5-fluoro-1-(4-piperidinyl)-1H-indole | 181525-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-1-(4-piperidinyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-fluoro-1-piperidin-4-ylindole
• CAS: 181525-45-1
• 化学式: C₁₃H₁₅FN₂
• 分子量: 218.274
• InChiKey: RMWMXKCABCFTIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-1-(4-piperidinyl)-1H-indole 、 (1-Oxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-2-benzazepin-2-yl)acetaldehyde 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2-[2-[4-(5-fluoroindol-1-yl)piperidin-1-yl]ethyl]-4,5-dihydro-3H-2-benzazepin-1-one
  参考文献：
  名称：

  鉴定一系列新型的选择性5-HT7受体拮抗剂。

  摘要：

  从高通量筛选中鉴定出含有苯并环庚酮核心的新型5-HT（7）受体拮抗剂。分子建模和SAR研究已将这些难处理的命中转化为更有效，更具选择性和更易处理的序列，例如化合物（25）SB-691673。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00077-5
• 作为产物：
  描述：

  5-Fluoro-1-(1-methylpiperidin-4-yl)indole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-fluoro-1-(4-piperidinyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Sasakura, Kazuyuki; Adachi, Makoto; Sugasawa, Tsutomu, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 3, p. 265 - 274

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-(1H-indol-1-yl)-1-piperidinyl derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US05919788A1

  公开（公告）日：1999-07-06

  The present invention concerns the compounds of formula ##STR1## the pharmaceutically acceptable addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein the dashed line designates an optional bond; R.sup.1 and R.sup.2 are each independently hydrogen, halogen, C.sub.1-6 alkyl or C.sub.1-6 alkyloxy; R.sup.3 and R.sup.4 are each independently hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, phenyl or phenyl substituted with one, two or three substituents selected from halo, hydroxy, nitro, cyano, trifluoromethyl, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkyloxy, C.sub.1-6 alkylthio, mercapto, amino, mono- and di(C.sub.1-6 alkyl)-amino, carboxyl, C.sub.1-6 alkyloxycarbonyl and C.sub.1-6 alkylcarbonyl; Alk is C.sub.1-4 alkanediyl; D is a pyrimidinone, piperidone or a benzimidozolidinone; having antipsychotic activity; their preparation, compositions containing them and their use as a medicine.

  本发明涉及公式##STR1##的化合物，其药学上可接受的加成盐和立体化学异构体，其中虚线表示可选键；R.sup.1和R.sup.2分别独立地为氢，卤素，C.sub.1-6烷基或C.sub.1-6烷氧基；R.sup.3和R.sup.4分别独立地为氢，C.sub.1-6烷基，苯基或苯基上取代有一个，两个或三个取自卤素，羟基，硝基，氰基，三氟甲基，C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基，C.sub.1-6烷硫基，巯基，氨基，单和双(C.sub.1-6烷基)-氨基，羧基，C.sub.1-6烷氧羰基和C.sub.1-6烷基羰基的取代基；Alk为C.sub.1-4烷二基；D为嘧啶酮，哌啶酮或苯并咪唑啉酮；具有抗精神病活性；它们的制备，含有它们的组合物以及它们作为药物的用途。
• ANTIPSYCHOTIC 4-(1H-INDOLYL-1-YL)-1-SUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0808313B1

  公开（公告）日：2003-08-13
• US5919788A
  申请人：——

  公开号：US5919788A

  公开（公告）日：1999-07-06
• Sasakura, Kazuyuki; Adachi, Makoto; Sugasawa, Tsutomu, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 3, p. 265 - 274
  作者：Sasakura, Kazuyuki、Adachi, Makoto、Sugasawa, Tsutomu

  DOI：——

  日期：——
• Identification of a novel series of selective 5-HT7 receptor antagonists
  作者：Ian T. Forbes、David G. Cooper、Emma K. Dodds、Sara E. Douglas、Andrew D. Gribble、Robert J. Ife、Andrew P. Lightfoot、Malcolm Meeson、Lorraine P. Campbell、Tanya Coleman、Graham J. Riley、David R. Thomas

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00077-5

  日期：2003.3

  Novel 5-HT(7) receptor antagonists containing the benzocycloheptanone core were identified from high throughput screening. Molecular modelling and SAR studies have converted these intractable hits into a more potent, selective and tractable series, exemplified by compound (25), SB-691673.

  从高通量筛选中鉴定出含有苯并环庚酮核心的新型5-HT（7）受体拮抗剂。分子建模和SAR研究已将这些难处理的命中转化为更有效，更具选择性和更易处理的序列，例如化合物（25）SB-691673。