6,6′-dinitro[1,1′-biphenyl]-2,2′-diamine | 54147-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,6′-dinitro[1,1′-biphenyl]-2,2′-diamine
• 英文别名: 6,6'-dinitro-biphenyl-2,2'-diyldiamine；6,6'-Dinitro-biphenyl-2,2'-diyldiamin；6,6'-Dinitro-2,2'-diamino-biphenyl；6,6'-Dinitrobiphenyl-2,2'-diamine；2-(2-amino-6-nitrophenyl)-3-nitroaniline
• CAS: 54147-72-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₄
• 分子量: 274.236
• InChiKey: YWOXBHDFFPXQLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2921590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 6,6′-dinitro[1,1′-biphenyl]-2,2′-diamine 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到N,N,N′,N′-tetramethyl-6,6′-dinitro[1,1′-biphenyl]-2,2′-diamine
  参考文献：
  名称：

  二胺系双（硫脲）有机催化剂的不对称亨利反应

  摘要：

  我们已经开发了一种新型的多功能的C 2对称联苯基二胺系双（硫脲）有机催化剂，在不对称亨利反应中进行了测试。在充分优化的条件下，该催化剂可提供极高的收率和出色的对映选择性，尤其是对于电子不足的芳族和杂环底物而言。由于催化剂对硅胶的亲和力高，因此简单的无色谱硝基硝基醇分离方法是可行的。进行了初步的动力学和光谱实验，以完成有机催化的硝基醛缩醛化过程的机理图。最后，已开发的合成策略成功地应用于对映纯的催化对映选择性合成（S）-益康唑和（R）-米拉贝隆是后期中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00079
• 作为产物：
  描述：

  6,6'-二硝基联苯-2,2'-二甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 、 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.42h， 生成 6,6′-dinitro[1,1′-biphenyl]-2,2′-diamine
  参考文献：
  名称：

  二胺系双（硫脲）有机催化剂的不对称亨利反应

  摘要：

  我们已经开发了一种新型的多功能的C 2对称联苯基二胺系双（硫脲）有机催化剂，在不对称亨利反应中进行了测试。在充分优化的条件下，该催化剂可提供极高的收率和出色的对映选择性，尤其是对于电子不足的芳族和杂环底物而言。由于催化剂对硅胶的亲和力高，因此简单的无色谱硝基硝基醇分离方法是可行的。进行了初步的动力学和光谱实验，以完成有机催化的硝基醛缩醛化过程的机理图。最后，已开发的合成策略成功地应用于对映纯的催化对映选择性合成（S）-益康唑和（R）-米拉贝隆是后期中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00079

文献信息

• Braithwaite et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 4073,4076
  作者：Braithwaite et al.

  DOI：——

  日期：——
• Diamine-Tethered Bis(thiourea) Organocatalyst for Asymmetric Henry Reaction
  作者：Jan Otevrel、Pavel Bobal

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00079

  日期：2017.8.18

  We have developed a novel multifunctional C2-symmetric biphenyl-based diamine-tethered bis(thiourea) organocatalyst, which was tested in the asymmetric Henry reaction. Under thoroughly optimized conditions, the catalyst provided exceptionally high yields and excellent enantioselectivities especially for electron-deficient aromatic and heterocyclic substrates. Due to a high affinity of the catalyst

  我们已经开发了一种新型的多功能的C 2对称联苯基二胺系双（硫脲）有机催化剂，在不对称亨利反应中进行了测试。在充分优化的条件下，该催化剂可提供极高的收率和出色的对映选择性，尤其是对于电子不足的芳族和杂环底物而言。由于催化剂对硅胶的亲和力高，因此简单的无色谱硝基硝基醇分离方法是可行的。进行了初步的动力学和光谱实验，以完成有机催化的硝基醛缩醛化过程的机理图。最后，已开发的合成策略成功地应用于对映纯的催化对映选择性合成（S）-益康唑和（R）-米拉贝隆是后期中间体。