(S)-N-(5-bromopentyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)phenylalanine ethyl ester | 619307-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(5-bromopentyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)phenylalanine ethyl ester
• 英文别名: (S)-N-(5-bromo-pentyl)-N-(tert-butoxycarbonyl) phenylalanine ethyl ester；ethyl (2S)-2-[5-bromopentyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 619307-12-9
• 化学式: C₂₁H₃₂BrNO₄
• 分子量: 442.393
• InChiKey: SIPJSGFIWKYDLR-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(5-bromopentyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)phenylalanine ethyl ester 在 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二乙基氨基三氟化硫诱导的环状β-氨基醇的环扩环：在C3处含叔氟的环状胺的合成

  摘要：

  由于化合物中的氟原子取代氢原子对其生物学特性有重要影响，因此开发允许引入氟原子的方法非常重要。研究了二乙基氨基三氟化硫（DAST）诱导生成环状β-氟胺的环状2-羟甲基胺环扩环的范围和局限性，以及该方法的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo300887u
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-3-苯丙酸乙酯 在 四溴化碳 、 4 A molecular sieve 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (S)-N-(5-bromopentyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)phenylalanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过手性记忆的不对称环化：用四元立体中心简明获得环状氨基酸

  摘要：

  N-(ω-溴烷基)-氨基酸衍生物，很容易从天然α-氨基酸制备，通过在DMF中用六甲基二硅氮杂钾处理得到具有季立体中心的环状氨基酸。在烯醇化物形成和环化过程中，亲本氨基酸的手性几乎完全保留，使氮杂环氨基酸的构型保留率高达 98% ee。该方法适用于氮杂环丁烷、吡咯烷、哌啶和氮杂环庚烷衍生物的不对称合成。不对称环化似乎是通过轴向手性烯醇中间体而不是通过协调一致的 SEi 过程进行的。

  DOI：

  10.1021/ja0378299

文献信息

• Asymmetric Cyclization via Memory of Chirality:  A Concise Access to Cyclic Amino Acids with a Quaternary Stereocenter
  作者：Takeo Kawabata、Shimpei Kawakami、Swapan Majumdar

  DOI：10.1021/ja0378299

  日期：2003.10.1

  N-(omega-Bromoalkyl)-amino acid derivatives, readily prepared from natural alpha-amino acids, gave cyclic amino acids with a quaternary stereocenter by treatment with potassium hexamethyldisilazaide in DMF. The chirality of parent amino acids was almost completely preserved during an enolate-formation and cyclization process, giving aza-cyclic amino acids in up to 98% ee in retention of configuration

  N-(ω-溴烷基)-氨基酸衍生物，很容易从天然α-氨基酸制备，通过在DMF中用六甲基二硅氮杂钾处理得到具有季立体中心的环状氨基酸。在烯醇化物形成和环化过程中，亲本氨基酸的手性几乎完全保留，使氮杂环氨基酸的构型保留率高达 98% ee。该方法适用于氮杂环丁烷、吡咯烷、哌啶和氮杂环庚烷衍生物的不对称合成。不对称环化似乎是通过轴向手性烯醇中间体而不是通过协调一致的 SEi 过程进行的。
• 光学活性環状アミノ酸誘導体、その中間体及びそれらの製造方法
  申请人：東ソー株式会社

  公开号：JP2005082572A

  公开（公告）日：2005-03-31

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a new cyclic amino acid derivative useful as a synthetic intermediate for drugs and agricultural chemicals, its intermediate, and a method of manufacturing the compound having high general-purpose properties which can be applied to 4- to 6-membered rings and can obtain a target product with an extremely high optical selectivity.

  SOLUTION: The optically active amino acid derivative represented by formula (1) is obtained by derivatizing an optically active amino acid represented by formula (3) as a raw material to an N-haloalkylamino acid derivative represented by formula (2) and reacting the compound with a base.

  COPYRIGHT: (C)2005,JPO&NCIPI

  要解决的问题：提供一种新的环状氨基酸衍生物，可用作药物和农业化学品的合成中间体，其中间体，以及一种制造具有高通用性能的化合物的方法，该方法可应用于4-至6-成员环，并且可以获得具有极高光学选择性的目标产品。 解决方案：通过将公式（3）表示的光学活性氨基酸作为原料衍生为公式（2）表示的N-卤代烷基氨基酸衍生物，然后将化合物与碱反应，得到公式（1）表示的光学活性氨基酸衍生物。 版权所有：（C）2005，JPO&NCIPI
• Ring Expansion of Cyclic β-Amino Alcohols Induced by Diethylaminosulfur Trifluoride: Synthesis of Cyclic Amines with a Tertiary Fluorine at C3
  作者：Bruno Anxionnat、Benoit Robert、Pascal George、Gino Ricci、Marc-Antoine Perrin、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1021/jo300887u

  日期：2012.7.20

  As the replacement of a hydrogen atom by a fluorine atom in a compound can have an important impact on its biological properties, the development of methods allowing the introduction of a fluorine atom is of great importance. The scope and limitations of the ring expansion of cyclic 2-hydroxymethyl amines induced by diethylaminosulfur trifluoride (DAST) to produce cyclic β-fluoro amines was studied

  由于化合物中的氟原子取代氢原子对其生物学特性有重要影响，因此开发允许引入氟原子的方法非常重要。研究了二乙基氨基三氟化硫（DAST）诱导生成环状β-氟胺的环状2-羟甲基胺环扩环的范围和局限性，以及该方法的对映选择性。