tert-butyl ((R)-2-amino-3-phenylpropionylamino)acetate | 1020852-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((R)-2-amino-3-phenylpropionylamino)acetate
• 英文别名: tert-butyl D-phenylalanylglycinate；tert-butyl 2-[[(2R)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]acetate
• CAS: 1020852-42-9
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: WIQIEKORTJQNMN-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((R)-2-amino-3-phenylpropionylamino)acetate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 WSC*HCl 、 TEA 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl 2-[(2S)-2-[[(2R)-1-[[2-[2-[2-[[(2S,3S)-4-[(2S)-2-(tert-butylcarbamoyl)pyrrolidin-1-yl]-3-hydroxy-4-oxo-1-phenylbutan-2-yl]amino]-2-oxoethoxy]anilino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dipeptide-Type Human Immunodeficiency Virus (HIV) Protease Inhibitors with a Binding Unit to GP120.

  摘要：

  一些来源于KNI-102的二肽类人免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶抑制剂被合成，这些抑制剂具有N-羧甲氧基碳酰脯氨酸-苯丙氨酸苄基酯（CPF）基团作为与gp120结合的位点。化合物11a的HIV蛋白酶抑制活性比标准化合物3或4高出7-100倍（11a；IC50=0.90 μg/ml，1.1 μM；3；IC50=3.7 μg/ml，7.7 μM；4；IC50=75 μg/ml，155 μM）。一般来说，在苯氧乙酰基团o位取代的化合物7a、11a、16a和12a显示出的抑制活性比3高出几倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.867
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-D-苯丙氨酸 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 WSC*HCl 、 TEA 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl ((R)-2-amino-3-phenylpropionylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dipeptide-Type Human Immunodeficiency Virus (HIV) Protease Inhibitors with a Binding Unit to GP120.

  摘要：

  一些来源于KNI-102的二肽类人免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶抑制剂被合成，这些抑制剂具有N-羧甲氧基碳酰脯氨酸-苯丙氨酸苄基酯（CPF）基团作为与gp120结合的位点。化合物11a的HIV蛋白酶抑制活性比标准化合物3或4高出7-100倍（11a；IC50=0.90 μg/ml，1.1 μM；3；IC50=3.7 μg/ml，7.7 μM；4；IC50=75 μg/ml，155 μM）。一般来说，在苯氧乙酰基团o位取代的化合物7a、11a、16a和12a显示出的抑制活性比3高出几倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.867

文献信息

• Protecting-Group-Free Amidation of Amino Acids using Lewis Acid Catalysts
  作者：Marco T. Sabatini、Valerija Karaluka、Rachel M. Lanigan、Lee T. Boulton、Matthew Badland、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/chem.201800372

  日期：2018.5.11

  Amidation of unprotected amino acids has been investigated using a variety of ‘classical“ coupling reagents, stoichiometric or catalytic group(IV) metal salts, and boron Lewis acids. The scope of the reaction was explored through the attempted synthesis of amides derived from twenty natural, and several unnatural, amino acids, as well as a wide selection of primary and secondary amines. The study also

  已使用多种“经典”偶联剂，化学计量或催化基团（IV）金属盐和硼路易斯酸研究了未保护氨基酸的酰胺化。通过尝试合成衍生自二十种天然和几种非天然氨基酸以及广泛选择的伯胺和仲胺的酰胺，探索了反应的范围。该研究还研究了药用相关化合物的合成，以及这种直接酰胺化方法的可扩展性。最后，我们提供了对在这些反应中观察到的化学选择性的见解。
• Toward stereocontrolled, chemoenzymatic synthesis of unnatural peptides
  作者：Wiktor Szymanski、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.103

  日期：2008.3

  An efficient, chemoenzymatic method for the multicomponent synthesis of unnatural tripeptides is presented. Development of a previously described procedure combines the diversity offered by multicomponent reactions with the selectivity of biocatalysts and allows the convenient introduction of varied amino acid moieties into the tripeptide scaffold, with control of the stereochemistry. Additionally

  提出了一种有效的化学酶法，用于非天然三肽的多组分合成。先前描述的方法的开发将多组分反应提供的多样性与生物催化剂的选择性结合起来，并允许在立体化学控制的情况下将各种氨基酸部分方便地引入三肽支架中。另外，它允许向酰胺氮中引入甲基，从而产生N-甲基化氨基酸的衍生物。
• (<i>R</i>)‐PFI‐2 Analogues as Substrates and Inhibitors of Histone Lysine Methyltransferase SETD7
  作者：Miriam R. B. Porzberg、Danny C. Lenstra、Eddy Damen、Richard H. Blaauw、Floris P. J. T. Rutjes、Anita Wegert、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1002/cmdc.202300457

  日期：2023.12

  Combining (R)-PFI-2 inhibitor potency and lysine substrate efficiency, we designed (R)-PFI-2 mimics possessing the nucleophilic side chain that act as substrates and inhibitors of biomedically important histone methyltransferase SETD7.

  结合 ( R )-PFI-2 抑制剂效力和赖氨酸底物效率，我们设计了具有亲核侧链的 ( R )-PFI-2 模拟物，可作为生物医学上重要的组蛋白甲基转移酶 SETD7 的底物和抑制剂。