(2E,10E,6S,7S)-diethyl 6,7-dihydroxy-2,10-dodecadienedioate | 869348-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,10E,6S,7S)-diethyl 6,7-dihydroxy-2,10-dodecadienedioate
• 英文别名: (2E,6S,7S,10E)-diethyl 6,7-dihydroxy-2,10-dodecadienoate；diethyl (2E,6S,7S,10E)-6,7-dihydroxydodeca-2,10-dienedioate
• CAS: 869348-55-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O₆
• 分子量: 314.379
• InChiKey: BUOFCRYSRBSWAB-BBFSARTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,10E,6S,7S)-diethyl 6,7-dihydroxy-2,10-dodecadienedioate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 (3R,4R,7R,8R,11R,12R)-4,7;8,11-diepoxy-3,12-bis(methoxymethoxy)-1,13-tetradecadiene
  参考文献：
  名称：

  一种由内而外的方法，以相邻的具有C2核对称性的双四氢呋喃非丙酮产乙酸原素。Asimicin和C32类似物的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过高度收敛的途径已经完成了无丙酮产乙酸甘油三酯Asimicin和侧链类似物的合成，其中Grubbs交叉复分解起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/ol061352z
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) AD-mix-α 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2E,10E,6S,7S)-diethyl 6,7-dihydroxy-2,10-dodecadienedioate
  参考文献：
  名称：

  一种由内而外的方法，以相邻的具有C2核对称性的双四氢呋喃非丙酮产乙酸原素。Asimicin和C32类似物的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过高度收敛的途径已经完成了无丙酮产乙酸甘油三酯Asimicin和侧链类似物的合成，其中Grubbs交叉复分解起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/ol061352z

文献信息

• Synthesis of <i>cis-</i> and <i>trans</i>-2,5-Disubstituted Tetrahydrofurans by a Tandem Dihydroxylation-S_N2 Cyclization Sequence
  作者：James A. Marshall、Jesse J. Sabatini

  DOI：10.1021/ol051507n

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] Dihydroxylation of delta- and epsilon-mesyloxy alpha,beta-unsaturated esters proceeds with in situ cyclization to afford 2,5-disubstituted and 2,3,5-trisubstituted tetrahydrofurans.

  [反应：见正文]δ-和ε-甲磺酰氧基α，β-不饱和酯的二羟基化与原位环化进行，得到2,5-二取代和2,3,5-三取代的四氢呋喃。
• An Outside-In Approach to Adjacent Bistetrahydrofuran Annonaceous Acetogenins with <i>C</i>₂ Core Symmetry. Total Synthesis of Asimicin and a C32 Analogue
  作者：James A. Marshall、Jesse J. Sabatini

  DOI：10.1021/ol061352z

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] A synthesis of the Annonaceous acetogenin asimicin and a side-chain analogue has been achieved by a highly convergent route in which Grubbs cross-metathesis plays a key role.

  [反应：见正文]通过高度收敛的途径已经完成了无丙酮产乙酸甘油三酯Asimicin和侧链类似物的合成，其中Grubbs交叉复分解起着关键作用。