.-P. Lellouche

  DOI：10.1039/c5ra21370c

  日期：——

  versatile method for functionalizing carboxylic groups on the nanotubes' surface. In this current research, we have developed a functionalization method via the Vilsmeier–Haack reaction using 2,2′-bisthiophene-4-carboxaldehyde and POCl3 as chemically reactive reagents. These coatings should improve the electro-conductivity and mechanical properties of both INTs-WS2 and IFs-WS2 inorganic nanomaterials

  二硫化钨的无机纳米管和富勒烯纳米颗粒（分别为INTs-WS 2和IFs-WS 2）实际上是惰性的，从而阻碍了它们在研究和商业应用中的实用性。将功能性物种共价连接到INTs-WS 2的表面是实现INTs-WS 2为生产高性能材料，系统和产品提供潜力的关键的第一步。在我们以前的工作中，我们开发了一种独特的通用方法来官能化纳米管表面上的羧基。在当前的研究中，我们通过Vilsmeier-Haack反应开发了一种功能化方法，该方法使用2,2'-双噻吩-4-甲醛和POCl 3作为化学反应试剂。这些涂层应改善INTs-WS 2和IFs-WS 2无机纳米材料的电导率和机械性能。使用联噻吩接头使我们能够聚合任何取代的噻吩单体，例如3,4-乙撑二氧噻吩（EDOT）和3-噻吩乙酸（TAA）。