(2E,10E,6S,7S)-diethyl 6,7-bis(methanesulfonyloxy)-2,10-dodecadienedioate | 869348-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,10E,6S,7S)-diethyl 6,7-bis(methanesulfonyloxy)-2,10-dodecadienedioate
• 英文别名: (2E,6S,7S,10E)-diethyl 6,7-bis(methanesulfonyloxy)-2,10-dodecadienoate；diethyl (2E,6S,7S,10E)-6,7-bis(methylsulfonyloxy)dodeca-2,10-dienedioate
• CAS: 869348-56-1
• 化学式: C₁₈H₃₀O₁₀S₂
• 分子量: 470.562
• InChiKey: MEQGUGYNSJLZOK-YIQDACCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,10E,6S,7S)-diethyl 6,7-bis(methanesulfonyloxy)-2,10-dodecadienedioate 在 吡啶 、 AD-mix-α 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3S,6R,7R,10S,11R)-diethyl 3,6,7,10-bis(epoxy),2,11-bis(hydroxy)dodecadioate
  参考文献：
  名称：

  通过串联二羟基化-SN2环化序列合成顺式和反式2,5-二取代的四氢呋喃。

  摘要：

  [反应：见正文]δ-和ε-甲磺酰氧基α，β-不饱和酯的二羟基化与原位环化进行，得到2,5-二取代和2,3,5-三取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/ol051507n
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) AD-mix-α 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (2E,10E,6S,7S)-diethyl 6,7-bis(methanesulfonyloxy)-2,10-dodecadienedioate
  参考文献：
  名称：

  一种由内而外的方法，以相邻的具有C2核对称性的双四氢呋喃非丙酮产乙酸原素。Asimicin和C32类似物的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过高度收敛的途径已经完成了无丙酮产乙酸甘油三酯Asimicin和侧链类似物的合成，其中Grubbs交叉复分解起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/ol061352z

文献信息

• Synthesis of <i>cis-</i> and <i>trans</i>-2,5-Disubstituted Tetrahydrofurans by a Tandem Dihydroxylation-S_N2 Cyclization Sequence
  作者：James A. Marshall、Jesse J. Sabatini

  DOI：10.1021/ol051507n

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] Dihydroxylation of delta- and epsilon-mesyloxy alpha,beta-unsaturated esters proceeds with in situ cyclization to afford 2,5-disubstituted and 2,3,5-trisubstituted tetrahydrofurans.

  [反应：见正文]δ-和ε-甲磺酰氧基α，β-不饱和酯的二羟基化与原位环化进行，得到2,5-二取代和2,3,5-三取代的四氢呋喃。
• An Outside-In Approach to Adjacent Bistetrahydrofuran Annonaceous Acetogenins with <i>C</i>₂ Core Symmetry. Total Synthesis of Asimicin and a C32 Analogue
  作者：James A. Marshall、Jesse J. Sabatini

  DOI：10.1021/ol061352z

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] A synthesis of the Annonaceous acetogenin asimicin and a side-chain analogue has been achieved by a highly convergent route in which Grubbs cross-metathesis plays a key role.

  [反应：见正文]通过高度收敛的途径已经完成了无丙酮产乙酸甘油三酯Asimicin和侧链类似物的合成，其中Grubbs交叉复分解起着关键作用。