D,L-diphenylalanine | 2577-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D,L-diphenylalanine
• 英文别名: (S)-2-((R)-2-amino-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropanoic acid；D-phenylalanyl-L-phenylalanine；D-Phe-L-Phe；N-D-phenylalanyl-L-phenylalanine；N-D-Phenylalanyl-L-phenylalanin；(2S)-2-[[(2R)-2-azaniumyl-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 2577-22-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: GKZIWHRNKRBEOH-CVEARBPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D,L-diphenylalanine 生成 (+/-)-trans-3,6-dibenzylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  环LD-二苯丙氨酸的固态合成：由非手性亚基构建的手性相。

  摘要：

  通过红外（IR）吸收和振动圆二色性（VCD）光谱研究了稀释在KBr颗粒中的LL / DD或LD / DL二苯丙氨酸的固态结构。结构取决于残基的绝对构型。天然LL二苯丙氨酸以中性和两性离子结构的混合物形式存在，具体取决于样品的湿度，而无论实验条件如何，LD二苯丙氨酸的两性离子大部分都被观察到。该体系在125°C加热时会自发环化，从而形成唯一的产物二酮哌嗪（DKP）二肽。LD的反应比LL的二苯丙氨酸更快。如所期望的，LL和DD二苯丙氨酸反应形成环二苯丙氨酸的LL和DD对映异构体。有趣的是 由LD或DL二苯丙氨酸形成的DKP二肽显示出意外的光学活性，由LD和DL试剂形成的产物具有相反的VCD光谱。用晶体内单体之间的手性同步来解释，这保持了试剂的对称性，导致形成了由瞬时手性分子制成的新手性相。

  DOI：

  10.1002/chir.23195
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(benzylidene-amino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 lithium 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 D,L-diphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  通过手性β-内酰胺中间体不对称合成非蛋白α-氨基酸和二肽的新方法

  摘要：

  经由纯手性β-内酰胺开发了光学上纯净的芳香族α-氨基酸，α-甲基-α-氨基酸及其衍生物（包括二肽）的新颖有效途径，所述β-内酰胺是通过乙烯酮与亚胺的不对称[2 + 2]环加成而获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86038-5

文献信息

• Vejdelek, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1950, vol. 15, p. 929,931
  作者：Vejdelek

  DOI：——

  日期：——
• Goto, Yuki; Suga, Hiroaki, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5040 - 5041
  作者：Goto, Yuki、Suga, Hiroaki

  DOI：——

  日期：——