ethyl (+/-)-2-[N-(4-chlorobenzoyl)-4-aminophenyl]-2-oxo-1,3,2-oxazaphosphorepane-3-acetate | 391641-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (+/-)-2-[N-(4-chlorobenzoyl)-4-aminophenyl]-2-oxo-1,3,2-oxazaphosphorepane-3-acetate
• 英文别名: (+/-)-Ethyl 2-[N-(4-chlorobenzoyl)-4-aminophenyl]-2-oxo-1,3,2-oxazaphosphorepane-3-acetate；Ethyl 2-[2-[4-[(4-chlorobenzoyl)amino]phenyl]-2-oxo-1,3,2lambda5-oxazaphosphepan-3-yl]acetate；ethyl 2-[2-[4-[(4-chlorobenzoyl)amino]phenyl]-2-oxo-1,3,2λ5-oxazaphosphepan-3-yl]acetate
• CAS: 391641-07-9
• 化学式: C₂₁H₂₄ClN₂O₅P
• 分子量: 450.859
• InChiKey: YGHKAXWNQSNDHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (+/-)-2-[N-(4-chlorobenzoyl)-4-aminophenyl]-2-oxo-1,3,2-oxazaphosphorepane-3-acetate 在 O-(三甲基硅)羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到4-chloro-N-[4-[3-[2-(hydroxyamino)-2-oxoethyl]-2-oxo-1,3,2lambda5-oxazaphosphepan-2-yl]phenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  环磷酰胺和膦酰胺，一系列新型的具有抗肿瘤活性的有效基质金属蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  介绍了一系列新型非肽环状膦和次膦酰胺基异羟肟酸作为基质金属蛋白酶MMP-1，MMP-3和MMP-9的抑制剂的设计，合成和结构活性关系（SAR）。基于建模研究和X射线分析，获得了这些新型化合物在MMP活性位点的结合模式的模型。该模型为观察到的SAR数据提供了合理的解释，其中包括对不同的S1'定向取代基，锌络合基团，手性以及环状膦和次膦酰胺环的变化进行的系统研究。评价了四种化合物在人纤维肉瘤小鼠模型（HT1080）中的体内作用，并将其与参考化合物Prinomastat的体内作用进行了比较。对于所有四种化合物均观察到肿瘤生长的抑制。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.09.015
• 作为产物：
  描述：

  (4-硝基-苯基)-磷酸二乙酯 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 五氯化磷 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 ethyl (+/-)-2-[N-(4-chlorobenzoyl)-4-aminophenyl]-2-oxo-1,3,2-oxazaphosphorepane-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  环磷酰胺和膦酰胺，一系列新型的具有抗肿瘤活性的有效基质金属蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  介绍了一系列新型非肽环状膦和次膦酰胺基异羟肟酸作为基质金属蛋白酶MMP-1，MMP-3和MMP-9的抑制剂的设计，合成和结构活性关系（SAR）。基于建模研究和X射线分析，获得了这些新型化合物在MMP活性位点的结合模式的模型。该模型为观察到的SAR数据提供了合理的解释，其中包括对不同的S1'定向取代基，锌络合基团，手性以及环状膦和次膦酰胺环的变化进行的系统研究。评价了四种化合物在人纤维肉瘤小鼠模型（HT1080）中的体内作用，并将其与参考化合物Prinomastat的体内作用进行了比较。对于所有四种化合物均观察到肿瘤生长的抑制。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.09.015