N-(4-(pyrrolidin-1-yl)benzylidene)aniline | 62473-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(4-(pyrrolidin-1-yl)benzylidene)aniline
• 英文别名: (E)-N-Phenyl-1-[4-(pyrrolidin-1-yl)phenyl]methanimine；N-phenyl-1-(4-pyrrolidin-1-ylphenyl)methanimine
• CAS: 62473-20-5
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂
• 分子量: 250.343
• InChiKey: MJJOHRXMCGKBRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2-苯基乙炔基)苯基]甲醇 、 N-(4-(pyrrolidin-1-yl)benzylidene)aniline 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到1-(4-((Z)-((Z)-3-benzylideneisobenzofuran-1(3H)-ylidene)methyl)phenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Transition Metal-Free Cascade Reactions of Alkynols to Afford Isoquinolin-1(2H)-one and Dihydroisobenzofuran Derivatives

  摘要：

  Transition metal-free cascade reactions of alkynols with imines have been achieved using potassium tert-butoxide as catalyst. Switching the reaction solvent gives two kinds of products in good yield: isoquinolin-1(2H)-one derivatives and dihydroisobenzofuran derivatives. This approach was used to generate the natural product 8-oxypseudopalmatine in a two-step procedure from commercially available starting materials. Additionally, multicomponent reactions of alkynols, aldehydes, and amines were also successfully achieved to afford isoquinolin-1(2H)-one derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo5006312
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-吡咯啉基)苯甲醛 、 苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到N-(4-(pyrrolidin-1-yl)benzylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  Pardeshi, Sandeep D.; Sonar, Jayant P.; Dokhe, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2015, vol. 24, # 3, p. 329 - 332

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvent-Switched Benzylic Methylene Functionalization: Addition, Ring-Opening, Cyclization, and Unexpected Cleavage of C–O and C–C Bonds
  作者：Deng Yuan Li、Xue Song Shang、Guo Rong Chen、Pei Nian Liu

  DOI：10.1021/ol401470y

  日期：2013.8.2

  been achieved using imines as reagents and potassium tert-butoxide as the catalyst. Depending on the solvent used, the reaction proceeds by two pathways. In THF, an addition/elimination reaction of exo-cyclic enol ethers with imines provides dihydroisobenzofuran derivatives in good yield. In DMSO, an addition/ring-opening/cyclization cascade reaction occurs with unexpected cleavage of C–O and C–C bonds

  使用亚胺作为试剂并使用叔丁醇钾作为催化剂，可以实现环外烯醇醚的分子间苄基亚甲基官能化。根据所使用的溶剂，反应通过两个途径进行。在THF中，的加成/消除反应外切-环烯醇醚与亚胺提供以良好的收率二氢异苯并呋喃衍生物。在DMSO中，加成/开环/环化级联反应会发生意外的C–O和C–C键断裂，从而在环境反应条件下以高收率提供异喹啉-1（2 H）-一产品。