(2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone | 1092563-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: [2-Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-pyrrolidin-1-yl-methanone；[2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 1092563-41-1
• 化学式: C₁₈H₂₆BNO₃
• 分子量: 315.22
• InChiKey: SWJZMZPRCHGWGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-[1-(4-trifluoromethylbenzyl)azetidin-3-yloxy]pyridine 、 (2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone 生成 (2-methyl-4-{5-[1-(4-trifluoromethylbenzyl)azetidin-3-yloxy]pyridin-2-yl}-phenyl)pyrrolidin-1-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Azetidinyl G-Protein Coupled Receptor Agonists

  摘要：

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐是GPR119的激动剂，可用于治疗糖尿病并作为外周饱腹调节剂，例如用于治疗肥胖和代谢综合征。

  公开号：

  US20110059942A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基苯甲酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 草酰氯 、 potassium acetate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 (2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  3-氟-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊二烯-2-基)苯甲酸酯和(2-甲基-4-(4)的合成、晶体结构和DFT研究,4,5,5-四甲基-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)苯基)(吡咯烷-1-YL)甲酮化合物

  摘要：

  摘要 3-氟-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)苯甲酸甲酯和(2-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基- 1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)(吡咯烷-1-基)甲酮是具有苯环的硼酸酯中间体。在本文中，标题化合物是通过三步取代反应获得的。化合物的结构经 FTIR、1 H 和13C NMR光谱和质谱。同时，标题化合物的单晶通过 X 射线衍射测量并进行晶体学和构象分析。使用密度泛函理论 (DFT) 进一步计算分子结构，并将其与 X 射线衍射值进行比较。构象分析结果表明，DFT优化的分子结构与单晶X射线衍射确定的晶体结构一致。此外，通过DFT进一步研究了标题化合物的分子静电势和前沿分子轨道，揭示了化合物的一些理化性质。

  DOI：

  10.1134/s0022476621060044

文献信息

• SYNTHESIS, CRYSTAL STRUCTURE, AND DFT STUDY OF METHYL 3-FLUORO-5-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2- DIOXABOROLAN-2-YL)BENZOATE AND (2-METHYL-4- (4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL) PHENYL)(PYRROLIDIN-1-YL)METHANONE COMPOUNDS
  作者：P. -Y. Huang、Z. -S. Yang、Q. -M. Wu、D. -Z. Yang、J. -J. Chen、H. -F. Chai、C. -S. Zhao

  DOI：10.1134/s0022476621060044

  日期：2021.6

  Abstract Methyl 3-fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate and (2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone are boric acid ester intermediates with benzene rings. In this paper, the title compounds are obtained by a three-step substitution reaction. The structures of the compounds are confirmed by FTIR, 1H and 13C NMR spectroscopy

  摘要 3-氟-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)苯甲酸甲酯和(2-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基- 1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)(吡咯烷-1-基)甲酮是具有苯环的硼酸酯中间体。在本文中，标题化合物是通过三步取代反应获得的。化合物的结构经 FTIR、1 H 和13C NMR光谱和质谱。同时，标题化合物的单晶通过 X 射线衍射测量并进行晶体学和构象分析。使用密度泛函理论 (DFT) 进一步计算分子结构，并将其与 X 射线衍射值进行比较。构象分析结果表明，DFT优化的分子结构与单晶X射线衍射确定的晶体结构一致。此外，通过DFT进一步研究了标题化合物的分子静电势和前沿分子轨道，揭示了化合物的一些理化性质。
• Azetidinyl G-Protein Coupled Receptor Agonists
  申请人：Fyfe Matthew ColinThor

  公开号：US20110059942A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  Compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, are agonists of GPR119 and are useful for the treatment of diabetes and as peripheral regulators of satiety, e.g. for the treatment of obesity and metabolic syndrome.

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐是GPR119的激动剂，可用于治疗糖尿病并作为外周饱腹调节剂，例如用于治疗肥胖和代谢综合征。