[(1S,2S,3S,4R,5S)-2,3,4-tribenzyloxy-5-[4-chloro-3-[(4-ethoxy-3-fluoro-phenyl)methyl]phenyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-1-yl]methanol | 1358580-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,2S,3S,4R,5S)-2,3,4-tribenzyloxy-5-[4-chloro-3-[(4-ethoxy-3-fluoro-phenyl)methyl]phenyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-1-yl]methanol
• 英文别名: [(1S,2S,3S,4R,5S)-5-[4-chloro-3-[(4-ethoxy-3-fluorophenyl)methyl]phenyl]-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-1-yl]methanol
• CAS: 1358580-51-4
• 化学式: C₄₃H₄₂ClFO₇
• 分子量: 725.254
• InChiKey: CIVBAGFGGNYZDI-AQOUKQHESA-N

物化性质

• 沸点：
  780.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,3S,4R,5S)-2,3,4-tribenzyloxy-5-[4-chloro-3-[(4-ethoxy-3-fluoro-phenyl)methyl]phenyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-1-yl]methanol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到(1S,2S,3S,4R,5S)-5-[4-chloro-3-[(4-ethoxy-3-fluoro-phenyl)methyl]phenyl]-1-(hydroxymethyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  C-ARYL GLUCOSIDE DERIVATIVES, PREPARATION PROCESS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  C-芳基葡萄糖苷衍生物，其制备方法和药用用途已被披露。具体来说，公开了由式(I)表示的C-芳基葡萄糖苷衍生物，其中每个取代基在申请中定义，其药学上可接受的盐或立体异构体，它们的制备方法，以及含有这些衍生物的药物组合物以及它们作为治疗剂的用途，特别是作为钠依赖性葡萄糖协同转运蛋白(SGLT)-1抑制剂。

  公开号：

  US20130130997A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzyloxy-6-[4-chloro-3-[(4-ethoxy-3-fluoro-phenyl)methyl]phenyl]-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-tetrahydropyran-2-carbaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [(1S,2S,3S,4R,5S)-2,3,4-tribenzyloxy-5-[4-chloro-3-[(4-ethoxy-3-fluoro-phenyl)methyl]phenyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-1-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  C-ARYL GLUCOSIDE DERIVATIVES, PREPARATION PROCESS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  C-芳基葡萄糖苷衍生物，其制备方法和药用用途已被披露。具体来说，公开了由式(I)表示的C-芳基葡萄糖苷衍生物，其中每个取代基在申请中定义，其药学上可接受的盐或立体异构体，它们的制备方法，以及含有这些衍生物的药物组合物以及它们作为治疗剂的用途，特别是作为钠依赖性葡萄糖协同转运蛋白(SGLT)-1抑制剂。

  公开号：

  US20130130997A1
• 作为试剂：
  描述：

  [(3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzyloxy-6-[4-chloro-3-[(4-ethoxy-3-fluoro-phenyl)methyl]-phenyl]-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-tetrahydropyran-2-yl]methanol 、 三氟乙酸 在 碳酸氢钠 、 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 [(1S,2S,3S,4R,5S)-2,3,4-tribenzyloxy-5-[4-chloro-3-[(4-ethoxy-3-fluoro-phenyl)methyl]phenyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-1-yl]methanol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以to obtain the title compound [(1S,2S,3S,4R,5S)-2,3,4-tribenzyloxy-5-[4-chloro-3-[(4-ethoxy-3-fluoro-phenyl)methyl]phenyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-1-yl]methanol 4n (830 mg, colourless grease), yield: 78.3%的产率得到[(1S,2S,3S,4R,5S)-2,3,4-tribenzyloxy-5-[4-chloro-3-[(4-ethoxy-3-fluoro-phenyl)methyl]phenyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-1-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  C-ARYL GLUCOSIDE DERIVATIVES, PREPARATION PROCESS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  本发明公开了C-芳基葡萄糖苷衍生物、制备方法及其在制药领域的应用。具体而言，本发明公开了由式（I）表示的C-芳基葡萄糖苷衍生物，其中每个取代基在申请中定义，其药学上可接受的盐或立体异构体，其制备方法，以及含有该衍生物的药物组合物，以及它们作为治疗剂的用途，特别是作为钠依赖性葡萄糖转运蛋白（SGLT）-1抑制剂。

  公开号：

  US20130130997A1

文献信息

• [EN] GLUCOPYRANOSYL DERIVATIVES AND THEIR USES IN MEDICINE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE GLUCOPYRANOSYL ET LEURS UTILISATIONS EN MÉDECINE
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015043511A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  Disclosed are glucopyranosyl derivatives used as sodium dependent glucose cotransporters (SGLTs) inhibitors, intermediates or preparation processes thereof, and pharmaceutical uses thereof, especially glucopyranosyl derivatives represented by Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts or all stereoisomers thereof, pharmaceutical compositions containing these derivatives and their uses for treatment of diabetes and diabetes-related diseases.

  揭示了作为钠依赖性葡萄糖共转运蛋白（SGLTs）抑制剂使用的葡萄糖吡喃糖苷衍生物，其中间体或制备过程，以及其药用用途，特别是由式（I）表示的葡萄糖吡喃糖苷衍生物，或其所有立体异构体的药用可接受盐，含有这些衍生物的药用组合物及其用于治疗糖尿病和糖尿病相关疾病的用途。
• C-aryl glucoside derivatives, preparation process and pharmaceutical use thereof
  申请人：Yang Fanglong

  公开号：US08609622B2

  公开（公告）日：2013-12-17

  C-aryl glucoside derivatives, preparation processes and pharmaceutical uses thereof are disclosed. In particular, C-aryl glucoside derivatives represented by formula (I), with each substituent defined in the application, pharmaceutically acceptable salts or stereoisomers thereof, their preparation methods, and pharmaceutical compositions containing the derivatives as well as their uses as therapeutic agents, particularly as sodium-dependent glucose cotransporter (SGLT)-1 inhibitors, are disclosed.

  本发明公开了C-芳基葡萄糖苷衍生物、其制备方法和药物用途。具体地，本发明公开了由式(I)所表示的C-芳基葡萄糖苷衍生物，其中每个取代基在申请中有定义，其药学上可接受的盐或立体异构体，它们的制备方法以及含有这些衍生物的药物组合物，以及它们作为治疗剂的用途，特别是作为钠依赖性葡萄糖共转运体（SGLT）-1抑制剂。
• GLUCOPYRANOSYL DERIVATIVES AND THEIR USES IN MEDICINE
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20150266916A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Disclosed are glucopyranosyl derivatives used as sodium dependent glucose cotransporters (SGLTs) inhibitors, intermediates or preparation processes thereof, and pharmaceutical uses thereof, especially glucopyranosyl derivatives represented by Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts or all stereoisomers thereof, pharmaceutical compositions containing these derivatives and their uses for treatment of diabetes and diabetes-related diseases.

  本发明涉及用于抑制钠依赖性葡萄糖转运体（SGLTs）的葡萄糖吡喃糖衍生物，以及其中间体或制备过程，以及其制药用途，特别是由式（I）表示的葡萄糖吡喃糖衍生物或其所有立体异构体的药学上可接受的盐，含有这些衍生物的制药组合物以及其用于治疗糖尿病和糖尿病相关疾病的用途。
• Glucopyranosyl derivatives and their uses in medicine
  申请人：Sunshine Lake Pharma Co., Ltd.

  公开号：US09394329B2

  公开（公告）日：2016-07-19

  Disclosed are glucopyranosyl derivatives used as sodium dependent glucose cotransporters (SGLTs) inhibitors, intermediates or preparation processes thereof, and pharmaceutical uses thereof, especially glucopyranosyl derivatives represented by Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts or all stereoisomers thereof, pharmaceutical compositions containing these derivatives and their uses for treatment of diabetes and diabetes-related diseases.

  本发明涉及用作钠依赖性葡萄糖共转运体（SGLTs）抑制剂的葡萄糖吡喃糖衍生物，其中间体或制备过程，以及其制药用途，特别是由式（I）表示的葡萄糖吡喃糖衍生物，或其所有立体异构体的药学上可接受的盐，含有这些衍生物的制药组合物及其用于治疗糖尿病和与糖尿病相关疾病的用途。
• C-ARYL GLUCOSIDE DERIVATIVES, PREPARATION RPOCESS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Shanghai Hengrui Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：EP2604612A1

  公开（公告）日：2013-06-19

  Disclosed are C-aryl glucoside derivatives, preparation processes and pharmaceutical uses thereof, especially C-aryl glucoside derivatives represented by formula (I), pharmaceutical salts or all stereoisomers thereof, their preparation methods, pharmaceutical compositions containing the derivatives and their uses as therapeutic agents, especially as sodium-dependent glucose cotransporter(SGLT)-1 inhibitors, wherein each substituent of formula (I) is defined in the specification.

  公开了 C-芳基葡萄糖苷衍生物、其制备工艺和药物用途，特别是式 (I) 所代表的 C-芳基葡萄糖苷衍生物、其药物盐或所有立体异构体、其制备方法、含有这些衍生物的药物组合物及其作为治疗剂的用途，特别是作为钠依赖性葡萄糖共转运体 (SGLT)-1 抑制剂的用途，其中式 (I) 的每个取代基在说明书中定义。